（全国通用）高考化学二轮热点题型归纳与变式演练 专题15 有机物的结构分析与判断（解析+原卷）学案

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【题型一】 红外光谱和核磁共振氢谱法结构分析………………………………………………………1
【题型二】 空间结构的分析………………………………………………………………………………4
【题型三】 结构简式的分析………………………………………………………….……………………5
二、最新模考题组练………………………………………………………………………………………...……8
【题型一】 红外光谱和核磁共振氢谱法结构分析
【典例分析】有机物M的核磁共振氢谱图如图，则M的结构简式可能是( )
A．CH3OCH3 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CH3 D．CH3COOCH2CH2CH3
【答案】B
【解析】
有机物含有1种H，则核磁共振氢谱有1个峰，故A错误；含有3种H，核磁共振氢谱有3个峰，故B正确；含有2种H，核磁共振氢谱有2个峰，故C错误；含有4种H，核磁共振氢谱有4个峰，故D错误。
【提分秘籍】
(1)物理方法：
①红外光谱：
用红外光照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱：
核磁共振氢谱是利用核磁共振仪记录下原子在共振下的有关信号绘制的图谱。其吸收峰个数，为等效氢原子种数，吸收峰面积之比，为各种等效氢原子个数的最简整数比。
(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
【变式演练】
1．某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为
A．CH3OCH2CH3B．CH3CH2OH
C．CH3CHOD．CH3CH2CH2COOH
【答案】B
【分析】
根据图中信息得到该有机物A的质荷比为46，有三种位置的氢。
【解析】
A．CH3OCH2CH3质荷比为60，而有机物A质荷比为46，故A不符合题意；
B．CH3CH2OH质荷比为46，有三种位置的氢，与题中信息一致，故B符合题意；
C．CH3CHO质荷比为44，有两种位置的氢，与题中信息不一致，故C不符合题意；
D．CH3CH2CH2COOH质荷比为88，有四种位置的氢，与题中信息不一致，故D不符合题意。
综上所述，答案为B。
2．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下
该有机分子的核磁共振氢谱图如下图：
下列关于该有机物的叙述正确的是
A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为
D．184g该有机物在一定条件下完全燃烧消耗氧气的物质的量至少为10ml
【答案】D
【解析】
A．由谱图可知有8种不同环境的氢原子，A错误；
B．由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香化合物，B错误；
C．由键线式可看出，Et为—CH2CH3，C错误；
D．该有机物燃烧方程式为 ，故184g该有机物完全燃烧需要10ml氧气，D正确；
答案选D。
【题型二】 空间结构的分析
【典例分析】．下列说法中错误的是
A．乙炔(CH≡CH)所有原子共线B．苯( )所有原子共平面
C．可用苯来区分乙醇和水D．乙烷所有原子共平面
【答案】D
【解析】
A．乙炔(CH≡CH)是直线形分子，分子中所有原子共线，故A正确；
B．苯是平面形分子，分子中所有原子共平面，故B正确；
C．苯与乙醇互溶，苯不溶于水，与水分层，可以用苯来区分乙醇和水，故C正确；
D．甲基具有甲烷结构特点，为四面体结构，则乙烷分子中所有原子一定不共平面，故D错误；
故选D。
【提分秘籍】
空间结构的分析
此类试题主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。所采用的方法主要是迁移类比法，也即将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。
【变式演练】
1．现有下列6种物质：①甲烷②乙烯③乙炔④苯⑤乙醇⑥乙酸；其中所有原子处于同一平面上的是
A．①②③B．①②④C．②③④D．③④⑤
【答案】C
【解析】
甲烷为正四面体结构，不可能所有原子共面，乙醇、乙酸中都含甲基，所以也不可能所有原子共面，而乙烯、苯为平面型结构，乙炔为直线型分子，所有原子都共面，
故答案为C。
2．下列叙述正确的是
A．甲烷分子中至少有3个氢原子一定与碳原子在同一平面上
B．乙烯分子中共6个原子都在同一平面上
