2021高考化学鲁科版一轮复习教师用书第九章第4课时　羧酸　酯　基本营养物质

第4课时　羧酸　酯　基本营养物质

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知识点一　羧酸、酯的结构与性质

一、羧酸的结构与性质

1.概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物

2.分类

3.重要的一元羧酸——乙酸

(1)结构及物理性质

(2)化学性质

①酸的通性

乙酸是一元弱酸,电离方程式为:CH3COOHCH3COO-+H+。具有酸的通性,其酸性比碳酸强。

②酯化(取代)反应

酸与醇作用生成酯与水的反应,属于取代反应。原理:酸脱羟基醇脱氢。如CH3COOH和 CH3CH218OH 发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2OHCH3CO18OC2H5+H2O。

4.几种重要的羧酸

(1)甲酸

(2)乙二酸:俗名草酸,可用来洗去蓝黑色钢笔水的墨迹。

(3)苯甲酸:,酸性比较(电离出H+的难易程度):草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚。

(4)高级脂肪酸

饱和高级脂肪酸,常温呈固态;

油酸:C17H33COOH不饱和高级脂肪酸,常温呈液态。

[名师点拨] 羟基氢原子的活性判断

二、酯

1.组成和结构

(1)酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR′取代后的产物,简写成RCOOR′。

(2)官能团是。

(3)饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。

2.酯的物理性质

3.化学性质(以CH3COOC2H5为例)

(1)在稀H2SO4存在下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。

(2)在NaOH存在下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。

[名师点拨] 乙酸乙酯的制备实验

(1)反应原理

化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。

其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。

(2)反应特点

(3)装置(液—液加热反应)及操作

①试管向上倾斜45°,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气的

作用。

②试剂的加入顺序为乙醇、乙酸、浓硫酸,不能先加浓硫酸。

③要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。

(4)反应条件的控制

①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。

(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象

①作用:降低乙酸乙酯的溶解度,中和乙酸,吸收乙醇。

②现象:在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体生成。

题组一　羧酸和酯的结构与性质

1.有机物甲、乙的键线式如图所示。下列说法不正确的是(　D　)

A.甲和乙互为同分异构体

B.甲和乙都能发生取代反应

C.甲和乙中都有3种不同化学环境的氢

D.1 mol甲和1 mol乙都能与2 mol H2发生加成反应

解析:甲和乙分子式都是C4H6O2,结构不同,互为同分异构体,A正确;甲能发生酯化反应等、乙能发生水解反应等,都属于取代反应,B正确;两种物质中不同化学环境的氢都是3种,且比例都为3∶2∶1,C正确;酯基和羧基中都不能发生加成反应,1 mol甲和1 mol乙都只能与1 mol H2发生加成反应,D不正确。

2.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　C　)

A.分子中两个苯环一定处于同一平面

B.不能与饱和Na2CO3溶液反应

C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种

D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应

解析:由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X分子结构中含有—COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X分子结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X分子结构中的—COOH和酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,D错误。

题组二　多官能团有机物的识别与性质预测

3.某有机物的结构简式为

。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时,最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　B　)

A.3∶3∶2 B.3∶2∶1

C.1∶1∶1 D.3∶2∶2

解析:此有机物所含有的官能团中,—OH、—COOH均能与Na反应,—COOH与连在苯环上的—OH能与NaOH反应,NaHCO3只能与—COOH发生反应,故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1。

4.如图为一种天然产物,具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是(　D　)

A.分子中含有三种含氧官能团

B.1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应

C.既可以发生取代反应,又能够发生加成反应

D.能与FeCl3发生显色反应,分子中所有碳原子可能共面

解析:由图可知,分子中含有羟基、酯基和醚键三种含氧官能团,故A正确;分子中含有1个酯基,3个酚羟基,1 mol 该化合物最多能与4 mol NaOH反应,故B正确;分子中3个酚羟基可以发生取代反应,苯环和碳碳双键能够发生加成反应,故C正确;含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应;分子中五元环里有两个碳是四面体结构,不可能共面,故D错误。

5.某物质的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　D　)

A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.能与NaHCO3反应放出CO2

C.能发生加成反应、取代反应

D.1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗 2 mol NaOH

解析:A项,该物质中含有醇羟基和碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,正确;B项,该物质的分子结构中含有羧基,可与NaHCO3反应产生CO2,正确;C项,该物质中含有苯环和碳碳双键,可发生加成反应,含有羧基和羟基,可发生取代反应,正确;D项,该物质中只有羧基能与NaOH反应,故1 mol该物质只能消耗1 mol NaOH,错误。

题组三　酯化反应的类型

6.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。

(1)取9 g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24 L H2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为　　　　　　　　。 

(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸(),由以上事实推知乳酸的结构简式为　　　　　　　　　　。 

