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新高考化学二轮复习导学案课件 微主题11 有机推断与合成（含解析）
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这是一份新高考化学二轮复习导学案课件 微主题11 有机推断与合成（含解析），共60页。PPT课件主要包含了命题规律，高考回眸，苯甲醇，消去反应，酯基和酮羰基，－氯－1－丙烯，取代反应，保护酚羟基，C5H4O2，CHO等内容，欢迎下载使用。
考向1 有机物结构与性质1. (2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )A. 分子式为C60H90O4B. 分子中含有14个甲基C. 分子中的四个氧原子不在同一平面D. 可发生加成反应，不能发生取代反应
2. (2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图，下列叙述正确的是( )A. 化合物1分子中的所有原子共平面B. 化合物1与乙醇互为同系物C. 化合物2分子中含有羟基和酯基D. 化合物2可以发生开环聚合反应
3. (2022·湖北高考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )A. 不能与溴水反应B. 可用作抗氧化剂C. 有特征红外吸收峰D. 能与Fe3＋发生显色反应
4. (2022·山东卷)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素的说法错误的是( )A. 可与溴水发生取代反应B. 可与NaHCO3溶液反应C. 分子中的碳原子不可能全部共平面D. 与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
5. (2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是( )A. 属于烷烃B. 可发生水解反应C. 可发生加聚反应D. 具有一定的挥发性
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 D. 1ml该物质与碳酸钠反应得44g CO2
考向2 有机推断与合成7. (2022·全国甲卷)用N－杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：(1) A的化学名称为__________。(2) 反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为____________。(3) 写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式____________________。(4) E的结构简式为______________。(5) H中含氧官能团的名称是______________________。
(6) 化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以 得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_________________。
8. (2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，如图是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：(1) A的化学名称是________________。(2) C的结构简式为________________。 (3) 写出由E生成F反应的化学方程式：_________________________________。(4) E中含氧官能团的名称为______________。(5) 由G生成H的反应类型为____________。 (6) I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________________。
(7) 在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。①含有一个苯环和三个甲基；②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；③能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢 (氢原子数值比为6∶3∶2∶1)的结构简式为_________________________________。
9. (2022·山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如图：
回答下列问题：(1) A→B反应条件为________________；B中含氧官能团有______种。(2) B→C反应类型为____________，该反应的目的是______________。(3) D结构简式为________________________________；E→F的化学方程式为 ______________________________________________________________________。(4) H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有______种。
CH3COOCH2CH3
10. (2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1) 化合物Ⅰ的分子式为________________，其环上的取代基是________(写名称)。
(2) 已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________。(4) 化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为________。
Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(6) 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
11. (2021·广东卷)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(1) 化合物Ⅰ中含氧官能团有____________________(写名称)。(2) 反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ―→Ⅲ＋Z,化合物Z的分子式为__________。 (3) 化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为______________________。(4) 反应②③④中属于还原反应的有______，属于加成反应的有________。(5) 化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出 其中任意一种的结构简式：____________________________。条件：(a) 能与 NaHCO3反应；(b) 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；(c) 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；(d) 核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；(e) 不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