C．苯分子中碳原子和全部氢原子不在同一平面上
D．乙炔分子中4个原子不在同一条直线上
【答案】B
【解析】
A．三个不共线的点确定一个平面，甲烷分子中一定有3个氢原子在同一个平面上，但由于甲烷为正四面体结构，故碳原子不可能与3个氢原子同时在同一平面，选项A错误；
B．乙烯分子为平面结构，分子中2个碳原子原子和4个氢原子都在同一平面上，选项B正确；
C．苯分子为正六边形结构，分子中6个碳原子原子和6个氢原子都在同一平面上，选项C错误；
D．乙炔分子为直线形结构，分子中2个碳原子原子和2个氢原子都在同一直线上，选项D错误；
答案选B。
【题型三】 结构简式的分析
【典例分析】据质谱图分析知某烷烃的相对分子质量为86，其核磁共振氢谱图有2个峰，峰面积比为6：1，则其结构简式为
A．B．
C．D．
【答案】C
【解析】
A．由结构简式可知有四种等效氢，核磁共振氢谱图有4个峰，故A不符合题意；
B．根据题意题干要求是烷烃，而B中是烯烃，故B不符合题意；
C．由结构简式可知有2种等效氢，核磁共振氢谱图有2个峰，氢原子个数比是12:2，即峰面积之比是6:1，故C符合题意；
D．由结构简式可知有3种等效氢，核磁共振氢谱图有3个峰，故D不符合题意；
故答案为：C
【提分秘籍】
结构简式的分析
主要为判断及书写结构简式。要求考生能将题中碳链或官能团通过互换位置来确定新的结构，有时还会涉及到利用官能团所发生的化学反应来确定结构的问题。
【变式演练】
1．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。有关柠檬烯的分析正确的是
A．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
B．它和丁基苯()互为同分异构体
C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D．它可以和氢气发生还原反应，最多消耗氢气3ml
【答案】A
【解析】
A．柠檬烯含碳碳双键，能发生加成、氧化，催化加氢也属于还原反应，含多个连有H原子的饱和碳原子，能在一定条件下发生取代， A正确；
B．丁基苯的分子式为C10H14，柠檬烯的分子式为C10H16，二者分子式不同，不互为同分异构体，B错误；
C．环状结构中含饱和碳原子，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，C错误；
D．分子内含2个碳碳双键，它可以和氢气发生还原反应，最多消耗氢气2ml，D错误；
答案是A。
2．有机物X、Y、Z的结构简式分别为，下列分析错误的是
A．X、Y互为同分异构体
B．Y中最多有4个C原子处于同一直线上
C．X、Z的二氯代物数目相同
D．不能用酸性KMnO4溶液一次区分X、Y、Z三种物质
【答案】B
【解析】
A．据图可知X和Y的分子式均为C8H8，但结构不同，互为同分异构体，A正确；
B．碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，碳氢键和碳碳双键有一定的夹角，苯环为平面结构，对角的两个C原子共线，加上连接苯环的C原子，所以最多有3个C原子共线，B错误；
C．X中只含一种环境氢原子，先固定一个氯原子，另一个氯原子的位置有：同一条棱上的顶点、同一个面上对角线位置的顶点和体对角线位置的顶点，共三种；Z的二氯代物有邻、间、对共3种，C正确；
D．X和Z均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确；
综上所述答案为B。
1．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法中，正确的是
A．A分子中含有酯基和苯环两种官能团
B．A在一定条件下可与4mlH2发生加成反应
C．A属于烃类化合物
D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
【答案】D
【分析】
有机物A的分子式为分子式C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3 ，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，且苯环与C原子相连，故有机物A的结构简式为，含有苯环，能与氢气发生加成反应，含有酯基，具有酯的性质。
【解析】
A．含有酯基，属于酯类化合物，苯基不是官能团，故A错误；
B．1ml有机物A含有1ml苯环，可以与3ml氢气发生加成反应，分子中酯基中的C=O双键不能与H2发生加成反应，故B错误；
C．A分子中含有O，所以不属于烃类化合物，故C错误；
D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，故D正确；