(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),则此环酯的结构简式是　         。 

(4)乳酸在浓H2SO4作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结构简式:         　。 

(5)在一定条件下,乳酸发生缩聚反应生成聚酯,该高聚物可表示为　          。 

解析:根据乳酸的分子式,可求出其相对分子质量为90,9 g 乳酸为0.1 mol,1.8 g H2O为0.1 mol。0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯,推知 1 mol 乳酸中含有1 mol羧基;又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2,所以1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下氧化成推导出乳酸的结构简式: 。

答案:(1)羧基、醇羟基　

(2)

(3)

(4)

(5)

[归纳总结] 酯化反应的五大类型

(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如

CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。

(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如

2CH3COOH++2H2O。

(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如

+2C2H5OH+2H2O。

(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如

++H2O、

++2H2O、

nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。

(5)羟基自身的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如

+H2O、

+2H2O、

+(n-1)H2O。

知识点二　基本营养物质

一、糖类

1.分类

2.性质

(1)葡萄糖:多羟基醛[CH2OH(CHOH)4CHO]

(2)双糖

(3)多糖

两者不是同分异构体,在稀硫酸作用下均发生水解,且水解的最终产物均为葡萄糖。

[名师点拨] 淀粉水解程度的判断方法

(1)实验流程

 (2)实验现象及结论

注意:①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。②检验水解生成的葡萄糖时,水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu(OH)2或银氨溶液检验。

二、油脂

1.结构

2.分类

3.性质

(1)水解反应

①酸性条件下

+3H2O+3C17H35COOH;

②碱性条件下——皂化反应

+3NaOH+3C17H35COONa。

(2)油脂的氢化

含有的油脂,能与H2发生加成反应。

三、氨基酸、蛋白质

1.氨基酸

(1)结构

羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。α-氨基酸的通式为,官能团为—NH2和—COOH。

(2)性质

①两性(以HOOC—CH2—NH2为例)

与盐酸反应:HOOC—CH2—NH2+HClHOOC—CH2—NH3Cl,

与氢氧化钠溶液反应:H2N—CH2—COOH+NaOHH2N—CH2—COONa+H2O。

②成肽反应

两分子氨基酸脱水形成二肽

2.蛋白质

(1)蛋白质的组成、结构

①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

②蛋白质是由氨基酸组成的,通过缩聚反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。

(2)性质

3.糖类、油脂、蛋白质的用途

(1)糖类的用途

(2)油脂的用途

①提供人体所需要的能量。

②用于生产肥皂和甘油。

(3)蛋白质的用途

①人类必需的营养物质。

②在工业上有很多用途,动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。

③酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。

[名师点拨] 氨基酸的成肽规律

(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:

、、、。

(2)分子间或分子内脱水成环

+2H2O

+H2O

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

+(n-1)H2O

题组一　糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质

1.下列关于物质水解的说法正确的是(　A　)

A.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

B.油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应

C.淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后,加新制氢氧化铜可检测是否水解完全

D.纤维素属于营养物质,可被人体水解

解析:淀粉和纤维素均是多糖,水解的最终产物均为葡萄糖,故A项正确;糖类分为单糖、二糖和多糖,其中单糖不能水解,故B项错误;淀粉水解产物葡萄糖能和新制氢氧化铜发生氧化还原反应,所以加入新制氢氧化铜只能检验淀粉是否水解,如要检验淀粉是否水解完全,应在淀粉水解液里直接加入碘水,观察是否变蓝,以此检验溶液里是否含有淀粉来确定淀粉是否水解完全,故C项错误;人体内没有能使纤维素水解的酶,所以纤维素在人体内不能被水解,故D项错误。

2.下列说法不正确的是(　C　)

A.油脂发生皂化反应能生成甘油

B.乙炔、丙烯酸(CH2CHCOOH)、醋酸乙烯酯

　(CH3COOCHCH2)均可作为合成聚合物的单体

C.蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀

D.谷氨酸分子()缩合最多可形成2种二肽(不考虑立体异构)

解析:油脂是高级脂肪酸甘油酯,在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油,故A正确;乙炔、丙烯酸(CH2CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCHCH2)含有碳碳双键或碳碳三键,均可作为合成聚合物的单体,故B正确;蔗糖为非还原性糖,不能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀,故C不正确;谷氨酸分子结构不对称,缩合最多可形成2种二肽,故D正确。

3.下列说法正确的是(　C　)

A.在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性

B.油脂属于高分子化合物,是混合物

C.在一定条件下,氨基酸之间能发生反应,合成更加复杂的化合物

D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是:取适量水解液于试管中,加入少量新制Cu(OH)2,加热,观察是否有红色沉淀生成

