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高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯导学案
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这是一份高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯导学案，共19页。
羧酸 酯
1．掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；
2．掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；
3．了解酯的结构及主要性质；
4．掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。
知识点一. 羧酸的结构、通式和性质
1．羧酸的组成和结构。
（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。羧基（）是羧酸的官能团。
（2）羧酸有不同的分类方法：
2．羧酸的分子通式。
一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。
3．羧酸的主要性质。
（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2）羧酸的化学性质。
①弱酸性。
由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如：
2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NH3—→RCOONH4
常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：
②酯化反应。
注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。
无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：
C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O
（硝酸乙酯）
③-H被取代的反应。
通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
④还原反应。
由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。
RCOOHRCH2OH
有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。
4．羧酸的命名。
（1）选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；
（2）从羧基开始给主链碳原子编号；
（3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。
如：
5．重要的羧酸简介。
（1）甲酸（）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。
甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（见右图），因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化（表现出—COOH的性质）、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化（表现出—CHO的性质）。
甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。
（2）苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防窝剂。
（3）乙二酸（）俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙（CaC2O4）难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
（4）高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亚油酸（C17H31COOH）都是常见的高级脂肪酸。
知识点二.酯的组成、结构和性质
1．酯的组成和结构。
酯是羧酸分子中羧基上的羟基（—OH）被烃氧基（—OR＇）取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基（）和烃氧基（—OR＇）相连构成。
2．酯的分子通式。
酯的分子通式为，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。
3．酯的物理性质。
酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
4．酯的化学性质。
（1）酯的水解。
在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。
（2）酯的醇解。
在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。
酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。
5．酯的制取。
下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法。
（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。
（2）反应原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
（3）反应装置：试管、酒精灯。
（4）实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按右下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
（5）注意事项：
①实验中浓硫酸起催化剂和脱水剂作用。
②盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
③导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。
④实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层。
⑥不能用。NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。
6．酯的用途。
酯常用作有机溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。
知识点三.重要的有机物之间的相互转化
类型一：醛的结构和性质
例1.（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是________。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式________。
（2）化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60％，氢的质量分数为13.3％。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是________。
（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相关反应的化学方程式是________。
解析:（1）由A可使Br2的CCl4溶液褪色，则A分子中含有碳碳双键或三键，由1 mol A可与1 mol的NaHCO3完全反应，则A分子中含有1个—COOH，结合A的分子式为C4H6O2，可知A分子中含碳碳双键不含三键，又知A分子中具有支链，所以A的结构简式为。与A具有相同官能团的物质的结构简式，可在—COOH不变的情况下，改变C＝C键和另一个碳原子的相对位置得到，即有CH3—CH＝CH—COOH或CH2＝CH—CH2—COOH两种结构。
（2）B分子中C、H、O的原子个数比为：=3∶8∶1。最简式为C3H8O，其相对分子质量为60，故B的分子式为C3H8O。由于B+O2C，C可发生银镜反应，C中应含—CHO，则B分子中含有—CH2OH结构，从而B的结构简式为CH3CH2CH2OH。
（3）由于从而推出D的结构简式为。
答案:（1） CH2＝CH—CH2—COOH、CH3—CH＝CH—COOH
（2）CH3CH2CH2OH
（3）
例2. 近年来流行喝苹果醋。苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸（-羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构如下图所示，下列相关说法不正确的是（ ）。
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C．苹果酸在一定条件下能发生消去反应
D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应必须消耗2 mol Na2CO3
解析：有机物的官能团决定有机物的性质，该有机物中含有羟基和羧基两种官能团，所以该有机物既有醇的性质又有酸的性质
答案:D
类型二: 酯的结构与性质
