考点27 有机合成及推断——备战2022年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过 试卷

考点27 有机合成及推断

一、合成高分子化合物
1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
概念
含义
实例
单体
能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物
CH2=CH2
链节
高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位
—CH2—CH2—
聚合度
高分子链中含有链节的数目
n
聚合物
由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物

如：
2．合成高分子化合物的两种基本反应
（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚
如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为nCH2==CHCl。
②两种均聚
乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚
。
②醇酸缩聚
+ (2n-1)H2O
③酚醛缩聚

④氨基羧基缩聚
。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比

加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯等）
单体为含有两个或两个以上的官能团（如—OH、—COOH、—NH2等）的化合物
反应机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在不同的官能团之间
聚合方式
通过碳碳双键上的加成连接
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成
聚合物的化学组成
高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量＝M（单体）×n（聚合度）
高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。其相对分子质量＜M（单体）×n（聚合度）
二、有机高分子化合物
1．塑料
按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：
塑料类别
结构
举例
热塑性塑料
线型结构，链状结构
聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃等
热固性塑料
体型结构，网状结构
酚醛树脂等
2．合成纤维分类

3．合成橡胶
根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：

三、有机合成的思路
1．有机合成的任务
实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化
2．有机合成的原则
（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路

4．逆推法分析合成路线
（1）基本思路
逆推法示意图：

在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。
（2）一般程序

（3）应用举例
利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程
(ⅰ)思维过程


四、有机合成的常用方法
1．有机合成中碳骨架的构建
（1）链增长的反应：
①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应等。
（2）链减短的反应：
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。
（3）常见由链成环的方法：
①二元醇成环：
②羟基酸酯化成环：
③氨基酸成环：
④二元羧酸成环：
2．有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代
引入羟基
①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳叁键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯键、肽键、卤素原子。
（3）官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH。
③通过某种手段改变官能团的位置，如

五、有机推断题的解题策略
1．根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团
化学性质
相应物质或官能团
与Na或K反应放出H2
含羟基化合物，即醇(缓和)、酚(速度较快)、羧酸(速度更快)(醇羟基、酚羟基、羧基)
与NaOH溶液反应
酚(浑浊变澄清)、羧酸、酯(分层消失)、卤代烃(分层消失)、氨基酸(酚羟基、羧基、酯基、—X)
与Na2CO3溶液反应
酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)
与NaHCO3溶液反应
羧酸
与H2发生加成反应(即能被还原)
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等(醛基、羰基、苯环)
不易与H2发生加成反应
羧基、酯基
能与H2O、HX、X2发生加成反应

能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀
含—CHO的化合物，即醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等(甲酸需加碱中和后有银镜或砖红色沉淀产生)
常温下能溶解Cu(OH)2固体
羧酸
使溴水因反应而褪色
烯烃、炔烃、苯酚、醛和含不饱和碳碳键的其他有机物(、—CHO、酚羟基)
使浓溴水褪色且有白色沉淀
酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、酚、醛类和含不饱和碳碳键的其他有机物
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水因反应而褪色
苯的同系物
能发生加成(加聚)反应
含不饱和键(包括碳氧双键)的物质
能发生水解反应
卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、肽类、蛋白质等
能发生消去反应
卤代烃和醇。注意—X、—OH所连碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃和醇不能发生消去反应，如CH3X、(CH3)3CCH2X等
能被氧化(发生还原反应)
醛基、醇羟基、酚羟基、
能发生显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色；淀粉遇I2显蓝色；蛋白质遇浓硝酸显黄色
能发生缩聚反应的物质
苯酚与醛(或酮)、二元羧酸与二元醇、羟基酸、氨基酸等
能使石蕊溶液显红色
羧酸
既能氧化成羧酸又能还原成醇的物质
醛
ABC
A是醇(—CH2OH)或乙烯
2．根据特定的反应条件进行推断
（1）“”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如①烷烃的取代；②芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
（2）“”或“”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H2的加成。
（3）“”是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②酯化反应；③醇分子间脱水生成醚的反应；④纤维素的水解反应。
（4）“”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。
（5）“”是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
（6）“”是①酯类水解；②糖类水解；③油脂的酸性水解；④淀粉水解的反应条件。
（7）“”“ ”为醇氧化的条件。
（8）“ ”或“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。
（9）溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“”“”是醛氧化的条件。
3．根据特征产物推断
（1）醇的氧化产物与结构关系

（2）由消去反应的产物确定—OH、—X位置
如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成产物(CH2=CH—CH2—CH3，则醇为HOCH2CH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。
（3）由取代产物确定碳架结构
如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。
（4）由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。
如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH=CH2，炔烃为(CH3)3CC≡CH。
4．依据题目提供的信息判断
常见的有机新信息总结如下：
（1）苯环侧链引入羧基
如 (R代表与苯环相连碳上含氢原子的烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。
（2）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮：

