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2021高考真题汇编-有机化学
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这是一份2021高考真题汇编-有机化学，共26页。试卷主要包含了单选题，多选题，综合题，推断题等内容，欢迎下载使用。
2021高考真题汇编-有机化学
一、单选题（共9题；共18分）
1. ( 2分 ) （2021·湖南）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是（ ）
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 已二酸与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 生成 D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
2. ( 2分 ) （2021·河北）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ）
A. 芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B. 聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C. 淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D. 大豆蛋白纤维是一种可降解材料
3. ( 2分 ) （2021·湖南）下列说法正确的是（ ）
A. 糖类、蛋白质均属于天然有机高分子化合物 B. FeO 粉末在空气中受热，迅速被氧化成 Fe3O4
C. SO2 可漂白纸浆，不可用于杀菌、消毒 D. 镀锌铁皮的镀层破损后，铁皮会加速腐蚀
4. ( 2分 ) （2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种(不考虑立体异构) D. 分子中含有4个碳碳双键
5. ( 2分 ) （2021·全国乙卷）一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 与 互为同分异构体
D. 1mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
6. ( 2分 ) （2021·浙江）下列说法错误的是（ ）
A. 甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽
B. 乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基
D. 工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
7. ( 2分 ) （2021·浙江）下列说法正确的是（ ）
A. 14N2和15N2互为同位素
B. 间二甲苯和苯互为同系物
C. Fe2C和Fe3C互为同素异形体
D. 乙醚和乙醇互为同分异构体
8. ( 2分 ) （2021·浙江）有关 的说法错误的是（ ）
A. 分子中至少有12个原子共平面
B. 完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C. 与FeCl3溶液作用显紫色
D. 与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
9. ( 2分 ) （2021·浙江）下列说法错误的是（ ）
A. 联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2种
B. 甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C. 沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D. 煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
二、多选题（共1题；共3分）
10. ( 3分 ) （2021·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A. 1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B. 一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C. 1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D. 该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
三、综合题（共1题；共7分）
11. ( 7分 ) （2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________。
（2）写出反应③的化学方程式________。
（3）D具有的官能团名称是________。（不考虑苯环）
（4）反应④中，Y的结构简式为________。
（5）反应⑤的反应类型是________。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生眼镜反应的化合物共有________种。
（7）写出W的结构简式________。
四、推断题（共3题；共30分）
12. ( 9分 ) （2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 Alimta(M) 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为________；
（2）A→B ， D→E 的反应类型分别是________，________；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a________，b________；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 FeCl3 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为________；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式________；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线________(其他试剂任选)。
13. ( 13分 ) （2021·河北）[选修5：有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息： +R2CH2COOH →(CH3CO)2OCH3COONaΔ (R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________、________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为________。
（4）G→H的反应类型为________。若以NaNO3代替AgNO3 ， 则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为________。