1. (2022·广州二模)一种用于合成青蒿素类似物的原料的结构如图所示，关于该有机物的说法正确的是( )A. 可发生水解反应B. 分子式为C13H20O2C. 能发生加成反应，不能发生取代反应D. 属于烯烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色
2. (2022·深圳二调)环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是( )A. Ⅰ中所有原子均可共平面 B. Ⅰ与Ⅲ均属于烃类物质C. Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种 D. Ⅱ与Ⅳ可发生酯化反应
3. (2022·广东联考)是某药物的中间体，一种合成Ⅻ的路线如图：已知：Ⅲ和Ⅳ所含官能团相同。
请回答下列问题：(1) Ⅶ中所含官能团的名称是________________，Ⅳ的名称是________。(2) Ⅷ→Ⅹ的反应类型是____________。 (3) Ⅱ的结构简式为____________________________。 (4) Ⅹ→Ⅻ的化学方程式为______________________________________________ ________________________________________。
(5) 是Ⅵ的同分异构体，同时满足下列条件的的结构(不考虑立体异构)有________种。①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③除苯环外不含其他环。
能力1 有机物的结构特征1. 有机物中“C”原子的杂化类型
2. 手性碳原子数的确定手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如： 用“*”标出手性碳原子：____________________________________________。3. 有机物的共平面的碳原子数目(1) 根据碳原子的成键特点及碳原子的杂化类型，确定有机物的共平面。(2) 根据有机物结构单元组合及化学键是否可以旋转，确定有机物的共平面。注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
4. 同系物和同分异构体(1) 从有机物的通式、结构特征、类别、官能团数量等辨析同系物。(2) 从定义上辨析同系物与同分异构体这两个不同概念。(3) 从有机物碳链异构、官能团位置异构、同分子式不同官能团、等效氢、限定条件等确定同分异构体数目。
5. 限定条件下的同分异构体书写
a. 遇FeCl3溶液显色B. 能发生银镜反应c. 含有—NH2a. 遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；b. 能发生银镜反应，说明含有醛基；c. 含有—NH2，还含有Cl原子。则同分异构体含有四种取代基：—NH2、—OH、—CHO、—Cl。
能力2 有机物的分类与结构、性质的关系1. 有机物的官能团与有机物的分类(1) 根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。(2) 根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。(3) 根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。(4) 根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。(5) 根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。
2. 有机物结构的检验
3. 有机物结构特征确定有机物的性质(1) 根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。(2) 根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否加成反应和聚合反应等。(3) 根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。(4) 根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。
例如：1 ml官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。
(5) 含氧官能团与性质。
能力3 有机反应规律1. 常见有机物之间转化
2. 有机反应类型与常见的有机反应
3. 常考的有机反应信息
能力4 有机转化与推断1. 利用题给转化关系图进行有机物结构(或结构简式)的推断在有机推断中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(给出分子式)——有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或是有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点：(1) 分析反应的“条件”：明确每一步有机反应的目的和反应的类型。
(2) 比较反应前后有机物的结构变化：即有机物在转化中的反应“部位”和“结构”变化(包括碳链结构或官能团的变化)。如下列有机转化线路。
2. 充分利用正逆向相结合的推断方法分析前后几步转化，计算转化前后有机物的结构简式与分子式之间各种原子的数目的对应关系，计算有机物不饱和度等，从而得出有关有机物的结构简式。
[及时巩固] 根据合成流程图反应前后有机物结构简式的差别进行推测。
能力5 有机合成线路设计1. 常见官能团的引入(或转化)方法
3. 官能团的保护有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。
4. 充分学习流程图中的有机反应信息并加以运用
考向1 有机物的结构与性质 (2022·肇庆三模)化合物M(如图所示)在热熔胶、黏合剂、橡胶等多行业有广泛应用。下列关于M的说法不正确的是( )A. 属于芳香类化合物 B. 能发生消去反应和还原反应C. 所有碳原子不可能处于同一平面 D. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
考向2 有机合成中的增长碳链 有机化合物J是一种重要的化工产品，其合成路线如图：
回答下列问题：(1) 物质A的密度是相同条件下氢气密度的13倍，其名称是________。(2) F反应生成G的反应类型是____________。(3) I分子中的含氧官能团名称是________。 (4) 写出G生成H的化学方程式：______________________________________。 (5) J的结构简式为__________________________。
(6) 符合下列条件的H的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱峰面积之 比为6∶2∶1∶1的结构简式为(写出其中1种)________________________________。①能发生银镜反应 ②苯环上有三个取代基 ③与FeCl3溶液混合不显紫色
考向3 苯环上的定位效应
(1) 反应①的反应类型是__________。(2) 化合物丙的分子式为_____________。 (3) 写出反应④的化学反应方程式(已知反应④为可逆反应，条件不用写出)： ______________________________________________________________________。反应④进行过程中加入K2CO3会显著提升沐舒坦产率，其原因是__________________________________________________________________________________________________。 (4) 写出符合下列要求的化合物乙的一种同分异构体的结构简式： __________________。 ①苯环上两个取代基；②核磁共振氢谱中的峰面积之比为3∶2∶2。