（4）双烯合成
如1，3­丁二烯与乙烯发生加成反应得到环己烯，

这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
（5）羟醛缩合
有α­H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β­羟基醛，称为羟醛缩合反应。


5．依据有机物之间的转化关系进行推断
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：

上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓H2SO4存在下加热生成D，则∶
①A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；
③A分子中含—CH2OH结构。
④若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。

考向一 有机高分子与单体之间相互推断

典例1 关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是

A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3
C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
【解析】A项，三种高分子均不是天然的；B项，顺丁橡胶的单体为CH2=CH—CH=CH2；D项，酚醛树脂的单体为苯酚和甲醛。
【答案】C

1．丁苯橡胶的结构简式如图：合成这种橡胶的单体应是
①　②
③　④ ⑤
A．①③ B．②④ C．②⑤ D．①⑤
【答案】D
【解析】该高聚物链节主链只含碳原子，属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，其单体必为两种，按如图所示断开： 再将双键中的1个单键打开，然后将半键闭合即可得该高聚物单体：、。


由合成高分子化合物推断单体的两种方法
（1）由加聚物推断单体的方法
加聚聚合物
方法(边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体)
单体


CH2===CH2





CH2==CH—CH3和CH2==CH2
（2）由缩聚物推断单体的方法：
①方法——“切割法”。断开羰基碳原子和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。
②实例：



方法


单体



考向二 有机合成和有机推断

典例1 1，6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)：

回答下列问题：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为________。
（2）B到C的反应类型为________。
（3）F的结构简式为________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰最多的是__________，最少的是________(填化合物代号)。
（5）由G合成尼龙的化学方程式为_______________________________________。
（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________。
【解析】（1）根据A与产物B的转化关系可知A是环己烯。
（2）根据B、C的结构简式可知B到C的反应类型为加成反应；
（3）E()发生氧化反应得到F，F的结构简式为；
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰中，B、C、G有3种；D、E有6种；F有2种。因此核磁共振氢谱峰最多的是D、E；最少的是F；
（5）根据示意图可得由G合成尼龙的化学方程式为：；
（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为：。
【答案】（1）环己烯
（2）加成反应　（3）
（4）D、E　F
（5）

（6）

2．醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。回答以下问题：

已知：
（1）E中所具有的含氧官能团名称是________。
（2）反应②的化学方程式为_______________________________________。
（3）E与G反应的类型是________。
（4）关于E物质，下列说法正确的是________(填字母序号)。
a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
b.可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和E
c.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
d.1 mol E最多可以消耗4 mol H2
（5）写出G的结构简式________。
（6）G的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为______________________________。
【答案】（1）硝基、羰基

【解析】甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A结构简式为，B的结构简式为，结合C相对分子质量知，C结构简式为，D和丙酮反应生成E，E结构简式为，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素结构简式知，G结构简式为。
（1）E为，含氧官能团有：硝基、羰基；（2）反应②的化学方程式为：；（3）对比E、G与醋酸香豆素结构可知，E与G的反应属于加成反应；（4）E的结构简式为；a.分子中有5种化学环境不同的H原子，在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，故正确；b.E中含有碳碳双键、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，醛基能与新制氢氧化铜反应得到砖红色沉淀，可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和E，故正确；c.E中含有碳碳双键、羰基、硝基，可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，故正确；d.E中苯环、羰基、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，1 mol E最多可以消耗5 mol H2，故错误；（5）由上述分析可知，G的结构简式为；（6）G()的某种同分异构体可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基，分子中只含有一个环，说明还含有碳碳叁键，苯环上的一氯代物只有两种，应是2个不同的取代基处于对位，符合条件的同分异构体为：。



一、单选题
1．有关有机物()的叙述不正确的是
A．该有机物含有4种官能团
B．该有机物能发生氧化、取代、加成反应
C．1 mol该有机物与足量浓溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
2．按照绿色化学的原则，最理想的“原子经济”就是反应物的原子全部转变成所需产物，原子利用率为100%。以下反应中符合绿色化学原则的是
A．甲苯与氯气制备氯甲苯
B．苯酚与甲醛制备酚醛树脂
C．环己醇与浓硫酸制备环己烯
D．乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷（）
3．“绿色化学”提倡“原子经济性”。理想的“原子经济性”反应中，原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”的是
A．乙烯与氢气在一定条件下制乙烷
B．乙醇与浓硫酸共热制乙烯
C．乙醇催化氧化制乙醛
D．乙烷与氯气反应制一氯乙烷
4．“绿色化学”的主要内容之一是指从技术,经济上设计可行的化学反应,使原子充分利用,不产生污染物,力图使所有作为原料的原子都被产品所消纳,实现“零排放”。以下反应不符合绿色化学原子经济性要求的是()
A．CHCH+HCl→CH2=CHCl
B．2CH2=CH2+O2
C．CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
D．+Br2+HBr
5．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（ ）
A．戊烷 B．丁烷 C．2—甲基己烷 D．己烷
6．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃
R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX：
现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是(　　)
A．戊烷 B．丁烷
C．己烷 D．2—甲基己烷
7．已知。下列物质中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是（ ）
A．CH3—CH2—CH=CH—CH3 B．CH2=CH2
C． D．
8．已知有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构如图所示。下列有关该有机物M的说法不正确的是( )