例3. 可用右图装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空：
（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是________。
（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________。
（3）实验中加热试管a的目的是：①________________；②________________。
（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是________。
（5）反应结束后，振荡试管b，静置，观察到的现象是________。
解析:乙酸乙酯的制备是演示实验，制取时药品的加入顺序依据密度大的溶液向密度小的溶液中加入的原则，先加入乙醇，后加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。由于浓硫酸稀释放热，最后加入冰醋酸可以减少醋酸的挥发；在反应之前的混合液中还需加入沸石，避免加热时发生液体暴沸；反应采用加热条件，可以加快反应速率并促进乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的试管中放入饱和Na2CO3溶液，有利于酯的分层析出，同时吸收挥发出的乙酸和乙醇；酯的密度比水小，故静置后存在于水层之上。
答案:（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸
（2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）
（3）①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
（4）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇
（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体
例4.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ）
A．8种 B．14种 C．16种 D．18种
解析：本题主要考查酯的水解、不同有机物相对分子质量大小规律及同分异构体的相关内容。由于在相同温度和压强下，同质量的水解产物乙和丙的蒸气占相同的体积，故二者的相对分子质量相同。由甲的分子式C9H18O2知乙、丙可能为C3H7COOH，C5H11—OH，又由于C3H7—有2种结构，C5H11—有8种结构，故甲的可能结构应为16种。则正确选项是C。
答案：C
基础演练
1. 下列各组物质互为同系物的是（ ）
A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OH
C. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2
2. （ 丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习）下列物质中，酸性最强的是（ ）
A．乙醇 B．碳酸 C．苯酚 D．乙酸
3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用（ ）
A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D.乙醇
4. 下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是（ ）
A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH
5. （ 丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习）下列有机物在水中的溶解度最大的是（ ）
A．HOCH2CH2CH2OH B．CH3CH2CH2OH
C．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CHCH2Cl
6. 某有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VA>VB，则该有机物可能是（ ）
A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH
C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH
7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是（ ）
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
9．具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10．2g乙酸乙酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是（ ）
A．C2H5OH B．C6H5—CH2—OH
C． D．
10．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为（ ）
A．16 B．18 C．20 D．22
二．填空题
1．实验室制备乙酸乙酯，回答有关问题：
（1）乙醇、乙酸和浓硫酸混合时，应怎样操作？为什么？
（2）收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是什么？
（3）反应中浓硫酸的作用是什么？
（4）反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗？
（5）收集在试管内的乙酸乙酯是浮在碳酸钠溶液上层，还是沉在试管底部，还是与Na2CO3溶为一体？为什么？
（6）用什么方法将收集到的乙酸乙酯分离出来？
2．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示（提示：RCH＝CHR＇在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R＇COOH，其中R和R＇为烷基）。
回答下列问题：
（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为________。
（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是________，反应类型为________。
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是________。
（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是________。
巩固提高
一．选择题
1．（ 丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习）下列有机物不能互称为同分异构体的是（ ）
A．丙酸和乙酸甲酯 B．淀粉和纤维素
C．葡萄糖和果糖 D．蔗糖和麦芽糖
2．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ）
A．8种 B．14种 C．16种 D．18种
3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（ ）
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
4．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，则下列叙述正确的是（ ）
A．A的式量比B大14
B．B的式量比A大14
C．该酯中一定没有双键
D．酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团
5．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）。
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
6．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当的条件下都能被羟基（—OH）取代（均可称为水解反应），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（ ）。
7．(北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)下列有关物质水解的说法中，正确的是 （ ）
A． 蔗糖水解产物仅有葡萄糖
B． 淀粉、纤维素最终水解产物均为单糖
C． 酯在强碱作用下水解生成对应的酸和醇
D． 溴乙烷在NaOH的醇溶液中水解生成乙烯
8．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是（ ）。
A．利尿酸的分子式是C4H14Cl2O4
B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C．1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应
D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应
二．填空题
1．甲酸具有下列性质:
①挥发性 ②酸性 ③比碳酸的酸性强 ④还原性 ⑤能发生酯化反应