（5）HPBA的结构简式为________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因________。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
14. ( 8分 ) （2021·浙江）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2 →NaOHCHBr3
R3Br →(C2H5)2OMg R3MgBr
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B.1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C.G→H的反应类型是取代反应
D.化合物X的分子式是C13H15NO2
（2）化合物A的结构简式是________ ；化合物E的结构简式是________。
（3）C→D的化学方程式是________ 。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)________。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)________。
(也可表示为 )
答案解析部分
一、单选题
1.【答案】 C
【解析】【解答】A.苯不与溴水反应，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层密度小，应是上层溶液呈橙红色，故A不符合题意；
B．环己醇含有六元碳环，是不饱和一元醇，乙醇是饱和一元醇，结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B不符合题意；
C．己二酸分子中的羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2 ， 故C符合题意；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，因此所有碳原子不可能共平面，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.考查的是苯的密度与水的密度大小问题，确定有机层和无机层的位置
B.同系物是结构相似，分子式中相差n个CH2的有机物，但是环己醇和乙醇结构都不同
C.与碳酸氢钠反应放出气体的官能团是羧基，而乙二酸含有羧基
D.环己烷中的碳原子均是饱和碳原子不共面
2.【答案】 B
【解析】【解答】A．芦苇中主要含有天然纤维素，而天然纤维可用于制造黏胶纤维，故A不符合题意；
B．聚氯乙烯中含有氯元素，在高温条件下会分解生成有毒气体氯气，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B符合题意；
C．天然高分子物质是自然接存在，而淀粉的分子式是(C6H10O5)n相对分子质量可达几十万，故C不符合题意；
D．大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，可以作为微生物生长的原料，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D不符合题意；
故答案为:B。
【分析】A.芦苇广泛存在与自然界，主要成分是纤维素，因此可以用来制作粘胶纤维
B.一般制备农药均选择氯元素，磷元素、氟元素等非金属很强的元素，而聚氯乙烯中存在氯元素，在加热时易产生有毒的物质
C.淀粉的分子式是(C6H10O5)n,为高分子化合物
D.蛋白质易被水解，因此可降解
3.【答案】 B
【解析】【解答】A．多糖中的淀粉、纤维素的的分子式均为C6H10O5,其相对分子质量上万，属于天然高分子化合物，蛋白质也属于天然有机高分子化合物，但是糖类还包括单糖、二糖，是小分子化合物，A不符合题意；
B．氧化亚铁具有较强的还原性，在空气中受热容易被氧气氧化为稳定的四氧化三铁，B符合题意；
C．二氧化硫具有漂白作用，可漂白纸浆、毛和丝等，还具有微弱氧化性可用于杀菌消毒，C不符合题意；
D．镀锌的铁皮镀层破损后构成原电池，锌作负极失去电子变为锌离子，铁作正极被保护，铁皮不易被腐蚀，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.糖类包括单糖、二糖、多糖等，单糖和二糖是小分子化合物，而蛋白质和多糖是高分子化合物
B.氧化亚铁具有还原性易被氧化
C.二氧化硫具有漂白性，同时也具有一定的还原性和氧化性可用于消毒杀菌
D.镀锌后形成是原电池，锌做负极失去电子保护了铁
4.【答案】 B
【解析】【解答】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，具有不同的结构，不属于苯的同系物，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，其他连接的均是单键，最多含有8个碳原子共面，故B符合题意；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，结构中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C不符合题意；
D．苯环中的键是介于单键和双键特殊的键，不存在双键，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】该分子是芳香族化合物，与苯的结构不相似不互为同系物，苯环上所有的原子均共面，苯环上的碳原子以及与苯环相连接的碳原子个数共有8个，该分子中存在着5种不同的氢原子，因此一氯取代物只有5种，苯环中的键是介于双键和单键特殊的键，仅含有1个双键。
5.【答案】 C
【解析】【解答】A.该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，A不符合题意；
B.同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3 ， 而且与乙醇、乙酸结构不相似，B不符合题意；
C.该物质的分子式为C10H18O3 ， 的分子式为C10H18O3 ， 所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，C符合题意；
D.该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5mol二氧化碳，质量为22g，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A．根据官能团的性质分析；
B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
C．同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物；
D．该化合物中只有羧基能与Na2CO3反应；
6.【答案】 B
【解析】【解答】A．甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成2种二肽，共可生成4种二肽，A不符合题意；
B．乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为2 MnO4- +5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O，B符合题意；
C．纤维素的每个葡萄糖单元中含3个醇羟基，纤维素可表示为[C6H7O2(OH)3]n ， 纤维素能与乙酸酐反应生成醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C不符合题意；
