2020年高考化学考前必记 精华10 高中教材有机实验荟萃

精华10  高中教材有机实验荟萃

一、物理性质实验

1．石油的分馏

实验：装配一套蒸馏装置，将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中，再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热，分别收集60℃～150℃和150℃～300℃时的馏分。

装置：

现象与解释：石油是烃的混合物，没有固定的沸点。在给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过蒸馏分离出来；随着温度的升高，高沸点的烃再气化，经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃～150℃时的馏分是汽油，150℃～300℃时的馏分是煤油。

2．蛋白质的盐析

实验：在盛有鸡蛋白溶液的试管里，缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。

装置：

现象与解释：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，蛋白质的溶解度减小，使蛋白质凝聚析出，这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。

3．有机物物理性质也表现出一定的规律，归纳如下：

⑴颜色：有机物大多无色，只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。

⑵状态：分子中碳原子数不大于4的烃(烷、烯、炔)、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态，绝大多数高分子化合物常温下呈固态。

⑶气味：中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味，如：苯有特殊气味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味，乙酸乙酯有芳香气味。

⑷密度：气态有机物的相对分子质量大于29时，密度比空气大；液态有机物密度比水小的有烃(烷、烯、炔、芳香烃)、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

⑸水溶性：与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚(65℃以上)、甲醛、葡萄糖等；难溶于水的有烃(烷、烯、炔、芳香烃)、卤代烃、高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。

二、化学性质实验

(一)甲烷

1．甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察紫色溶液是否有变化？

现象与解释：溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应，进一步说明甲烷的性质比较稳定。

2．甲烷的取代反应

实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方(注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸)，等待片刻，观察发生的现象。

装置：

现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。

反应原理：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl

(二)石蜡油的分解

实验：将浸透了石蜡油(17个碳以上的液态烷烃混合物)的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面，发生反应，可得到一定量的气体生成物。

装置：

现象与解释：B中溶液紫红色褪去，C中溶液红棕色褪去，D处点燃火焰明亮并伴有黑烟。石蜡油在炽热碎瓷片的作用下，产生可以使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，主要是乙烯和烷烃的混合物。

(三)乙烯

1．乙烯的制取

实验：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。

装置：

现象与解释：加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170 ℃左右，生成乙烯；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸；温度计要选择量程在200～300 ℃的为宜。温度计的水银球要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度；氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液的反应。

反应原理：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

2．乙烯的燃烧

实验：点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。

现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高，燃烧时有黑烟产生。

3．乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化学性质比烷烃活泼。

4．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙烯与溴发生了反应。

(四)乙炔

1．乙炔的制取

实验：在平底烧瓶(或大试管、广口瓶、锥形瓶等)中加入几块电石(CaC2)，塞好双孔橡胶塞，打开分液漏斗活塞使水滴下，用排水法收集气体。

现象与解释：电石(CaC2)与水反应剧烈生成乙炔。此反应剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水代替水。反应装置不能用启普发生器。这是因为碳化钙与水反应剧烈，块状电石遇水后，立即变成粉末状，且反应放出大量热，会使启普发生器受热不均匀而炸裂。乙炔中H2S、PH3诸气体，可用CuSO4溶液洗气除去。

原理：CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2↓ + CH≡CH↑

2．点燃纯净的乙炔

实验：点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。

现象与解释：乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。

3．乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。

4．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙炔也能与溴发生加成反应。

(五)苯和苯的同系物

实验：苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察溶液的颜色变化。

现象与解释：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

(六)苯的溴代反应和硝化反应

实验：在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶内注入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰，连接好仪器，检查装置的气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。反应完毕后，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。

装置：

现象与解释：①将苯、液溴和铁粉混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应；②导管末端有大量的白雾产生；③反应后的混合溶液分为两层，下层为溴苯(不溶于水且密度比水大的无色液体)。在有催化剂存在的条件下，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯。

反应原理：

(七)卤代烃

1．溴乙烷的水解反应

 实验：取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，观察反应现象。

装置：

现象与解释：看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr，说明溴乙烷水解生成了Br—。

2．1，2－二氯乙烷的消去反应

实验：在试管里加入2mL1，2－二氯乙烷和5 mL10％NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物(注意不要使水沸腾)，持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察有什么现象发生。