下列各实验中，分别填出表现甲酸相应性质的编号:
(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有 ；
(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具
有 ；
(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有 ；
(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有 ；
(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有 。
2．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH ②有关有机物的沸点：
请回答：
（1）浓硫酸的作用：_______ ；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：_______ 。
（2）球形干燥管C的作用是_______ 。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示） ；
反应结束后D中的现象是________________ 。
（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是 ，
同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是 。
（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______ ；再加入（此空从下列选项中选择）_________ ；
然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。
A．五氧化二磷 B．碱石灰
C．无水硫酸钠 D．生石灰
一.选择题
1.某种酯的结构可表示为：CmH2m+1 COOCnH2n+1 ，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是 （ ）
A．丙酸乙酯 B．乙酸乙酯 C．丁酸甲酯 D．丙酸丙酯
2.下列分子式只能表示一种物质的是（ ）
A．C3H7Cl B．CH2Cl2 C．C2H6O D．C2H4O2
3.下列基团：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互两两组成的有机物有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是（ ）
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸 B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸 D．溴苯中含有少量苯
5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦
C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
6. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4CI2）；由此推断甲的结构简式为（ ）
A.Cl CH2CH2OH B. OHC－O－CH2－Cl
C. Cl CH2CHO D. HOCH2CH2OH
7.某有机物加氢反应后生成，该有机物可能是（ ）
A. B.CH3CH2CH2CHO
C.（CH3）2CHCHO D.（CH3）3CCHO
8.要使有机物转化为，可选用的试剂是（ ）
A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH
9．某一有机物A可发生下列变化:
已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有（ ）
A.4种 B.3种
C.2种 D.1种
10．(北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 （ ）
A．两种酸都能与溴水反应
B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同
二．填空题
3．A是一种苯的邻位二取代物，相对分子质量为180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物，B的相对分子质量为60，C能溶解于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显紫色（已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚>水）。试推断A、B、C的结构简式。
A：
B：
C：
4．羧酸A是饱和一元羧酸，酯B是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。现有A和B的混合物共1.5mol，质量为90g，其中A与足量的钠反应能产生11.2L（标准状况）的H2。试推断A、B可能是什么物质，写出它们的结构简式。
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
一．选择题
1．下列关于乙酸的说法中正确的是（ ）。
A．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸
C．乙酸在常温下能发生酯化反应
D．乙酸酸性较弱，它不能使紫色石蕊试液变红
2．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是（ ）。
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
3．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是（ ）。
4．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（ ）。
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
二．填空题
5．有机物A和B的分子量都小于200，完全燃烧时只生成CO2和H2O，B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等，B中碳、氢元素总的质量分数为46.67％，B不发生银镜反应，但跟NaHCO3溶液反应放出CO2，1 mol A水解生成1 mol苯甲酸和1 mol B，A溶液具有酸性，但遇FeCl3溶液不显紫色。
（1）A与B的分子量之差为________。
（2）B分子中应有________个氧原子。
（3）A的结构简式为________或________。
（4）写出B的属于酯的四种同分异构体的结构简式________。
6．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：
（1）A的分子式为________。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是________。
（3）A与氢氧化钠反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是________。
（4）17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型是________。
（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种。写出其中一种同分异构体的结构简式________。
本讲参考答案
基础演练
一．选择题
1．C 2．D 3．C 4．D 5．A 6．D 7．B 8．B 9．D 10．C
二．填空题
11．（1）乙醇与浓硫酸混合时放热，且浓硫酸的密度大于乙醇。所以混合时应向乙醇中慢慢加入浓硫酸和乙酸
（2）吸收蒸出的乙醇和乙酸，降低乙酸乙酯在水层中的溶解度，便于分层析出
（3）浓硫酸是催化剂和吸水剂
（4）不能。因为是可逆反应
（5）浮在上层，因乙酸乙酯不溶于水且比水轻
（6）用分液漏斗分液
12．（1）C5H10O
（2）HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O 酯化反应（或取代反应）
（3）HO—CH2—CH2—CH＝CH—CH3
（4）2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
巩固提高
一．选择题
1．B 2．C 3．B 4．BD 5．B 6．C 7．B 8．A
二．填空题
9．（1）③ （2）①② （3）⑤ （4）② （5）④
10．(1）催化剂和吸水剂
(2)冷凝和防止倒吸 CO+H2OHCO+OH- 红色褪去 且出现分层现象
（3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。
（4）乙醇和水 C
当堂检测
一 . 选择题
1．D 2．B 3．C 4．A 5．A 6．C 7．AC 8．B 9．C 10．A
二．填空题
11．A：、B：CH3COOH、C：
12．A为甲酸HCOOH；B为甲酸丙酯HCOOCH2CH2CH3，甲酸异丙酯HCOOCH（CH3）2（或乙酸乙酯CH3COOCH2CH3）或者A为乙酸（CH3COOH）；B为甲酸甲酯（HCOOCH3）。
家庭作业
一 . 选择题
1．A 2．B、D 3．C 4．B
二．填空题
5．（1）104 （2）3
（3）
HCOO—CH—CH3