D．植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.氨基酸含有氨基和羧基，氨基和羧基形成的是肽键，同种氨基酸和不同氨基酸形成不同的肽键
B.乙酸和苯甲酸和乙二酸均可使高锰酸钾溶液褪色，均是利用碳元素的还原性
C.得到产物的是醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧
D.人造奶油是利用植物油的氢化
7.【答案】 B
【解析】【解答】A．14N2和15N2均为氮气分子，不能互称同位素，A不符合题意；
B．间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1个苯环，两者在分子组成上相关2个“CH2”原子团，因此，两者互为同系物，B符合题意；
C．Fe2C和Fe3C均为化合物，不能互称同素异形体，C不符合题意；
D．乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，两者分子式不同，因此，两者不能互称同分异构体，D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】A.同位素指的是同一种元素的不同原子
B.结构相似，分子式相差n个CH2的叫同系物
C.同素异形体的研究对象是单质
D.分子式相同，结构不同的有机物叫同分异构体，乙醚和乙醇分子式不同
8.【答案】 C
【解析】【解答】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A不符合题意；
B．该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B不符合题意；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C符合题意；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成 和Na2CO3 ， 生成的钠盐只有1种，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.苯环上的所有原子共面，与苯环连接的基团是单键，可以通过旋转共面
B.完全水解后，与氨基相连的碳原子是手性碳原子
C.酚羟基可与氯化铁显色反应，但是此有机物不具有酚羟基
D.水解产物中有甲酸，与足量的氢氧化钠溶液反应产物是碳酸钠
9.【答案】 A
【解析】【解答】A．由联苯( )的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法符合题意；
B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法不符合题意；
C．石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法不符合题意；
D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法不符合题意。
故答案为：A。
【分析】联苯是高度对称的结构，因此找出氢原子得种类为3种，因此一氯取代物有3种，其他选项均正确
二、多选题
10.【答案】 B,C
【解析】【解答】A．能和碳酸氢钠反应的基团是羧基，根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与1mol NaHCO3 溶液反应生成1mol CO2 ，在标准状况下其体积为 22.4L ，A不符合题意；
B．能和金属钠反应的基团是羧基和羟基，能和氢氧化钠反应的基团是酚羟基和羧基和酯基等，1mol有机物分子中含5mol羟基和1mol羧基，1mol分子消耗6mol钠，1mol分子消耗1mol氢氧化钠，所以一定量的该物质分别与足量 Na和NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为 6:1 ，B符合题意；
C． 1mol 分子中含1mol碳碳双键，只有碳碳双键与氢气发生加成，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与 1molH2 发生加成反应，C符合题意；
D．分子中含碳碳双键和羟基，均具有还原性，均能被酸性 KMnO4 溶液氧化使高锰酸钾褪色，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.羧基可以与碳酸氢钠反应，找出羧基的个数即可
B.与钠反应的是羧基、羟基，与氢氧化钠反应的是羧基，找出各官能团个数即可
C.与氢气加成的是碳碳双键或三键或醛基、羰基找出即可
D.能使高锰酸钾溶液褪色的是双键或还原性基团，含有碳碳双键和羟基
三、综合题
11.【答案】 （1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2）+ +NaOH →ZnCl2 +NaCl+H2O
（3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
（4）
（5）取代反应
（6）10
（7）
【解析】【解答】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成;
(3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）；
(4) 根据分析，D为， E为， 根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；
(5)根据分析，E为， F为， 根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；
(6)C为， 含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有共10种；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成， 与Y（）发生取代反应生成， 与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（）
四、推断题
12.【答案】 （1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和， 即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ← ← ← ， 因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成， 此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
13.【答案】 （1）邻二甲苯
（2）；
（3）
（4）取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
（5）；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP
（6）
【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10 ， 不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，根据A到B的反应 ，由此可知A的结构简式为 ，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，说明具有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，含有四种氢原子，且高度堆成，说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为 和 ，故答案为： ； 。