装置：

现象与解释：生成的气体能使溴水褪色，说明反应生成了不饱和的有机物。

 (八)乙醇

1．乙醇与金属钠的反应

实验：在大试管里注入2mL左右无水乙醇，再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的气体并验纯。

装置：

现象与解释：乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢，说明乙醇比水更难电离出H＋。

2．乙醇的消去反应

实验：在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释：生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

3．乙醇的催化氧化

实验：将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧，然后再趁热插入乙醇中。为了增强实验效果，可加以改进。

装置：

现象与解释：将发现铜丝先由紫红色变为黑色，插入乙醇中后，又变为紫红色，同时在乙醇中生成乙醛，可闻到乙醛的刺激性气味。反应中Cu作催化剂。

反应原理：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

 (九)苯酚

1．苯酚与NaOH反应

实验：向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。

现象与解释：苯酚与水混合，液体呈混浊，说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后，试管中的液体由混浊变为澄清，这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。

2．苯酚钠溶液与CO2的作用

实验：向苯酚与NaOH反应所得的澄清中通入CO2气体，观察溶液的变化。

装置：

现象与解释：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱，易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。

3．苯酚与Br2的反应

实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。

现象与解释：可以看到，立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。

4．苯酚的显色反应

实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。

装置：

现象与解释：苯酚能与FeCl3反应，使溶液呈紫色。

 (十)乙醛

1．乙醛的银镜反应

实验：在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。

装置：

现象与解释：AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被还原成金属银。

反应原理：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

2．乙醛与Cu(OH)2的反应

实验：在试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，观察现象。

装置：

现象与解释：可以看到，溶液中有红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O。醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：①所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。②加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。③加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。

反应原理：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

 (十一)乙酸

1．乙酸与Na2CO3的反应

实验：向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液，观察有什么现象发生。

现象与解释：可以看到试管里有气泡产生，说明乙酸的酸性强于碳酸。

2．乙酸的酯化反应

实验：在1支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min，产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。

现象与解释：在液面上看到有透明的油状液体产生，并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。

(十二)乙酸乙酯

实验：在3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL；向第二支试管里加稀硫酸(1:5)0.5mL、蒸馏水5mL；向第三支试管里加30％的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后，把3支试管都放入70℃～80℃的水浴里加热。

装置：

现象与解释：几分钟后，第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明，在酸(或碱)存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，碱性条件下的水解更完全。

反应原理：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

 (十三)葡萄糖

1．葡萄糖的银镜反应

实验：在1支洁净的试管里配制2mL银氨溶液，加入1mL10％的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴里加热3min～5min，观察现象。

现象与解释：可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。

2．与Cu(OH)2的反应

实验：在试管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10％的葡萄糖溶液，加热，观察现象。

现象与解释：可以看到有红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。葡萄糖与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应，均需在加热和碱性条件下进行，否则不能产生银镜或砖红色沉淀。

(十四)蔗糖

实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，发生水解反应的产物具有还原性。

(十五)淀粉

实验：在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉，在试管1里加入4mL 20％的H2SO4溶液，在试管2里加入4mL水，都加热3min~4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液，把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液，观察有没有蓝色出现。在试管1里加入银氨溶液，稍加热后，观察试管内壁有无银镜出现。

现象与解释：从上述实验可以看到，淀粉用酸催化可以发生水解，生成能发生水解反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色，说明淀粉没有水解。

(十六)纤维素

    实验：把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中，加入几滴90％的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸，观察现象。

现象与解释：可以看到，有红色的氧化亚铜生成，这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。

 (十七)蛋白质

1．蛋白质的变性

实验：在两支试管里各加入3mL鸡蛋白溶液，给一支试管加热，同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液，观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里，观察是否溶解。

现象与解释：蛋白质受热到一定温度就会凝结，加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外，紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性，蛋白质变性后，不仅失去了原有的可溶性，同时也失去了生理活性，是不可逆的。

2．蛋白质的颜色反应

实验：在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里，滴入几滴浓硝酸，微热，观察现象。

现象与解释：鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。

   三、有机化学实验比较

(一)各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较

(二)利用官能团的性质检验或鉴别有机物

(三)羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较

(四)渗析、盐析、变性的比较