OH
（4） 、HCOOCH2CH2OH、HOCH2COOCH3、CH3COOCH2OH
6．（1）C7H10O5
（4）
（5）消去反应
（6）3 （邻位、间位也对）
羧酸 酯
1．掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；
2．掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；
3．了解酯的结构及主要性质；
4．掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。
知识点一. 羧酸的结构、通式和性质
1．羧酸的组成和结构。
（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。羧基（）是羧酸的官能团。
（2）羧酸有不同的分类方法：
2．羧酸的分子通式。
一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。
3．羧酸的主要性质。
（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2）羧酸的化学性质。
①弱酸性。
由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如：
2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NH3—→RCOONH4
常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：
②酯化反应。
注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。
无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：
C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O
（硝酸乙酯）
③-H被取代的反应。
通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
④还原反应。
由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。
RCOOHRCH2OH
有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。
4．羧酸的命名。
（1）选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；
（2）从羧基开始给主链碳原子编号；
（3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。
如：
5．重要的羧酸简介。
（1）甲酸（）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。
甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（见右图），因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化（表现出—COOH的性质）、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化（表现出—CHO的性质）。
甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。
（2）苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防窝剂。
（3）乙二酸（）俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙（CaC2O4）难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
（4）高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亚油酸（C17H31COOH）都是常见的高级脂肪酸。
知识点二.酯的组成、结构和性质
1．酯的组成和结构。
酯是羧酸分子中羧基上的羟基（—OH）被烃氧基（—OR＇）取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基（）和烃氧基（—OR＇）相连构成。
2．酯的分子通式。
酯的分子通式为，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。
3．酯的物理性质。
酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
4．酯的化学性质。
（1）酯的水解。
在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。
（2）酯的醇解。
在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。
酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。
5．酯的制取。
下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法。
（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。
（2）反应原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
（3）反应装置：试管、酒精灯。
（4）实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按右下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
（5）注意事项：
①实验中浓硫酸起催化剂和脱水剂作用。
②盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
③导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。
④实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层。
⑥不能用。NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。
6．酯的用途。
酯常用作有机溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。
知识点三.重要的有机物之间的相互转化
类型一：醛的结构和性质
例1.（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是________。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式________。
（2）化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60％，氢的质量分数为13.3％。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是________。
（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相关反应的化学方程式是________。
解析:（1）由A可使Br2的CCl4溶液褪色，则A分子中含有碳碳双键或三键，由1 mol A可与1 mol的NaHCO3完全反应，则A分子中含有1个—COOH，结合A的分子式为C4H6O2，可知A分子中含碳碳双键不含三键，又知A分子中具有支链，所以A的结构简式为。与A具有相同官能团的物质的结构简式，可在—COOH不变的情况下，改变C＝C键和另一个碳原子的相对位置得到，即有CH3—CH＝CH—COOH或CH2＝CH—CH2—COOH两种结构。
（2）B分子中C、H、O的原子个数比为：=3∶8∶1。最简式为C3H8O，其相对分子质量为60，故B的分子式为C3H8O。由于B+O2C，C可发生银镜反应，C中应含—CHO，则B分子中含有—CH2OH结构，从而B的结构简式为CH3CH2CH2OH。
（3）由于从而推出D的结构简式为。
答案:（1） CH2＝CH—CH2—COOH、CH3—CH＝CH—COOH
（2）CH3CH2CH2OH
（3）
例2. 近年来流行喝苹果醋。苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸（-羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构如下图所示，下列相关说法不正确的是（ ）。
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C．苹果酸在一定条件下能发生消去反应
D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应必须消耗2 mol Na2CO3
解析：有机物的官能团决定有机物的性质，该有机物中含有羟基和羧基两种官能团，所以该有机物既有醇的性质又有酸的性质
答案:D
类型二: 酯的结构与性质
例3. 可用右图装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空：
（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是________。