(3)E→F中步骤1)为 含有酯基和羧基，水解后出现酚羟基，1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为 ，故答案为： 。
(4)根据流程的反应物和生成物可知，G→H的反应为 →， 因此反应类型为取代反应；产物中溴离子产生，加入硝酸银主要了结合溴离子，促使反应进行，而加入硝酸钠并不能出现这种情况
故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA( )； 中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成 ，故答案为： ；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)通过题干已知信息而得，因此大致的合成绿线是 ←←←← 因此合成路线为 ，故答案为：
【分析】（1）根据A到B的转化即可写出A的结构简式，进行命名即可
（2）根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数，醛基含有氢，而酚羟基含有1个氢原子，因此酚羟基应该是2个且还对称，根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可
（3）根据F到G的反应确定F的结构式，根据E到F的条件即可写出方程式
（4）根据反应物和产物即可判断反应类型，主要是发生水解反应，加入银离子促进水解
（5）根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应，HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式，主要是进行分子内脱水形成温度物质
（6）根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程，先要制备， 此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可
←
14.【答案】 （1）C,D
（2）；
（3）+NaOH →ΔCH3CH2OH +NaCl+H2O
（4）、 、
（5）→(C2H5)2OMg →HCHO→H+/H2O →ΔHBr
【解析】【解答】(1)A．化合物B的结构简式为 ，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基 ，A不正确；
B．化合物F的结构简式为 ，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B不正确；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；
D．化合物X的结构简式为 ，分子式是C13H15NO2 ， D正确；
故答案为：CD；
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是 ；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为 。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是 ；
(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是 +NaOH →ΔCH3CH2OH +NaCl+H2O；
(4)化合物H的结构简式为 ，分子式为C13H14O2 ， 符合条件的同分异构体①含有苯基 ，属于芳香族化合物；②含有 ，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为 、 、 ；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物 、溴苯和甲醛为原料制备 的合成路线为 →(C2H5)2OMg →HCHO→H+/H2O →ΔHBr 。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。
（1）A.存在亚甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氢原子种类即可C. 根据反应物和产物即可判断反应类型D.根据X的结构式即可写出分子式
（2）A到B发生的是取代反应，因此可以确定A的结构简式，根据E到F的反应即可写出E的结构简式
（3）根据给出的提示，结合反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据要求写出同分异构体即可
（5）根据产物进行逆推，先利用溴苯制备PhMgBr再和F反应，再利用甲醛发生加成，最终在利用溴化氢取代制备
试卷分析部分
1. 试卷总体分布分析
总分：58分
分值分布
客观题（占比）
21（36.2%）
主观题（占比）
37（63.8%）
题量分布
客观题（占比）
10（71.4%）
主观题（占比）
4（28.6%）
2. 试卷题量分布分析
大题题型
题目量（占比）
分值（占比）
单选题
9（64.3%）
18（31.0%）
多选题
1（7.1%）
3（5.2%）
综合题
1（7.1%）
7（12.1%）
推断题
3（21.4%）
30（51.7%）
3. 试卷难度结构分析
序号
难易度
占比
1
容易
0%
2
普通
92.9%
3
困难
7.1%
4. 试卷知识点分析
序号
知识点（认知水平）
分值（占比）
对应题号
1
有机化合物中碳的成键特征
6（2.3%）
1,4,8
2
分液和萃取
2（0.8%）
1
3
同系物
4（1.6%）
1,7
4
合成材料
2（0.8%）
2
5
常用合成高分子材料的化学成分及其性能
2（0.8%）
2
6
高分子材料
4（1.6%）
2,3
7
二氧化硫的性质
2（0.8%）
3
8
金属的腐蚀与防护
2（0.8%）
3
9
铁的氧化物和氢氧化物
2（0.8%）
3
10
有机物的结构和性质
28（10.9%）
4,8,10,13,14
11
乙烯的化学性质
2（0.8%）
5
12
乙醇的化学性质
2（0.8%）
5
13
羧酸简介
2（0.8%）
5
14
物质的组成、结构和性质的关系
2（0.8%）
6
15
氨基酸、蛋白质的结构和性质特点
2（0.8%）
6
16
油脂的性质、组成与结构
2（0.8%）
6
17
同素异形体
2（0.8%）
7
18
同分异构现象和同分异构体
39（15.2%）
7,11,12,13,14
19
同位素及其应用
2（0.8%）
7
20
“手性分子”在生命科学等方面的应用
2（0.8%）
8
21
有机物中的官能团
26（10.2%）
8,10,13,14
22
石油的分馏产品和用途
2（0.8%）
9
23
煤的干馏和综合利用
2（0.8%）
9
24
甲烷的取代反应
2（0.8%）
9
25
有机化合物的命名
20（7.8%）
11,13
26
有机物的合成
24（9.4%）
11,12,14
27
有机化学反应的综合应用
7（2.7%）
11
28
醛的化学性质
7（2.7%）
11
29
取代反应
7（2.7%）
11
30
利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构
9（3.5%）
12
31
