（全国通用）高考化学二轮热点题型归纳与变式演练 专题14 限定条件下同分异构体的书写与判断（解析+原卷）学案

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【题型一】基元法……………………………………………………………………………………..……1
【题型二】替代法……………………………………………………………………………………..……2
【题型三】等效氢法…………………………………………………………………………..……………3
【题型四】定一移一…………………………………………………………………………..……………4
二、最新模考题组练……………………………………………………………………………………..………5
【题型一】 基元法
【典例分析】分子式为并能与金属反应放出的有机物有(不含立体异构)
A．种B．种C．种D．种
【答案】C
【解析】
分子式为并能与金属反应放出的有机物分子中含，可看作羟基取代戊烷分子中个原子形成的，戊烷的同分异构体有
、、，中含有种原子，中含有种原子，中含有种原子，则满足条件的有机物的同分异构体数目为，
故选
【提分秘籍】
（1）由烃基的异构体数推断：
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。
【变式演练】
1．的一氯代物同分异构体有
A．7种B．8种C．9种D．10种
【答案】B
【解析】
C5H12可为正戊烷、异戊烷、新戊烷，则一氯代物有3+4+1=8种，故选：B。
【题型二】 替代法
【典例分析】二甲苯C6H4(CH3)2与四甲苯C6H2(CH3)4的同分异构体数目(填“相等”或“不相等”)。
【解析】
(1)二甲苯共有3种异构体，即2个甲基分别处于邻位、间位和对位。因苯环为平面正六边形结构，故6个碳原子所处的位置是等效的。若以2个氢原子替换2个甲基，以4个甲基替换4个氢原子，则四甲苯中苯环上的2个氢原子也分别处于邻位、间位和对位，即四甲苯有3种异构体。
【提分秘籍】
（2）用替换法推断：
如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处；又如碳
碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
【变式演练】
1.苯环上的二溴代物与四溴代物的异构体数相等。
【解析】
苯环上有6个氢原子未被取代，其二溴代物的苯环上有4个氢原子。若以2个氢原子替换2个溴原子，以4个溴原子替换4个氢原子，则该有机物的苯环上的二溴代物与四溴代物的异构体数相等。
【题型三】 等效氢法
【典例分析】下列有机物中，一氯取代物不止一种的是
A．新戊烷B．环己烷()C．立方烷()D．对二甲苯
【答案】D
【解析】
A．新戊烷分子为C(CH3)4为对称结构，只有1种氢原子，一氯取代物只有1种，故A不符合题意；
B．环己烷()的分子为对称结构，只有1种氢原子，一氯取代物只有1种，故B不符合题意；
C．立方烷()的分子为对称结构，只有1种氢原子，一氯取代物只有1种，故C不符合题意；
D．对二甲苯()分子中有2种氢原子，如图中数字，其一氯取代物有2种，故D符合题意；
答案选D。
【提分秘籍】
（3）由等效氢原子推断：
碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种
碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上氢原子是等效的；③处于镜面对称
位置上的氢原子是等效的。
【变式演练】
1．关于桥环烃，二环[2.2.0]已烷()，下列说法正确的是
A．易溶于水及甲苯B．二氯代物有7种结构
C．与己烯互为同分异构体D．所有碳原子可能位于同一平面
【答案】B
【解析】
A．该烃没有亲水基，不溶于水，A错误；
B．该分子二氯取代物中，如果其中一个氯原子位于1号C原子上()之时，另一个氯原子可以有另外三种情况；如果其中一个氯原子位于2号C原子上()之时，另一个氯原子可以有另外四种情况，所以有7种，B正确；
C．该分子式为C6H10，己烯分子式为C6H12，二者分子式不同，所以不是同分异构体，C错误；
D．该分子中所有C原子都采用sp3杂化，具有甲烷结构特点，所以所有C原子不能在同一个平面上，D错误；
故选B。
【题型四】 定一移一
【典例分析】满足分子式为的有机物共有
A．14种B．12种C．10种D．8种
【答案】B
【解析】
先分析碳骨架异构，分别为C—C—C—C与2种情况﹐然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析﹐其中碳骨架C—C—C—C有、（数字表示Br原子的位置） ，共8种﹐碳骨架有、﹐共4种，故总共有12种；
答案选B。
