2021届苏高中化学竞赛理论辅导课件-有机化学(提升)03对映异构
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对映异构(属立体异构)
一、具有一个手性中心的分子
具有一个手性碳原子的化合物必定是手性化合物,有一对对映体。(C连四个不同的基团)
二、对映异构现象的检测
1. 旋光角与比旋光本领
旋光性物质(光学活性物质)
将胆固醇样品260mg溶于5mL氯仿中,然后将其装满5cm长的旋光管,在室温(20℃)时通过偏振的钠光,测得旋光角为-2.5°。计算胆固醇在氯仿溶剂中的比旋光本领。
3. 外消旋体无光学活性,物理性质与纯的对映体有差异。
三、Fischer投影式
Fischer投影式不能离开纸面翻转,只能在纸面上旋转180°,若转90°或270°,构型发生改变。
Fischer投影式手性碳原子上所连的原子或基团可以两两相互交换偶数次,但不能交换奇数次。(适用于只含一个手性碳原子的情况)
(2)=(3)=(4)
Fischer投影式中保持一个基团不变,而把另外三个基团顺时针或逆时针地调换位置,其构型不变。
1. D、L 标记法
2. R、S 构型标记法
R、S 构型标记法在Fischer投影式中的应用
末优基团处在横方向(即左或右)时,用同样的方法画圆弧,顺时针为S型,反之为R型。
五、具有两个或两个以上手性中心的分子
2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) (Ⅳ)
2R,3R 2S,3S
(对映异构体数<2n)
用R、S构型标记法标记化合物的构
如何分析二取代 环己烷的旋光性?
用平面式分析环状化合物的旋光性与用构象式分析的结果是一致的。
六、手性分子的生物作用
手性分子与手性生物受体之间的相互作用(a)一个对映体容易进入手性的受体靶位,发挥它的生物效应(b)另一个对映体不能合适地进入相同的受体靶位 ,因此它没
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