芳香烃
9（3.5%）
12
32
酯化反应
9（3.5%）
12
33
结构简式
21（8.2%）
13,14
2021高考真题汇编-有机化学
一、单选题（共9题；共18分）
1. ( 2分 ) （2021·湖南）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是（ ）
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 已二酸与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 生成 D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
2. ( 2分 ) （2021·河北）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ）
A. 芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B. 聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C. 淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D. 大豆蛋白纤维是一种可降解材料
3. ( 2分 ) （2021·湖南）下列说法正确的是（ ）
A. 糖类、蛋白质均属于天然有机高分子化合物 B. FeO 粉末在空气中受热，迅速被氧化成 Fe3O4
C. SO2 可漂白纸浆，不可用于杀菌、消毒 D. 镀锌铁皮的镀层破损后，铁皮会加速腐蚀
4. ( 2分 ) （2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种(不考虑立体异构) D. 分子中含有4个碳碳双键
5. ( 2分 ) （2021·全国乙卷）一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 与 互为同分异构体
D. 1mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
6. ( 2分 ) （2021·浙江）下列说法错误的是（ ）
A. 甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽
B. 乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基
D. 工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
7. ( 2分 ) （2021·浙江）下列说法正确的是（ ）
A. 14N2和15N2互为同位素
B. 间二甲苯和苯互为同系物
C. Fe2C和Fe3C互为同素异形体
D. 乙醚和乙醇互为同分异构体
8. ( 2分 ) （2021·浙江）有关 的说法错误的是（ ）
A. 分子中至少有12个原子共平面
B. 完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C. 与FeCl3溶液作用显紫色
D. 与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
9. ( 2分 ) （2021·浙江）下列说法错误的是（ ）
A. 联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2种
B. 甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C. 沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D. 煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
二、多选题（共1题；共3分）
10. ( 3分 ) （2021·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A. 1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B. 一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C. 1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D. 该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
三、综合题（共1题；共7分）
11. ( 7分 ) （2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________。
（2）写出反应③的化学方程式________。
（3）D具有的官能团名称是________。（不考虑苯环）
（4）反应④中，Y的结构简式为________。
（5）反应⑤的反应类型是________。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生眼镜反应的化合物共有________种。
（7）写出W的结构简式________。
四、推断题（共3题；共30分）
12. ( 9分 ) （2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 Alimta(M) 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为________；
（2）A→B ， D→E 的反应类型分别是________，________；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a________，b________；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 FeCl3 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为________；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式________；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线________(其他试剂任选)。
13. ( 13分 ) （2021·河北）[选修5：有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息： +R2CH2COOH →(CH3CO)2OCH3COONaΔ (R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________、________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为________。
（4）G→H的反应类型为________。若以NaNO3代替AgNO3 ， 则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为________。
（5）HPBA的结构简式为________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因________。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