（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________。
（3）实验中加热试管a的目的是：①________________；②________________。
（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是________。
（5）反应结束后，振荡试管b，静置，观察到的现象是________。
解析:乙酸乙酯的制备是演示实验，制取时药品的加入顺序依据密度大的溶液向密度小的溶液中加入的原则，先加入乙醇，后加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。由于浓硫酸稀释放热，最后加入冰醋酸可以减少醋酸的挥发；在反应之前的混合液中还需加入沸石，避免加热时发生液体暴沸；反应采用加热条件，可以加快反应速率并促进乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的试管中放入饱和Na2CO3溶液，有利于酯的分层析出，同时吸收挥发出的乙酸和乙醇；酯的密度比水小，故静置后存在于水层之上。
答案:（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸
（2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）
（3）①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
（4）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇
（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体
例4.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ）
A．8种 B．14种 C．16种 D．18种
解析：本题主要考查酯的水解、不同有机物相对分子质量大小规律及同分异构体的相关内容。由于在相同温度和压强下，同质量的水解产物乙和丙的蒸气占相同的体积，故二者的相对分子质量相同。由甲的分子式C9H18O2知乙、丙可能为C3H7COOH，C5H11—OH，又由于C3H7—有2种结构，C5H11—有8种结构，故甲的可能结构应为16种。则正确选项是C。
答案：C
基础演练
1. 下列各组物质互为同系物的是（ ）
A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OH
C. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2
2. （ 丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习）下列物质中，酸性最强的是（ ）
A．乙醇 B．碳酸 C．苯酚 D．乙酸
3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用（ ）
A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D.乙醇
4. 下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是（ ）
A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH
5. （ 丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习）下列有机物在水中的溶解度最大的是（ ）
A．HOCH2CH2CH2OH B．CH3CH2CH2OH
C．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CHCH2Cl
6. 某有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VA>VB，则该有机物可能是（ ）
A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH
C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH
7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是（ ）
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
9．具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10．2g乙酸乙酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是（ ）
A．C2H5OH B．C6H5—CH2—OH
C． D．
10．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为（ ）
A．16 B．18 C．20 D．22
二．填空题
1．实验室制备乙酸乙酯，回答有关问题：
（1）乙醇、乙酸和浓硫酸混合时，应怎样操作？为什么？
（2）收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是什么？
（3）反应中浓硫酸的作用是什么？
（4）反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗？
（5）收集在试管内的乙酸乙酯是浮在碳酸钠溶液上层，还是沉在试管底部，还是与Na2CO3溶为一体？为什么？
（6）用什么方法将收集到的乙酸乙酯分离出来？
2．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示（提示：RCH＝CHR＇在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R＇COOH，其中R和R＇为烷基）。
回答下列问题：
（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为________。
（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是________，反应类型为________。
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是________。
（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是________。
巩固提高
一．选择题
1．（ 丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习）下列有机物不能互称为同分异构体的是（ ）
A．丙酸和乙酸甲酯 B．淀粉和纤维素
C．葡萄糖和果糖 D．蔗糖和麦芽糖
2．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ）
A．8种 B．14种 C．16种 D．18种
3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（ ）
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
4．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，则下列叙述正确的是（ ）
A．A的式量比B大14
B．B的式量比A大14
C．该酯中一定没有双键
D．酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团
5．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）。
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
6．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当的条件下都能被羟基（—OH）取代（均可称为水解反应），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（ ）。
7．(北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)下列有关物质水解的说法中，正确的是 （ ）
A． 蔗糖水解产物仅有葡萄糖
B． 淀粉、纤维素最终水解产物均为单糖
C． 酯在强碱作用下水解生成对应的酸和醇
D． 溴乙烷在NaOH的醇溶液中水解生成乙烯
8．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是（ ）。
A．利尿酸的分子式是C4H14Cl2O4
B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C．1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应
D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应
二．填空题
1．甲酸具有下列性质:
①挥发性 ②酸性 ③比碳酸的酸性强 ④还原性 ⑤能发生酯化反应
下列各实验中，分别填出表现甲酸相应性质的编号:
(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有 ；
(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具
有 ；