应，加入碳酸钾与HCl反应，HCl浓度降低，有利于平衡正向移动，提高沐舒坦的
考向4 环状有机物的合成 (2022·茂名一模)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：
(1) A的化学名称为__________。 (2) B中官能团的名称为__________；B→C、E→G的反应类型为___________、____________。 (3) C→D的化学反应方程式为______________________________。(4) 含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有__________种(不含D)，其中核磁 共振氢谱中峰面积比为4∶3∶2的是____________(写结构简式)。
考向5 药物合成 (2022·深圳二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下。回答下列问题：
(1) A的化学名称为________________________________。 (2) D中含氧官能团的名称为______________。 (3) 写出反应③的化学方程式：________________________________________。(4) 由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是___________________________。
对溴苯甲酸(或4－溴苯甲酸)
(5) 化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。 条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 ________________________。
A. 不能使高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯
A. 不饱和度为8 B. 可与溴水发生取代反应或加成反应C. 所有碳原子可能共平面 D. 1 ml该物质与足量Na反应产生1 ml H2
3. (2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
回答下列问题：(1) A中官能团的名称为________、________。(2) F→G、G→H的反应类型分别是____________、____________。 (3) B的结构简式为_________________________________。 (4) C―→D反应的化学方程式为_______________________________________。
(6) I中的手性碳原子个数为______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
4. (2022·合肥二模)氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
回答下列问题：(1) A的名称是________，B中含氧官能团的名称是________________。 (2) B生成C的化学方程式为___________________________________________。(3) C与M一定条件下反应生成D，M的结构简式为________________，D生成E的反应类型是____________。
(4) B的同分异构体中，满足以下条件有______种。①不含—CH3；②含2种官能团；③含苯环，无其他环，且苯环上仅有2个取代基。其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶2的结构简式为 _______________________。
【答案】 方法1：方法2：
考向1 有机物结构与性质1. (2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )A. 分子式为C60H90O4B. 分子中含有14个甲基C. 分子中的四个氧原子不在同一平面D. 可发生加成反应，不能发生取代反应
2. (2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图，下列叙述正确的是( )A. 化合物1分子中的所有原子共平面B. 化合物1与乙醇互为同系物C. 化合物2分子中含有羟基和酯基D. 化合物2可以发生开环聚合反应
3. (2022·湖北高考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )A. 不能与溴水反应B. 可用作抗氧化剂C. 有特征红外吸收峰D. 能与Fe3＋发生显色反应
4. (2022·山东卷)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素的说法错误的是( )A. 可与溴水发生取代反应B. 可与NaHCO3溶液反应C. 分子中的碳原子不可能全部共平面D. 与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
5. (2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是( )A. 属于烷烃B. 可发生水解反应C. 可发生加聚反应D. 具有一定的挥发性
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 D. 1ml该物质与碳酸钠反应得44g CO2
考向2 有机推断与合成7. (2022·全国甲卷)用N－杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：(1) A的化学名称为__________。(2) 反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为____________。(3) 写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式____________________。(4) E的结构简式为______________。(5) H中含氧官能团的名称是______________________。
(6) 化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以 得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_________________。
8. (2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，如图是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：(1) A的化学名称是________________。(2) C的结构简式为________________。 (3) 写出由E生成F反应的化学方程式：_________________________________。(4) E中含氧官能团的名称为______________。(5) 由G生成H的反应类型为____________。 (6) I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________________。
