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第61讲 认识有机化合物-2024高考化学一轮复习高频考点精讲（新教材新高考）课件PPT
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这是一份第61讲 认识有机化合物-2024高考化学一轮复习高频考点精讲（新教材新高考）课件PPT，共58页。PPT课件主要包含了复习目标，有机物的分类和命名，考点一，必备知识，易错辨析，专项突破，易错提醒，考点二等内容，欢迎下载使用。
1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
(一)有机物的分类和官能团1.按组成元素分类有机化合物可分为 和 。2.按碳骨架分类
3.按官能团分类(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)有机化合物的主要类别
—C≡C—(碳碳三键)
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
[归纳提升]官能团与有机物类别的认识误区(1)—OH 连到苯环上，属于酚；—OH 连到链烃基或苯环侧链上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
( 羧基) 的区别为酯基中
—R 为烃基，不能是氢原子。
虽然含有醛基，但不属于醛，而应属于
不能认为属于醇，应为羧酸。
(二)常见有机物的命名1.烷烃的系统命名
(1)新戊烷的系统命名为 。(2) 的系统命名为 。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2.含官能团的链状有机物的命名
用系统命名法给下列有机物命名：(1) ： 。(2) ： 。(3) ： 。
2-甲基-1,2-丁二醇
(1)烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
(2)有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
(3)醛类、羧酸类的命名，主链必须含有官能团，要指出官能团位置，含有官能团的端位碳默认为 1 号碳。
3.苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
习惯命名：_________系统命名：__________
(2) 系统命名：____________
1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质( )3.含有醛基的有机物不一定属于醛类( )4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C” ( )5. 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团( )
一、常见有机物类别判断1.下列对有机化合物的分类结果正确的是A.CH2==CH2、 、 同属于脂肪烃B. 、 、 同属于芳香烃C.CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃D. 、 、 同属于环烷烃
烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是
芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。
二、陌生有机物中官能团的辨识3.化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为____________(写名称)，它属于______(填“脂环”或“芳香族”)化合物。4.治疗冠心病的药物心酮胺( )中含有的官能团名称是__________________________。
醚键、酮羰基、氨基、羟基
三、有机物的系统命名原则5.写出下列有机物的名称。
(1) ： 。
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
(2) ： 。
3-乙基-1,3-戊二烯
(3) ： 。
3,3-二甲基丁酸甲酯
(4)CH2==CHCH2Cl： 。
(5) ： 。
(6) ： 。
(7)CH3OCH3： 。
(8) ： 。
6.根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：_________________。
(3)苯乙炔：__________。(4)丙二醛：_____________。
1.有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物常用的方法(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取①液-液萃取：利用待分离组分在两种 的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。③常用的萃取剂： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。
3.认识波谱分析法(1)质谱法：确定有机分子的 ， ＝最大质荷比。(2)红外光谱：主要用于确定 和 。(3)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有 。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。(4)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。
几种不同化学环境的氢原子
4.有机物分子式的确定(1)最简式规律
(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有
5.有机物分子结构的鉴定
①根据分子式和不饱和度推测可能官能团。②利用特征反应鉴定官能团。
(1)实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
(2)实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2 倍可得C2H6O2，此时氢原子数已经达到饱和，则分子式为C2H6O2。
一、有机物分离、提纯方法的选择1.下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是A.直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精B.甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气C.用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D.苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸
酒精与水的沸点只相差20多度，部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中，故A错误；酸性高锰酸钾溶液与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；乙酸乙酯在NaOH溶液里会发生水解，故C错误；苯甲酸是固体，在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于水，所以可利用重结晶的方法将两者分离，故D正确。
2.为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是
甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠，水溶性更好，与苯分层，采用分液的方法分离，A正确；NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质，与溴苯分层，应用分液的方法分离，B错误；淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透过滤纸，C错误；苯酚与浓溴水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会溶于苯中，无法通过过滤的方法分离，D错误。
二、有机物结构的波谱分析法——仪器测定3.(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是A. 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
4.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同 的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种 不同化学环境的氢原子C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量 为46D.综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为 CH3—O—CH3
由A的红外光谱图可知，有机物A含C—H、H—O和C—O，有3种不同的化学键，故A正确；有机物A的核磁共振氢谱图中有三组不同的峰，故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确；由A的质谱图可以得知最大质荷比为46，故C正确；根据上述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，故D错误。
三、利用李比希法分析有机化合物的组成5.将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过无水CaCl2和碱石灰(B装置后装置未画出)，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
