人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法备课课件ppt

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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法2.了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法3.有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法
将下列各组混合物与对应的分离方法连线:
汽油和柴油 重结晶 溴 水 分液硝酸钾和氯化钠的混合物 蒸馏 四氯化碳和水 萃取
思考：得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式 ？
三.元素分析与相对分子质量的测定
(1)定性分析——有机物的组成元素分析； 定量分析——分子内各元素原子的质量分数　
李比希法—氧化产物吸收
德国化学家李比希（1803～1873）
李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。
“李比希元素分析法”原理
H2O CO2
m有机物-mC – mH
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。
5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素?该有机物的实验式为？能否根据实验式确定分子式？
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。
5.8 – 3.6 – 0.6
不能根据实验式确定分子式
实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
知道最简式，要确定分子式，还需要知道相对分子质量。
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
思路： (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
该物质A的实验式为：C2H6O
思考：该物质能根据最简式直接确定分子式吗？
1.有哪些方法可以求相对分子质量？
（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/ml ×ρg/L
(4)质谱法——测定相对分子质量。
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值
质谱法作用：测定相对分子质量
最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
1. 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
写出C2H6O可能的结构：
2.有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？
(1)原理：当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 　
(2)作用：确定官能团和化学键的类型。
根据红外光谱如果测到有C-H、C-O、O-H键，说明是醇，如果只有C-O、C-H键，说明是醚。
有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　
CH3CH2OCH2CH3
2、核磁共振氢谱(H’-NMR)
(1)原理：核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。 　
(2)作用：确定氢原子的种类和数目。
作用：测定有机物中H 原子的种类
吸收峰数目＝氢原子类型
核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！
3 :2 : 1
2.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
3.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
4.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
小结：研究有机物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
分离提纯→元素定量分析以确定实验式→测定相对分子质量以确定分子式→波谱分析确定结构。
1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法
三、元素分析与相对原子质量的测定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
2.相对原子质量的测定—质谱法
四、有机物分子结构的鉴定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
2.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢谱(H-NMR)。
5.某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
n(C):n(H):n(O)=
6.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
7.吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴ 吗啡的分子量；⑵ 吗啡的分子式。
分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：吗啡最小分子量              ，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为                  氢原子数为                  氮原子数为1氧原子数为                      故吗啡的分子式为          
诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。
下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3