(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有 ；
(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有 ；
(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有 。
2．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH ②有关有机物的沸点：
请回答：
（1）浓硫酸的作用：_______ ；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：_______ 。
（2）球形干燥管C的作用是_______ 。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示） ；
反应结束后D中的现象是________________ 。
（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是 ，
同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是 。
（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______ ；再加入（此空从下列选项中选择）_________ ；
然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。
A．五氧化二磷 B．碱石灰
C．无水硫酸钠 D．生石灰
一.选择题
1.某种酯的结构可表示为：CmH2m+1 COOCnH2n+1 ，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是 （ ）
A．丙酸乙酯 B．乙酸乙酯 C．丁酸甲酯 D．丙酸丙酯
2.下列分子式只能表示一种物质的是（ ）
A．C3H7Cl B．CH2Cl2 C．C2H6O D．C2H4O2
3.下列基团：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互两两组成的有机物有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是（ ）
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸 B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸 D．溴苯中含有少量苯
5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦
C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
6. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4CI2）；由此推断甲的结构简式为（ ）
A.Cl CH2CH2OH B. OHC－O－CH2－Cl
C. Cl CH2CHO D. HOCH2CH2OH
7.某有机物加氢反应后生成，该有机物可能是（ ）
A. B.CH3CH2CH2CHO
C.（CH3）2CHCHO D.（CH3）3CCHO
8.要使有机物转化为，可选用的试剂是（ ）
A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH
9．某一有机物A可发生下列变化:
已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有（ ）
A.4种 B.3种
C.2种 D.1种
10．(北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 （ ）
A．两种酸都能与溴水反应
B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同
二．填空题
3．A是一种苯的邻位二取代物，相对分子质量为180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物，B的相对分子质量为60，C能溶解于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显紫色（已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚>水）。试推断A、B、C的结构简式。
A：
B：
C：
4．羧酸A是饱和一元羧酸，酯B是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。现有A和B的混合物共1.5mol，质量为90g，其中A与足量的钠反应能产生11.2L（标准状况）的H2。试推断A、B可能是什么物质，写出它们的结构简式。
_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
一．选择题
1．下列关于乙酸的说法中正确的是（ ）。
A．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸
C．乙酸在常温下能发生酯化反应
D．乙酸酸性较弱，它不能使紫色石蕊试液变红
2．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是（ ）。
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
3．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是（ ）。
4．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（ ）。
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
二．填空题
5．有机物A和B的分子量都小于200，完全燃烧时只生成CO2和H2O，B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等，B中碳、氢元素总的质量分数为46.67％，B不发生银镜反应，但跟NaHCO3溶液反应放出CO2，1 mol A水解生成1 mol苯甲酸和1 mol B，A溶液具有酸性，但遇FeCl3溶液不显紫色。
（1）A与B的分子量之差为________。
（2）B分子中应有________个氧原子。
（3）A的结构简式为________或________。
（4）写出B的属于酯的四种同分异构体的结构简式________。
6．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：
（1）A的分子式为________。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是________。
（3）A与氢氧化钠反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是________。
（4）17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型是________。
（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种。写出其中一种同分异构体的结构简式________。
本讲参考答案
基础演练
一．选择题
1．C 2．D 3．C 4．D 5．A 6．D 7．B 8．B 9．D 10．C
二．填空题
11．（1）乙醇与浓硫酸混合时放热，且浓硫酸的密度大于乙醇。所以混合时应向乙醇中慢慢加入浓硫酸和乙酸
（2）吸收蒸出的乙醇和乙酸，降低乙酸乙酯在水层中的溶解度，便于分层析出
（3）浓硫酸是催化剂和吸水剂
（4）不能。因为是可逆反应
（5）浮在上层，因乙酸乙酯不溶于水且比水轻
（6）用分液漏斗分液
12．（1）C5H10O
（2）HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O 酯化反应（或取代反应）
（3）HO—CH2—CH2—CH＝CH—CH3
（4）2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
巩固提高
一．选择题
1．B 2．C 3．B 4．BD 5．B 6．C 7．B 8．A
二．填空题
9．（1）③ （2）①② （3）⑤ （4）② （5）④
10．(1）催化剂和吸水剂
(2)冷凝和防止倒吸 CO+H2OHCO+OH- 红色褪去 且出现分层现象
（3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。
（4）乙醇和水 C
当堂检测
一 . 选择题
1．D 2．B 3．C 4．A 5．A 6．C 7．AC 8．B 9．C 10．A
二．填空题
11．A：、B：CH3COOH、C：
12．A为甲酸HCOOH；B为甲酸丙酯HCOOCH2CH2CH3，甲酸异丙酯HCOOCH（CH3）2（或乙酸乙酯CH3COOCH2CH3）或者A为乙酸（CH3COOH）；B为甲酸甲酯（HCOOCH3）。
家庭作业
一 . 选择题
1．A 2．B、D 3．C 4．B
二．填空题
5．（1）104 （2）3
（3）
HCOO—CH—CH3
OH
（4） 、HCOOCH2CH2OH、HOCH2COOCH3、CH3COOCH2OH
6．（1）C7H10O5
（4）
（5）消去反应
（6）3 （邻位、间位也对）
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