(1)浓硫酸、无水CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？
答案 浓硫酸干燥O2；无水CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2。
(2)通过计算确定该有机物的最简式。
(3)若要知道该有机物的分子式，还缺少哪种物理量？
多官能团有机物的结构与性质
1.常见有机物或官能团性质总结
溴水或溴的四氯化碳溶液
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 ml 加成需要1 ml H2或1 ml Br2。(2)1 ml苯完全加成需要3 ml H2。(3)1 ml —COOH与NaHCO3反应生成1 ml CO2气体。(4)1 ml —COOH与Na反应生成0.5 ml H2；1 ml —OH与Na反应生成0.5 ml H2。
(5)与NaOH反应，1 ml —COOH消耗1 ml NaOH；1 ml (R、R′为烃基)消耗1 ml NaOH。
1.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手 性碳原子B.①②③的反应类型依次为加成反应、 还原反应和消去反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
A项，化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W中没有手性碳原子；B项，1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯加成生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4B.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液 褪色C.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比 为3∶1D.与乳酸(结构如图b)互为同系物
由图a可知，二羟基甲戊酸含有2个羟基和1个羧基，羟基能与乙醇发生酯化反应，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CH2OH中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羟基、羧基都能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是羧基；a、b两者结构不相似，不互为同系物。
3.某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是A.X的分子式为C12H16O3B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应C.在催化剂的作用下，1 ml X最多能与1 ml H2加成D.不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
由X的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A错误；X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B正确；在催化剂的作用下，X分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则1 ml X最多能与4 ml氢气加成，故C错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
4.有机物W( )是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是A.Y可发生加成、氧化、取代、消去反应B.①和②的反应类型相同C.②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热D.1 ml Z可与2 ml H2发生加成反应
X( )在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成Y( )，Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z( )，Z和乙醇在一定条件下发生酯化反应生成W，据此分析解答。
5.穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是A.该物质的分子式为C20H30O5B.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的 物质的量之比为3∶2D.该物质能与酸性KMnO4溶液反应
该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应，B项正确；1 ml该物质中羟基可与3 ml Na反应，酯基可与1 ml NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，D项正确。
1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
(一)有机物的分类和官能团1.按组成元素分类有机化合物可分为 和 。2.按碳骨架分类
3.按官能团分类(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)有机化合物的主要类别
—C≡C—(碳碳三键)
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
[归纳提升]官能团与有机物类别的认识误区(1)—OH 连到苯环上，属于酚；—OH 连到链烃基或苯环侧链上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
( 羧基) 的区别为酯基中
—R 为烃基，不能是氢原子。
虽然含有醛基，但不属于醛，而应属于
不能认为属于醇，应为羧酸。
(二)常见有机物的命名1.烷烃的系统命名
(1)新戊烷的系统命名为 。(2) 的系统命名为 。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2.含官能团的链状有机物的命名
用系统命名法给下列有机物命名：(1) ： 。(2) ： 。(3) ： 。
2-甲基-1,2-丁二醇
(1)烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
(2)有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
(3)醛类、羧酸类的命名，主链必须含有官能团，要指出官能团位置，含有官能团的端位碳默认为 1 号碳。
3.苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
习惯命名：_________系统命名：__________
(2) 系统命名：____________
1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质( )3.含有醛基的有机物不一定属于醛类( )4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C” ( )5. 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团( )
一、常见有机物类别判断1.下列对有机化合物的分类结果正确的是A.CH2==CH2、 、 同属于脂肪烃B. 、 、 同属于芳香烃C.CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃D. 、 、 同属于环烷烃
烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是
芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。
二、陌生有机物中官能团的辨识3.化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为____________(写名称)，它属于______(填“脂环”或“芳香族”)化合物。4.治疗冠心病的药物心酮胺( )中含有的官能团名称是__________________________。
醚键、酮羰基、氨基、羟基
三、有机物的系统命名原则5.写出下列有机物的名称。
(1) ： 。
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
(2) ： 。
3-乙基-1,3-戊二烯
(3) ： 。
3,3-二甲基丁酸甲酯
(4)CH2==CHCH2Cl： 。
(5) ： 。
(6) ： 。
(7)CH3OCH3： 。
(8) ： 。
6.根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：_________________。
(3)苯乙炔：__________。(4)丙二醛：_____________。
1.有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物常用的方法(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取①液-液萃取：利用待分离组分在两种 的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。③常用的萃取剂： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。