(7) 在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。①含有一个苯环和三个甲基；②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；③能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢 (氢原子数值比为6∶3∶2∶1)的结构简式为_________________________________。
9. (2022·山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如图：
回答下列问题：(1) A→B反应条件为________________；B中含氧官能团有______种。(2) B→C反应类型为____________，该反应的目的是______________。(3) D结构简式为________________________________；E→F的化学方程式为 ______________________________________________________________________。(4) H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有______种。
CH3COOCH2CH3
10. (2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1) 化合物Ⅰ的分子式为________________，其环上的取代基是________(写名称)。
(2) 已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________。(4) 化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为________。
Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(6) 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
11. (2021·广东卷)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(1) 化合物Ⅰ中含氧官能团有____________________(写名称)。(2) 反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ―→Ⅲ＋Z,化合物Z的分子式为__________。 (3) 化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为______________________。(4) 反应②③④中属于还原反应的有______，属于加成反应的有________。(5) 化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出 其中任意一种的结构简式：____________________________。条件：(a) 能与 NaHCO3反应；(b) 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；(c) 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；(d) 核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；(e) 不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
1. (2022·广州二模)一种用于合成青蒿素类似物的原料的结构如图所示，关于该有机物的说法正确的是( )A. 可发生水解反应B. 分子式为C13H20O2C. 能发生加成反应，不能发生取代反应D. 属于烯烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色
2. (2022·深圳二调)环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是( )A. Ⅰ中所有原子均可共平面 B. Ⅰ与Ⅲ均属于烃类物质C. Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种 D. Ⅱ与Ⅳ可发生酯化反应
3. (2022·广东联考)是某药物的中间体，一种合成Ⅻ的路线如图：已知：Ⅲ和Ⅳ所含官能团相同。
请回答下列问题：(1) Ⅶ中所含官能团的名称是________________，Ⅳ的名称是________。(2) Ⅷ→Ⅹ的反应类型是____________。 (3) Ⅱ的结构简式为____________________________。 (4) Ⅹ→Ⅻ的化学方程式为______________________________________________ ________________________________________。
(5) 是Ⅵ的同分异构体，同时满足下列条件的的结构(不考虑立体异构)有________种。①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③除苯环外不含其他环。
能力1 有机物的结构特征1. 有机物中“C”原子的杂化类型
2. 手性碳原子数的确定手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如： 用“*”标出手性碳原子：____________________________________________。3. 有机物的共平面的碳原子数目(1) 根据碳原子的成键特点及碳原子的杂化类型，确定有机物的共平面。(2) 根据有机物结构单元组合及化学键是否可以旋转，确定有机物的共平面。注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
4. 同系物和同分异构体(1) 从有机物的通式、结构特征、类别、官能团数量等辨析同系物。(2) 从定义上辨析同系物与同分异构体这两个不同概念。(3) 从有机物碳链异构、官能团位置异构、同分子式不同官能团、等效氢、限定条件等确定同分异构体数目。
5. 限定条件下的同分异构体书写
a. 遇FeCl3溶液显色B. 能发生银镜反应c. 含有—NH2a. 遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；b. 能发生银镜反应，说明含有醛基；c. 含有—NH2，还含有Cl原子。则同分异构体含有四种取代基：—NH2、—OH、—CHO、—Cl。
能力2 有机物的分类与结构、性质的关系1. 有机物的官能团与有机物的分类(1) 根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。(2) 根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。(3) 根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。(4) 根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。(5) 根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。
2. 有机物结构的检验
3. 有机物结构特征确定有机物的性质(1) 根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。(2) 根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否加成反应和聚合反应等。(3) 根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。(4) 根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。