14. ( 8分 ) （2021·浙江）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2 →NaOHCHBr3
R3Br →(C2H5)2OMg R3MgBr
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B.1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C.G→H的反应类型是取代反应
D.化合物X的分子式是C13H15NO2
（2）化合物A的结构简式是________ ；化合物E的结构简式是________。
（3）C→D的化学方程式是________ 。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)________。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)________。
(也可表示为 )
答案解析部分
一、单选题
1.【答案】 C
【解析】【解答】A.苯不与溴水反应，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层密度小，应是上层溶液呈橙红色，故A不符合题意；
B．环己醇含有六元碳环，是不饱和一元醇，乙醇是饱和一元醇，结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B不符合题意；
C．己二酸分子中的羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2 ， 故C符合题意；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，因此所有碳原子不可能共平面，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.考查的是苯的密度与水的密度大小问题，确定有机层和无机层的位置
B.同系物是结构相似，分子式中相差n个CH2的有机物，但是环己醇和乙醇结构都不同
C.与碳酸氢钠反应放出气体的官能团是羧基，而乙二酸含有羧基
D.环己烷中的碳原子均是饱和碳原子不共面
2.【答案】 B
【解析】【解答】A．芦苇中主要含有天然纤维素，而天然纤维可用于制造黏胶纤维，故A不符合题意；
B．聚氯乙烯中含有氯元素，在高温条件下会分解生成有毒气体氯气，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B符合题意；
C．天然高分子物质是自然接存在，而淀粉的分子式是(C6H10O5)n相对分子质量可达几十万，故C不符合题意；
D．大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，可以作为微生物生长的原料，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D不符合题意；
故答案为:B。
【分析】A.芦苇广泛存在与自然界，主要成分是纤维素，因此可以用来制作粘胶纤维
B.一般制备农药均选择氯元素，磷元素、氟元素等非金属很强的元素，而聚氯乙烯中存在氯元素，在加热时易产生有毒的物质
C.淀粉的分子式是(C6H10O5)n,为高分子化合物
D.蛋白质易被水解，因此可降解
3.【答案】 B
【解析】【解答】A．多糖中的淀粉、纤维素的的分子式均为C6H10O5,其相对分子质量上万，属于天然高分子化合物，蛋白质也属于天然有机高分子化合物，但是糖类还包括单糖、二糖，是小分子化合物，A不符合题意；
B．氧化亚铁具有较强的还原性，在空气中受热容易被氧气氧化为稳定的四氧化三铁，B符合题意；
C．二氧化硫具有漂白作用，可漂白纸浆、毛和丝等，还具有微弱氧化性可用于杀菌消毒，C不符合题意；
D．镀锌的铁皮镀层破损后构成原电池，锌作负极失去电子变为锌离子，铁作正极被保护，铁皮不易被腐蚀，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.糖类包括单糖、二糖、多糖等，单糖和二糖是小分子化合物，而蛋白质和多糖是高分子化合物
B.氧化亚铁具有还原性易被氧化
C.二氧化硫具有漂白性，同时也具有一定的还原性和氧化性可用于消毒杀菌
D.镀锌后形成是原电池，锌做负极失去电子保护了铁
4.【答案】 B
【解析】【解答】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，具有不同的结构，不属于苯的同系物，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，其他连接的均是单键，最多含有8个碳原子共面，故B符合题意；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，结构中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C不符合题意；
D．苯环中的键是介于单键和双键特殊的键，不存在双键，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】该分子是芳香族化合物，与苯的结构不相似不互为同系物，苯环上所有的原子均共面，苯环上的碳原子以及与苯环相连接的碳原子个数共有8个，该分子中存在着5种不同的氢原子，因此一氯取代物只有5种，苯环中的键是介于双键和单键特殊的键，仅含有1个双键。
5.【答案】 C
【解析】【解答】A.该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，A不符合题意；
B.同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3 ， 而且与乙醇、乙酸结构不相似，B不符合题意；
C.该物质的分子式为C10H18O3 ， 的分子式为C10H18O3 ， 所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，C符合题意；
D.该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5mol二氧化碳，质量为22g，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A．根据官能团的性质分析；
B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
C．同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物；
D．该化合物中只有羧基能与Na2CO3反应；
6.【答案】 B
【解析】【解答】A．甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成2种二肽，共可生成4种二肽，A不符合题意；
B．乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为2 MnO4- +5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O，B符合题意；
C．纤维素的每个葡萄糖单元中含3个醇羟基，纤维素可表示为[C6H7O2(OH)3]n ， 纤维素能与乙酸酐反应生成醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C不符合题意；
D．植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.氨基酸含有氨基和羧基，氨基和羧基形成的是肽键，同种氨基酸和不同氨基酸形成不同的肽键