解析:A项,饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析,而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性;B项,油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物;C项,氨基酸含有氨基、羧基,可发生取代、缩聚反应,可生成二肽、多肽或蛋白质;D项,淀粉是在酸性条件下水解,葡萄糖和新制Cu(OH)2反应必须在碱性条件下,所以要用新制Cu(OH)2检验葡萄糖时要先加碱中和酸,否则无法成功。

题组二　氨基酸和蛋白质的性质及应用

4.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　A　)

A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽

D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动

解析:蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的,蛋白质水解的最终产物是氨基酸,故A项正确;蛋白质遇重金属离子会变性,而氨基酸遇重金属离子不会变性,故B项错误;α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成二肽时,它们能相同分子间脱水缩合生成2种二肽,还可以不同分子间脱水缩合生成2种二肽,即共生成4种二肽,故C项错误;氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成氨基酸钠盐,电离出的阳离子和阴离子在电场作用下分别向电源负极和正极移动,故D项错误。

5.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

下列说法不正确的是(　D　)

A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,并形成内盐,具有较高的熔点

B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出

C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应

D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性

解析:色氨酸分子中同时含有羧基和氨基,不仅能和强碱或强酸反应生成盐,而且还可在分子内形成内盐,该盐是离子化合物,熔点较高,故A项正确;氨基酸在不同pH时的溶解度不同,因此可以通过调节溶液pH来分离或提纯氨基酸,故B项正确;α-氨基酸分子间可以发生脱水反应生成酰胺类高聚物,属于缩聚反应,故C项正确;色氨酸为α-氨基酸,褪黑素不是α-氨基酸,两者结构不相似,褪黑素的官能团为酰胺键,不具有两性化合物的特性,故D项不正确。

知识点三　合成有机高分子

一、有机高分子化合物的相关概念

1.单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

2.链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

3.聚合度:高分子链中含有链节的数目。如

二、合成高分子化合物的两个基本反应

1.加聚反应

由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。如:

2.缩聚反应

单体分子间缩合脱去小分子(如水、氨、卤化氢等)生成高分子化合物的反应。如:

(1)nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH+2nH2O

nHOCH2—CH2—COOH+nH2O

(2)nH2N—CH2COOH+nH2O

nH2NCH2COOH++2nH2O

(3)nHCHO+nnH2O+

[名师点拨] 高聚物单体的判断方法

推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。

(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2CH2和CH2CHCN,

的单体为CH2CHCH3和CH2CH—CHCH2。

(2)缩聚产物的链节中不全为碳,一般有“、”等结构,在或画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子和氮原子上连 —H,即得单体。

题组一　合成高分子化合物的性质和用途

1.下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是(　D　)

①高分子化合物的相对分子质量都很大

②纯净的淀粉属于纯净物

③有机高分子的结构分为线型结构和体型结构

④线型高分子具有热固性

⑤高分子材料都不易燃烧

A.①③ B.④⑤ C.②⑤ D.②④⑤

解析:①高分子化合物,是指由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物,正确;②淀粉属于天然高分子化合物,属于混合物,错误;③高分子一般具有线型结构或体型结构,正确;④线型高分子具有热塑性,体型高分子具有热固性,错误;⑤大多数高分子材料易燃烧,如合成纤维、合成橡胶、塑料等,错误。

2.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是(　D　)

A.单体CH2CH2制高聚物CH2—CH2

B.单体、CH2CH—CHCH2制高聚物

C.单体CH2CH—CH3制高聚物

D.单体与制高聚物

解析:A、B、C中均为加聚反应;D中因有—OH、—COOH,故发生了缩聚反应。

题组二　高分子化合物单体的判断

3.下列关于合成材料的说法中,不正确的是(　C　)

A.结构为

　…—CHCH—CHCH—CHCH—CHCH—…的高分子的单体是乙炔

B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2CHCl

C.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇

D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2CH—CHCH2

解析:A项,根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH,正确;B项,聚氯乙烯的单体是CH2CHCl,正确;C项,合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,不正确;D项,凡链节的主链上有碳碳双键且有4个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半链闭合单双键互换即可,正确。

4.填写下列单体或高分子化合物的结构简式。

(1)CH2CH—CN的聚合物为　          。 

(2)CH2CH—CHCH2的聚合物为　       。 

(3)的单体为

　                                           。 

(4)　　　　　　　的单体是和HO(CH2)2OH。 

(5)的单体是　             。 

(6)的单体是　　　　　　　　　　和　　　　　　。 

(7)　　　　　　　　的单体是和。 

(8)的单体是

　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 

答案:(1)

(2)CH2—CHCH—CH2

答案:(3)、CH2CH—CHCH2

(4)

答案:(5)

(6)　HOCH2CH2OH

答案:(7)

(8)H2N—CH2—COOH　H2N—CH2CH2—COOH