人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第三节 卤代烃课文配套课件ppt

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第三节 卤代烃
1．溴乙烷水解实验的设计和操作；用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。2．了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。3．掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
部分干洗剂（四氯乙烯、氟利昂）：
四氯化碳萃取碘水中的碘：
不溶于水，密度比水大，常作有机溶剂。
溶解油污能力强，是很好的有机溶剂。
有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC) 雨衣
氯乙烷喷剂局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃)
涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷等有机氯化合物对眼睛有明显胡刺激作用，严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。
1.什么是卤代烃，向烃分子中引入卤素原子的方法有哪些？
(1)甲烷和氯气(2)苯与溴(3)乙烯和溴(4)乙炔和氯化氢
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为卤代烃。
卤素原子，符号： -X
(1)按卤素原子种类：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
(2)按卤素原子个数：
(3)按烃基种类：
饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃
常温下，只CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余大多为液体或固体。
(2)溶解性：
所有卤代烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4。
卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
卤代烃的同系物的密度随烃基中碳原子数的增加而降低，且均高于相应烷烃。液态卤代烃密度通常比水的密度大。
分子式 结构式 电子式 结构简式
CH3CH2Br 或 C2H5Br
吸收峰数目：_______说明________________ 峰面积之比：_______说明________________
溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。　
结构 → 性质
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。
H H | |H—C—C—Br | | H H
2. (1)溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷能与碱、水发生反应吗？ (2)如能反应，产物是什么？试着写出方程式。 (3)请设计实验证明该反应是否发生了？
①水解反应：与NaOH水溶液的反应
HBr + NaOH = NaBr + H2O
如何用实验证明该反应的发生？
3.溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
小结卤代烃中卤元素的检验：
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，干扰产物检验。所以必须用硝酸酸化！
3.用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？
红外光谱法或核磁共振谱法
1.写出CH3Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。
现象：有气泡产生，油层逐渐减少酸性高锰酸钾溶液褪色
②消去反应：与NaOH醇溶液的反应
4.(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？(2)生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?(3)还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
(2)乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，除去乙醇，排除干扰。
(3)溴水或溴的四氯化碳溶液 ；不用，因为乙醇不能使溴水褪色。
取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，有什么现象？
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。消去反应一般发生在两个相邻碳原子上
NaOH的醇溶液并加热
不是，该反应属于取代。
CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br、邻碳的C—H
“无醇则生醇，有醇则无醇”
CH2=CH2 CH3CH2--Cl CH3CH2－OH
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
4.指出下列方程式的反应类型(条件省略)
5.以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。
CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应：
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
1、溴乙烷跟NaSH反应：
状态：气→液 →固 物质熔沸点：逐渐升高 相对密度：逐渐增大
分子式 电子式结构式 结构简式
a. 水解反应（取代反应）
CH3CH2Br 或 C2H5Br
条件：邻碳有氢，强碱的醇溶液，加热
条件：强碱的水溶液，加热
6. 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
7. 检验1—碘丙烷中碘元素的存在，正确的步骤为 ( )①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液呈中性⑥加入氢氧化钠乙醇溶液A．②③⑤①B．①②③④C．④②⑤③D．⑥③①⑤
8、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：
①.滴加AgNO3溶液；②.加NaOH溶液；③.加热；④.加催化剂MnO2；⑤.加蒸馏水过滤后取滤液；⑥.过滤后取滤渣；⑦.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
9（1）如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写出有关反应式． （2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式10. 某一卤取代烃1.85g与NaOH溶液共热后加硝酸，酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀，该卤代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？
M＝1.85／0.02＝92.5
CnH2n﹣1Cl＝92.5
∴分子式为 C4H9Cl
(1)A的结构简式为 。(2)框图中属于取代反应的是 。(3)框图中①③⑥属于什么反应？ 。
11. 烯烃A在一定条件下可按下面的框图进行反应：