例如：1 ml官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。
(5) 含氧官能团与性质。
能力3 有机反应规律1. 常见有机物之间转化
2. 有机反应类型与常见的有机反应
3. 常考的有机反应信息
能力4 有机转化与推断1. 利用题给转化关系图进行有机物结构(或结构简式)的推断在有机推断中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(给出分子式)——有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或是有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点：(1) 分析反应的“条件”：明确每一步有机反应的目的和反应的类型。
(2) 比较反应前后有机物的结构变化：即有机物在转化中的反应“部位”和“结构”变化(包括碳链结构或官能团的变化)。如下列有机转化线路。
2. 充分利用正逆向相结合的推断方法分析前后几步转化，计算转化前后有机物的结构简式与分子式之间各种原子的数目的对应关系，计算有机物不饱和度等，从而得出有关有机物的结构简式。
[及时巩固] 根据合成流程图反应前后有机物结构简式的差别进行推测。
能力5 有机合成线路设计1. 常见官能团的引入(或转化)方法
3. 官能团的保护有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。
4. 充分学习流程图中的有机反应信息并加以运用
考向1 有机物的结构与性质 (2022·肇庆三模)化合物M(如图所示)在热熔胶、黏合剂、橡胶等多行业有广泛应用。下列关于M的说法不正确的是( )A. 属于芳香类化合物 B. 能发生消去反应和还原反应C. 所有碳原子不可能处于同一平面 D. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
考向2 有机合成中的增长碳链 有机化合物J是一种重要的化工产品，其合成路线如图：
回答下列问题：(1) 物质A的密度是相同条件下氢气密度的13倍，其名称是________。(2) F反应生成G的反应类型是____________。(3) I分子中的含氧官能团名称是________。 (4) 写出G生成H的化学方程式：______________________________________。 (5) J的结构简式为__________________________。
(6) 符合下列条件的H的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱峰面积之 比为6∶2∶1∶1的结构简式为(写出其中1种)________________________________。①能发生银镜反应 ②苯环上有三个取代基 ③与FeCl3溶液混合不显紫色
考向3 苯环上的定位效应
(1) 反应①的反应类型是__________。(2) 化合物丙的分子式为_____________。 (3) 写出反应④的化学反应方程式(已知反应④为可逆反应，条件不用写出)： ______________________________________________________________________。反应④进行过程中加入K2CO3会显著提升沐舒坦产率，其原因是__________________________________________________________________________________________________。 (4) 写出符合下列要求的化合物乙的一种同分异构体的结构简式： __________________。 ①苯环上两个取代基；②核磁共振氢谱中的峰面积之比为3∶2∶2。
应，加入碳酸钾与HCl反应，HCl浓度降低，有利于平衡正向移动，提高沐舒坦的
考向4 环状有机物的合成 (2022·茂名一模)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：
(1) A的化学名称为__________。 (2) B中官能团的名称为__________；B→C、E→G的反应类型为___________、____________。 (3) C→D的化学反应方程式为______________________________。(4) 含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有__________种(不含D)，其中核磁 共振氢谱中峰面积比为4∶3∶2的是____________(写结构简式)。
考向5 药物合成 (2022·深圳二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下。回答下列问题：
(1) A的化学名称为________________________________。 (2) D中含氧官能团的名称为______________。 (3) 写出反应③的化学方程式：________________________________________。(4) 由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是___________________________。
对溴苯甲酸(或4－溴苯甲酸)
(5) 化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。 条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 ________________________。
A. 不能使高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯
A. 不饱和度为8 B. 可与溴水发生取代反应或加成反应C. 所有碳原子可能共平面 D. 1 ml该物质与足量Na反应产生1 ml H2
3. (2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
回答下列问题：(1) A中官能团的名称为________、________。(2) F→G、G→H的反应类型分别是____________、____________。 (3) B的结构简式为_________________________________。 (4) C―→D反应的化学方程式为_______________________________________。
(6) I中的手性碳原子个数为______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
4. (2022·合肥二模)氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
回答下列问题：(1) A的名称是________，B中含氧官能团的名称是________________。 (2) B生成C的化学方程式为___________________________________________。(3) C与M一定条件下反应生成D，M的结构简式为________________，D生成E的反应类型是____________。
(4) B的同分异构体中，满足以下条件有______种。①不含—CH3；②含2种官能团；③含苯环，无其他环，且苯环上仅有2个取代基。其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶2的结构简式为 _______________________。
【答案】 方法1：方法2：
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