故选D。
2．某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为
A．CH3OCH3B．CH3CHO
C．CH3CH2OHD．CH3CH2CH2COOH
【答案】C
【分析】
图1中，可得出该有机物的相对分子质量为46；图2中，可得出该有机物分子中含有3种不同性质的氢原子。
【解析】
A． CH3OCH3，相对分子质量为46，但只有1种氢原子，A不合题意；
B． CH3CHO，相对分子质量为44，B不合题意；
C．CH3CH2OH，相对分子质量为46，氢原子有3种，C符合题意。
D．CH3CH2CH2COOH，相对分子质量为88，氢原子有4种，D不合题意；
故选C。
3．已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是
A．若分子式为，则其结构简式可能为
B．分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1：2：3
C．该分子中氢原子个数一定为6
D．若A的化学式为，则其为丙烯
【答案】C
【解析】
分子式为，则其结构简式可能为，含3种H，且氢原子个数之比为1：2：3，故A正确；
B．由图可知，分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1：2：3，故B正确；
C．无法确定该有机物中H原子个数，故C错误；
D．若A的化学式为，丙烯的结构简式为，含3种H，且氢原子个数之比为1：2：3，故D正确；
故选：C。
4．采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。某有机化合物的谱图如下，推测其结构简式为
A．B．C．D．
【答案】B
【解析】
由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，符合该条件的由B、D两个选项，由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46，则B选项符合题意；答案为B。
5．下列分子中，所有原子在一条直线上的是
A．甲烷B．乙烯C．乙炔D．丙炔
【答案】C
【解析】
A．甲烷是正四面体结构，所有原子不可能在同一条直线上，故A不选；
B．乙烯是平面结构，所有原子不在同一条直线上，故B不选；
C．乙炔是直线型结构，所有原子都在同一条直线上，故C选；
D．丙炔中存在-CH3，所有原子不可能在同一条直线上，故D不选；
故选C。
6．下列叙述中正确的是
A．甲烷分子中没有3个氢原子在同一平面上
B．乙烯分子中6个原子都在同一平面上
C．苯分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上
D．乙炔分子中4个原子不可能在同一条直线上
【答案】B
【解析】
A．三个不共线的点确定一个平面，甲烷分子中一定有3个氢原子在同一个平面上，故A错误；
B．乙烯分子为平面结构，分子中2个碳原子原子和4个氢原子都在同一平面上，故B正确；
C．苯分子为正六边形结构，分子中6个碳原子原子和6个氢原子都在同一平面上，故C错误；
D．乙炔分子为直线形结构，分子中2个碳原子原子和2个氢原子都在同一直线上，故D错误；
故选B。
7．下列关于有机化合物的说法正确的是
A．室温下在水中的溶解度：乙醇＞环己烷
B．苯与溴水在Fe作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯
C．中的所有原子一定共面
D．在酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物是C2H5CO18OH和C2H5OH
【答案】A
【解析】
A．羟基是亲水基，烃基是憎水基，含有醇羟基的有机物溶解性大于烃类，所以溶解性：乙醇＞环己烷，故A正确；
B．苯与稀溴水发生萃取，与液溴发生取代反应生成溴苯，故B错误；
C．苯环是平面结构，碳碳三键是直线结构，但碳碳单键可以旋转，因此 中的所有原子不一定共面，故C错误；
D．酸性条件下C2H5CO18OC2H5的水解产物是C2H5COOH和C2H518OH，故D错误；
故选A。
8．某有机化合物键线式如图所示，有关该有机物说法正确的是
A．该有机物的分子式为C7H8O2
B．该有机物最多有15个原子共面
C．1ml该有机物最多能与4mlH2发生还原反应
D．室温下该有机物易溶于水
【答案】C
【解析】
A．该有机物的分子式为C8H8O2，故A错误；
B．苯环为平面结构，故除了-CH3上3个H以外，其他原子均可共面（共8个C、5个H、2个O一共15个原子），-CH3中的C中3个H最多只有1个H与上述平面共面，即该有机物最多有16个原子共面，故B错误；