B.乙酸和苯甲酸和乙二酸均可使高锰酸钾溶液褪色，均是利用碳元素的还原性
C.得到产物的是醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧
D.人造奶油是利用植物油的氢化
7.【答案】 B
【解析】【解答】A．14N2和15N2均为氮气分子，不能互称同位素，A不符合题意；
B．间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1个苯环，两者在分子组成上相关2个“CH2”原子团，因此，两者互为同系物，B符合题意；
C．Fe2C和Fe3C均为化合物，不能互称同素异形体，C不符合题意；
D．乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，两者分子式不同，因此，两者不能互称同分异构体，D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】A.同位素指的是同一种元素的不同原子
B.结构相似，分子式相差n个CH2的叫同系物
C.同素异形体的研究对象是单质
D.分子式相同，结构不同的有机物叫同分异构体，乙醚和乙醇分子式不同
8.【答案】 C
【解析】【解答】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A不符合题意；
B．该物质完全水解后所得有机物为 ，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B不符合题意；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C符合题意；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成 和Na2CO3 ， 生成的钠盐只有1种，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.苯环上的所有原子共面，与苯环连接的基团是单键，可以通过旋转共面
B.完全水解后，与氨基相连的碳原子是手性碳原子
C.酚羟基可与氯化铁显色反应，但是此有机物不具有酚羟基
D.水解产物中有甲酸，与足量的氢氧化钠溶液反应产物是碳酸钠
9.【答案】 A
【解析】【解答】A．由联苯( )的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法符合题意；
B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法不符合题意；
C．石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法不符合题意；
D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法不符合题意。
故答案为：A。
【分析】联苯是高度对称的结构，因此找出氢原子得种类为3种，因此一氯取代物有3种，其他选项均正确
二、多选题
10.【答案】 B,C
【解析】【解答】A．能和碳酸氢钠反应的基团是羧基，根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与1mol NaHCO3 溶液反应生成1mol CO2 ，在标准状况下其体积为 22.4L ，A不符合题意；
B．能和金属钠反应的基团是羧基和羟基，能和氢氧化钠反应的基团是酚羟基和羧基和酯基等，1mol有机物分子中含5mol羟基和1mol羧基，1mol分子消耗6mol钠，1mol分子消耗1mol氢氧化钠，所以一定量的该物质分别与足量 Na和NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为 6:1 ，B符合题意；
C． 1mol 分子中含1mol碳碳双键，只有碳碳双键与氢气发生加成，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与 1molH2 发生加成反应，C符合题意；
D．分子中含碳碳双键和羟基，均具有还原性，均能被酸性 KMnO4 溶液氧化使高锰酸钾褪色，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.羧基可以与碳酸氢钠反应，找出羧基的个数即可
B.与钠反应的是羧基、羟基，与氢氧化钠反应的是羧基，找出各官能团个数即可
C.与氢气加成的是碳碳双键或三键或醛基、羰基找出即可
D.能使高锰酸钾溶液褪色的是双键或还原性基团，含有碳碳双键和羟基
三、综合题
11.【答案】 （1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2）+ +NaOH →ZnCl2 +NaCl+H2O
（3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
（4）
（5）取代反应
（6）10
（7）
【解析】【解答】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成;
(3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）；
(4) 根据分析，D为， E为， 根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；
(5)根据分析，E为， F为， 根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；
(6)C为， 含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有共10种；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成， 与Y（）发生取代反应生成， 与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（）
四、推断题
12.【答案】 （1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和， 即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ← ← ← ， 因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成， 此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
13.【答案】 （1）邻二甲苯
（2）；
（3）
（4）取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
（5）；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP
（6）
【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10 ， 不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，根据A到B的反应 ，由此可知A的结构简式为 ，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，说明具有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，含有四种氢原子，且高度堆成，说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为 和 ，故答案为： ； 。