【提分秘籍】
（4）用定一移一法推断：
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置
以确定同分异构体的数目。
定一(或定二)移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目
(1)一取代苯
例：在苯环上接1个—X，共有1种
(2)二取代苯：可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体
例：在苯环上接2个—X或一个—X、一个—Y，均有3种
(3)三取代苯：先固定两个原子或原子团，再逐一插入第三个原子或原子团
例：在苯环上接3个—X，共有3种
在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种
在苯环上接1个—X,1个—Y,1个—Z，共有10种
【变式演练】
1．分子式为C4H8Cl2的同分异构体共有种
A．7B．8C．9D．10
【答案】C
【解析】
先定碳骨架：C4有两种碳骨架、；再定一个氯原子：氯原子的位置有、，后动另一个氯原子：（因两个取代基相同，需要防止重复）、、、，因此C4H8Cl2的同分异构体共有4+2+3+0=9种；
故选：C。
1．分子式的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃的有
A．3种B．4种C．7种D．8种
【答案】A
【解析】
分子式的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，则说明含有羟基，又能能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃，则说明羟基所连接的碳原子上有2个氢原子，且相邻碳原子上含氢原子，即含有-CH2CH2OH，或，则其同分异构体可以为CH3(CH2)4OH、(CH3)2CHCH2CH2OH和，共3种，故A项符合题意。
答案选A。
2．有机物M的分子式为C5H10O3，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，1 ml M与足量金属钠反应可生成1ml H2，则M可能的结构种类的数目为
A．9种B．10种C．12种D．14种
【答案】C
【解析】
能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，说明含有羧基，1 ml M与足量金属钠反应可生成1ml H2，由分子式有3个O原子，可知另一个是羟基，可能的结构为：、、、(数字代表羟基的取代位置)，共4+4+3+1=12种。
3．分子式为C5H10O2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有
A．16种B．12种C．8种D．4种
【答案】D
【解析】
分子式为C5H10O2的同分异构体，能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有-COOH，可能的同分异构体有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，共4种，选D。
4．某烷烃的分子式为C4H10，其一氯代物最多有
A．2种B．3种C．4种D．5种
【答案】C
【解析】
C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3，CH3CH2CH2CH3中有2种H原子，1个H原子被1个氯原子取代有2种结构，CH3CH(CH3)CH3中有2种H原子，1个H原子被1个氯原子取代有2种结构，故符合条件的C4H10结构共有4种，故选C。
5．六氯丙烷C3H2Cl6的同分异构体有四种，二氯丙烷的异构体有几种？
【解析】
直接推断六氯丙烷的异构体数是比较麻烦的。若利用换元法，则可知二氯丙烷C3H6Cl2与六氯丙烷C3H2Cl6的异构体数相等，而二氯丙烷的异构体为ClCH2CH2CH2Cl和，共有4种，六氯丙烷的异构体数也有4种。
6．二氯乙烷的同分异构体有2种，四氯乙烷的同分异构体有几种？
【解析】
四氯乙烷的同分异构体也有2种（将H代替Cl）；
7．分子式为C4H9Br的有机物共有
A．3种B．4种C．5种D．6种
【答案】B
【解析】
C4H9Br是C4H10与Br2发生一取代生成的产物，由于碳骨架和溴原子取代位的不同，有以下四种结构：；答案选B。
8．已知能与氯气发生取代反应，则该有机物的一氯代物的种类数是
A．4种B．5种C．6种D．7种
【答案】C
【解析】
根据有机物结构简式可判断，结构对称，含有6类氢原子：，因此该有机物的一氯代物的种类数是6种。
答案选C。
9．碳原子个数不超过10的烷烃(通式：)中，一氯代物只有1种的有