C．苯环可以与3个H2加成，羰基可以1个H2加成，所以1ml该有机物最多能与4mlH2发生还原反应，故C正确；
D．苯酚在常温下难溶于水，可推测该有机物常温下也难溶于水，故D错误；
故选C。
9．对于苯乙烯()的下列叙述中，完全正确的是
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③难溶于水；④可溶于苯中；
⑤苯环能与溴水发生取代反应；⑥所有的原子可能共面，且最多有5个原子共线。
A．①②④B．②④⑥C．①②③④D．①②③④⑤⑥
【答案】C
【解析】
①苯乙烯含有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，故①正确；
②苯乙烯含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故②正确；
③该物质只含C、H元素，属于烃类，难溶于水，故③正确；
④该物质属于烃类，易溶于有机溶剂苯，故④正确；
⑤苯环与液溴可以发生取代反应，不与溴水反应，故⑤错误；
⑥由苯环和乙烯均为平面结构可知该物质所有原子可能共面；由于碳碳双键中碳氢键和碳碳双键夹角不是180°，所以该物质最多有如图所示4个原子共线，故⑥错误；
综上所述正确的有①②③④，故答案为C。
10．如图为某“导电分子线”的结构，下列对该有机分子的说法，正确的是
A．最多有 7 个原子共线
B．最多有 13 个碳原子共面
C．可发生加成、酯化、消去反应
D．不考虑立体异构，该分子中共有 7 种化学环境不同的氢
【答案】B
【解析】
A．从图中可以看出，共线的碳原子位于红线上，最多有 6 个，A不正确；
B．从图中可以看出，本环中所有碳原子、乙烯基双键碳原子(=CH2中碳原子)、2个-CH3中只能有1个碳原子与其它基团中碳原子可能共面，所以共面的碳原子最多有 13 个，B正确；
C．该有机物中含有碳碳三键，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应，但不能发生消去反应，C不正确；
D．该有机物分子中，只有2个-CH3上的氢原子化学环境相同，不考虑立体异构，该分子中共有 8 种化学环境不同的氢，D不正确；
故选B。
11．白皮杉醇（结构简式如图）广泛存在于葡萄、蓝莓、百香果等蔬果中，具有抗氧化、抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症等多方面的活性。有关白皮杉醇的下列叙述正确的是
A．从结构上分析，属于芳香醇
B．不溶于冷水和热水，不能与氢氧化钠溶液反应
C．不能和溴水发生取代反应，但可以发生加成反应
D．分子中所有的原子可能共平面
【答案】D
【解析】
A. 从结构上分析，—OH与苯环直接相连，属于酚，故A错误；
B. 该有机物分子中含有酚羟基，与苯酚性质类似，微溶于冷水，在热水中溶解度增大，能与氢氧化钠溶液反应生成钠盐，故B错误；
C. 分子中含酚羟基，能和溴水发生取代反应，但不发生加成反应，故C错误；
D. 分子中有苯平面、烯平面，通过单键相连，单键可以旋转，分子中所有的原子可能共平面，故D正确；
故选D。
12．用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1：1：6，则该化合物的结构简式为
A．CH3-O-CH2-CH3B．
C．CH3CH2CH2OHD．C3H7OH
【答案】B
【分析】
由题干信息，该分子核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1：1：6，说明该分子中有3种不同环境的氢原子，且个数比为1：1：6，据此分析解答。
【解析】
A．CH3-O-CH2-CH3分子中有3种不同环境的氢，个数比为2：3：3，A选项不满足题意；
B．分子中有3种不同环境的氢原子，且个数比为1：1：6，B选项满足题意；
C．CH3CH2CH2OH分子中有4种不同环境的氢原子，个数比为1：2：2：3，C选项不满足题意；
D．C3H7OH不知道其结构，不能准确判断多少种环境的氢原子和个数比，D选项不满足题意；
答案选B。
13．据质谱图分析知某烷烃的相对分子质量为86，其核磁共振氢谱图有4个峰，峰面积比为6∶4∶3∶1，则其结构简式为
A．B．
C．D．
【答案】A
【分析】
先根据烷烃的相对分子质量求出分子式，核磁共振氢谱图有4个峰，峰面积比为6：4：3：1，说明有4种氢，最后确定结构简式。
【解析】
某烷烃的相对分子质量为86，则分子式为C6H14，核磁共振氢谱图有4个峰，峰面积比为6:4:3:1，说明有4种氢，一共有6个碳原子，说明该结构中存在对称结构，有一种环境的氢原子有6个，说明对称结构中两个甲基相互对称，则烷烃的结构简式为，故答案为：A。