(3)E→F中步骤1)为 含有酯基和羧基，水解后出现酚羟基，1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为 ，故答案为： 。
(4)根据流程的反应物和生成物可知，G→H的反应为 →， 因此反应类型为取代反应；产物中溴离子产生，加入硝酸银主要了结合溴离子，促使反应进行，而加入硝酸钠并不能出现这种情况
故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA( )； 中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成 ，故答案为： ；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)通过题干已知信息而得，因此大致的合成绿线是 ←←←← 因此合成路线为 ，故答案为：
【分析】（1）根据A到B的转化即可写出A的结构简式，进行命名即可
（2）根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数，醛基含有氢，而酚羟基含有1个氢原子，因此酚羟基应该是2个且还对称，根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可
（3）根据F到G的反应确定F的结构式，根据E到F的条件即可写出方程式
（4）根据反应物和产物即可判断反应类型，主要是发生水解反应，加入银离子促进水解
（5）根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应，HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式，主要是进行分子内脱水形成温度物质
（6）根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程，先要制备， 此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可
←
14.【答案】 （1）C,D
（2）；
（3）+NaOH →ΔCH3CH2OH +NaCl+H2O
（4）、 、
（5）→(C2H5)2OMg →HCHO→H+/H2O →ΔHBr
【解析】【解答】(1)A．化合物B的结构简式为 ，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基 ，A不正确；
B．化合物F的结构简式为 ，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B不正确；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；
D．化合物X的结构简式为 ，分子式是C13H15NO2 ， D正确；
故答案为：CD；
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是 ；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为 。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是 ；
(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是 +NaOH →ΔCH3CH2OH +NaCl+H2O；
(4)化合物H的结构简式为 ，分子式为C13H14O2 ， 符合条件的同分异构体①含有苯基 ，属于芳香族化合物；②含有 ，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为 、 、 ；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物 、溴苯和甲醛为原料制备 的合成路线为 →(C2H5)2OMg →HCHO→H+/H2O →ΔHBr 。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。
（1）A.存在亚甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氢原子种类即可C. 根据反应物和产物即可判断反应类型D.根据X的结构式即可写出分子式
（2）A到B发生的是取代反应，因此可以确定A的结构简式，根据E到F的反应即可写出E的结构简式
（3）根据给出的提示，结合反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据要求写出同分异构体即可
（5）根据产物进行逆推，先利用溴苯制备PhMgBr再和F反应，再利用甲醛发生加成，最终在利用溴化氢取代制备
试卷分析部分
1. 试卷总体分布分析
总分：58分
分值分布
客观题（占比）
21（36.2%）
主观题（占比）
37（63.8%）
题量分布
客观题（占比）
10（71.4%）
主观题（占比）
4（28.6%）
2. 试卷题量分布分析
大题题型
题目量（占比）
分值（占比）
单选题
9（64.3%）
18（31.0%）
多选题
1（7.1%）
3（5.2%）
综合题
1（7.1%）
7（12.1%）
推断题
3（21.4%）
30（51.7%）
3. 试卷难度结构分析
序号
难易度
占比
1
容易
0%
2
普通
92.9%
3
困难
7.1%
4. 试卷知识点分析
序号
知识点（认知水平）
分值（占比）
对应题号
1
有机化合物中碳的成键特征
6（2.3%）
1,4,8
2
分液和萃取
2（0.8%）
1
3
同系物
4（1.6%）
1,7
4
合成材料
2（0.8%）
2
5
常用合成高分子材料的化学成分及其性能
2（0.8%）
2
6
高分子材料
4（1.6%）
2,3
7
二氧化硫的性质
2（0.8%）
3
8
金属的腐蚀与防护
2（0.8%）
3
9
铁的氧化物和氢氧化物
2（0.8%）
3
10
有机物的结构和性质
28（10.9%）
4,8,10,13,14
11
乙烯的化学性质
2（0.8%）
5
12
乙醇的化学性质
2（0.8%）
5
13
羧酸简介
2（0.8%）
5
14
物质的组成、结构和性质的关系
2（0.8%）
6
15
氨基酸、蛋白质的结构和性质特点
2（0.8%）
6
16
油脂的性质、组成与结构
2（0.8%）
6
17
同素异形体
2（0.8%）
7
18
同分异构现象和同分异构体
39（15.2%）
7,11,12,13,14
19
同位素及其应用
2（0.8%）
7
20
“手性分子”在生命科学等方面的应用
2（0.8%）
8
21
有机物中的官能团
26（10.2%）
8,10,13,14
22
石油的分馏产品和用途
2（0.8%）
9
23
煤的干馏和综合利用
2（0.8%）
9
24
甲烷的取代反应
2（0.8%）
9
25
有机化合物的命名
20（7.8%）
11,13
26
有机物的合成
24（9.4%）
11,12,14
27
有机化学反应的综合应用
7（2.7%）
11
28
醛的化学性质
7（2.7%）
11
29
取代反应
7（2.7%）
11
30
利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构
9（3.5%）
12
31
芳香烃
9（3.5%）
12
32
酯化反应
9（3.5%）
12
33
结构简式
21（8.2%）
13,14
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