3.认识波谱分析法(1)质谱法：确定有机分子的 ， ＝最大质荷比。(2)红外光谱：主要用于确定 和 。(3)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有 。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。(4)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。
几种不同化学环境的氢原子
4.有机物分子式的确定(1)最简式规律
(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有
5.有机物分子结构的鉴定
①根据分子式和不饱和度推测可能官能团。②利用特征反应鉴定官能团。
(1)实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
(2)实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2 倍可得C2H6O2，此时氢原子数已经达到饱和，则分子式为C2H6O2。
一、有机物分离、提纯方法的选择1.下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是A.直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精B.甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气C.用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D.苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸
酒精与水的沸点只相差20多度，部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中，故A错误；酸性高锰酸钾溶液与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；乙酸乙酯在NaOH溶液里会发生水解，故C错误；苯甲酸是固体，在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于水，所以可利用重结晶的方法将两者分离，故D正确。
2.为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是
甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠，水溶性更好，与苯分层，采用分液的方法分离，A正确；NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质，与溴苯分层，应用分液的方法分离，B错误；淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透过滤纸，C错误；苯酚与浓溴水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会溶于苯中，无法通过过滤的方法分离，D错误。
二、有机物结构的波谱分析法——仪器测定3.(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是A. 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
4.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同 的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种 不同化学环境的氢原子C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量 为46D.综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为 CH3—O—CH3
由A的红外光谱图可知，有机物A含C—H、H—O和C—O，有3种不同的化学键，故A正确；有机物A的核磁共振氢谱图中有三组不同的峰，故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确；由A的质谱图可以得知最大质荷比为46，故C正确；根据上述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，故D错误。
三、利用李比希法分析有机化合物的组成5.将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过无水CaCl2和碱石灰(B装置后装置未画出)，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
(1)浓硫酸、无水CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？
答案 浓硫酸干燥O2；无水CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2。
(2)通过计算确定该有机物的最简式。
(3)若要知道该有机物的分子式，还缺少哪种物理量？
多官能团有机物的结构与性质
1.常见有机物或官能团性质总结
溴水或溴的四氯化碳溶液
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 ml 加成需要1 ml H2或1 ml Br2。(2)1 ml苯完全加成需要3 ml H2。(3)1 ml —COOH与NaHCO3反应生成1 ml CO2气体。(4)1 ml —COOH与Na反应生成0.5 ml H2；1 ml —OH与Na反应生成0.5 ml H2。
(5)与NaOH反应，1 ml —COOH消耗1 ml NaOH；1 ml (R、R′为烃基)消耗1 ml NaOH。
1.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手 性碳原子B.①②③的反应类型依次为加成反应、 还原反应和消去反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
A项，化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W中没有手性碳原子；B项，1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯加成生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4B.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液 褪色C.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比 为3∶1D.与乳酸(结构如图b)互为同系物
由图a可知，二羟基甲戊酸含有2个羟基和1个羧基，羟基能与乙醇发生酯化反应，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CH2OH中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羟基、羧基都能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是羧基；a、b两者结构不相似，不互为同系物。
3.某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是A.X的分子式为C12H16O3B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应C.在催化剂的作用下，1 ml X最多能与1 ml H2加成D.不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
由X的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A错误；X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B正确；在催化剂的作用下，X分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则1 ml X最多能与4 ml氢气加成，故C错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
4.有机物W( )是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是A.Y可发生加成、氧化、取代、消去反应B.①和②的反应类型相同C.②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热D.1 ml Z可与2 ml H2发生加成反应
X( )在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成Y( )，Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z( )，Z和乙醇在一定条件下发生酯化反应生成W，据此分析解答。
5.穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是A.该物质的分子式为C20H30O5B.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的 物质的量之比为3∶2D.该物质能与酸性KMnO4溶液反应
该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应，B项正确；1 ml该物质中羟基可与3 ml Na反应，酯基可与1 ml NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，D项正确。
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