A．2种B．3种C．4种D．5种
【答案】C
【解析】
烷烃的一氯代物种数等于其等效氢种数，CH4的一氯代物有1种，乙烷的一氯代物有1种，新戊烷的一氯代物有1种，2，2，3，3-四甲基丁烷的一氯代物有1种，一共有4种，答案为：C。
10．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，生成两种一氯代物的是
A．CH3CH2CH2CH2CH3B．
C．D．
【答案】B
【解析】
A．正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3中有3种氢原子，所以一氯代烃有3种，故A不选；
B．异丁烷中的三个甲基相同，有2种氢原子，所以一氯代烃有2种，故B选；
C．新戊烷中的四个甲基相同，有1种氢原子，所以一氯代烃有1种，故C不选；
D．异戊烷中左边的两个甲基相同，有4种氢原子，所以一氯代烃有4种，故D不选；
故选B。
11．甲苯分子的苯环上的一氯取代物的同分异构体共有
A．4种B．3种C．1种D．2种
【答案】B
【解析】
甲苯分子中含有3种氢原子，一氯取代物的同分异构体共有3种。
故选B。
12．关于有机物 和 的说法正确的是
A．二者互为同分异构体
B．的一氯代物有5种
C．的二氯代物有10种
D．二者均能发生还原反应、加聚反应
【答案】C
【解析】
A．前者分子式为C10H8，后者为C12H10，故不是同分异构体，A错误；
B．该分子有两条对称轴，如图，即分子中只有3种H，故一氯代物只有3种，故B错误；
C．该分子有两个对称轴，如图，故只有两种H。发生二氯取代时，先固定一个Cl原子的位置，再确定第二个氯原子的位置。和中共10种情况。故C正确；
D．二者都能与H2发生加成反应，即可以发生还原反应，但二者都没有碳碳双键，均不能发生聚合反应，D错误。
故本题选C。
13．金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中二氯金刚烷(C10H14Cl2)的同分异构体数目是
A．4种B．6种
C．8种D．10种
【答案】B
【解析】
金刚烷有2种等效氢，一氯取代物有2种：和，有3种等效氢：，对应二氯代物有3种；有4种等效氢：，对应的二氯代物有4种；两种情况中Cl位于邻位的情况重复，因此共有3+4-1=6种；
选B。
14．分子式为的有机物共有(不含立体异构)
A．5种B．6种C．7种D．8种
【答案】C
【解析】
分子式为的有机物有Cl2C=CHCH3、ClCH=CClCH3、ClCH=CHCH2Cl、CH2=CClCH2Cl、CH2=CHCHCl2、、，共7种，故选C；
15．关于有机化合物(a)、(b)、(c)和(d)，下列说法错误的是
A．(a)和(b)均能发生取代反应
B．(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面
C．(a)、(b)、(c)、(d)互为同系物
D．(a)的二氯取代物有12种(不包含立体异构)
【答案】C
【解析】
A．苯环上的氢原子可发生取代反应，且(a)和(b)的苯环均还有H，A正确；
B．(c)和(d)中的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子均可能在同一平面上，B正确；
C．同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，(b)与(a)、(c)、(d)结构不相似，C错误；
D．(a)的一氯代物为，共3种，在此基础之上寻找二氯代物为：中7种，中4种，中1种，共12种，D正确；
故答案为：C。
16．十氢萘(C10H8)是具有高储氢密度的氢能载体其脱氢过程的反应：
①C10H18(l) C10H12(l)+3H2(g) ΔH1 ；
②C10H12(l) C10H8(l)+2H2(g) ΔH2。
十氢萘脱氢过程的能量变化如图，下列说法正确的是
A．萘(C10H8)的储氢过程是吸热反应
B．十氢萘属于芳香烃
C．十氢萘脱氢过程的反应①比反应②更容易进行
D．萘()的一氯代物有 2 种
【答案】D
【解析】
A．由图可知，十氢萘(C10H18)脱氢过程是吸热反应，则萘(C10H8)的储氢过程是放热反应，A错误；
B．十氢萘的结构简式为，没有苯环，不属于芳香烃，B错误；
C．由图可知，反应①的活化能大于反应②的活化能，则说明反应Ⅱ比反应Ⅰ速率快，十氢萘脱氢过程的反应②比反应①更容易进行，C错误；
D．萘的结构简式为，由结构对称可知，萘中含2种位置的H，则其一氯代物有2种()，D正确；故答案为D。
17．分子式为的同分异构体种数有(不考虑立体异构)
A．4种B．5种C．6种D．7种
【答案】B
【解析】
分子式为的同分异构体有：、、、、，共5种，答案选B。