A．能发生消去反应
B．能与碳酸氢钠溶液反应
C．分子式为
D．一氯取代物只有1种
9．从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔获海默症。下列关于calebinA的说法不正确的是( )

A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种
D．1mol该分子最多与9molH2发生加成反应
10．“星型”聚合物具有独特的结构，在新兴技术领域有广泛的应用。下图是某“星型”聚合物的制备过程。

已知：R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH
下列说法不正确的是
A．单体Ⅰ的核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积比为1∶2
B．单体Ⅰ与单体Ⅱ制备聚合物X，产物中有H2O
C．聚合物X转化为聚合物Y发生取代反应
D．聚合物Y可通过末端的碳碳双键交联形成网状结构

二、非选择题
11．H是胃炎药溴丙胺太林的合成中间体，其合成路线如图：

已知：。回答下列问题：
(1)A的名称为________；D的分子式为_________。
(2)B→D的反应类型为________。
(3)F在核磁共振氢谱中有________个峰。
(4)F→G反应的化学方程式为_________
(5)B的同分异构中满足下列条件的有__________种(不考虑立体异构)；任意写出其中的两种同分异构体的结构简式：________。
①遇溶液显紫色 ②能发生银镜反应
(6)设计由邻二甲苯()为原料合成的路线(其他无机试剂任选):____________。
12．水杨醛缩邻氨基苯酚(M)又被称为“锰试剂”，可与Mn2＋形成黄色的配合物，用于光度法测定离子浓度。M可由重要化工原料苯酚和X按如下路线合成(部分反应条件、产物已省略)：

已知：
i. X的溶液能发生银镜反应，X在标准状况下的密度为1.34 g/L；
ii.磺化反应为可逆反应；
iii. ；
iv.反应⑦可视为分两步进行：D中的氨基先对F中某一不饱和结构进行加成，随后消去1分子水即得产物M。
回答下列问题：
(1)M的分子式为____________，反应④的反应类型为____________，E中官能团的结构简式为____________。
(2)设计反应①和③的目的是____________。
(3)请写出F与足量浓溴水反应的化学方程式______________________________________，1 mol F发生该反应所得的产物与NaHCO3反应，最多消耗____________mol NaHCO3。
(4)反应⑤还可能生成一种热塑性树脂，请写出得到该树脂的化学方程式_____________。
(5)满足下列条件的M的同分异构体有____________种，写出其中核磁共振氢谱峰组数最少的同分异构体的结构简式____________。
a．分子中有两个苯环
b．既能发生银镜反应，又能与强酸反应
c．不含“”、“”、“”
(6)参照上述流程，以苯酚和不超过2个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计路线合成：__________________。
13．基于聚碳酸酯的3D打印材料PC−PBT是一种新型复合材料。该共混聚合物既有PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性，也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性。低温时亦能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为，常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯X()的一种绿色路线如图：

已知：①烯烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；②D为丙酮
(1)烯烃A的结构简式为___，B的名称是___，E中官能团的名称为___。
(2)反应①的条件为___，反应②的类型为___。
(3)由C→D的反应方程式为___。
(4)写出符合下列条件的同分异构体任意三种___。
①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③1mol该物质最多可以与2molNaOH或1molNaHCO3溶液反应。
14．有机物M可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：
已知；
请回答下列问题：
(1)有机物A中含有官能团的名称为___________、___________。
(2)③的反应所需试剂及条件为___________，反应类型为___________。
(3)有机物B的结构简式___________，反应⑤的化学方程式___________。
(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种。
①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，②属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色，
请写出能发生银镜反应且核磁共振氢峰面积之比满足1：2：2：2：2：1，其结构简式为___________。
(5)结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线___________ (无机试剂任选)。
15．酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下，回答下列问题：

已知信息如下：①RCH=CH2RCH2CH2OH
②
③RCOOCH3
(1)A的结构简式为_________，B→C的反应类型为________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为________。
(2)写出符合下列条件的D的同分异构体：________(填结构简式，不考虑立体异构)。
①含有五元碳环结构； ②能与NaHCO3溶液反应放出CO2； ③能发生银镜反应。
(3)判断化合物F中有无手性碳原子，若有则用“*”标出___________。
(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_________。
16．环扁桃酯临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示：

完成下列填空：
(1)写出A的官能团___________；①的反应类型___________；反应②所需试剂和条件___________。
(2)写出反应③的化学方程式___________
(3)反应⑤中另一反应物F的结构简式为___________。
(4)检验D是否已经完全转化为E的操作是___________。
(5)满足下列条件，写出一种E的同分异构体的结构简式___________。
i．能发生水解反应 ⅱ．苯环上的一溴代物只有两种
(6)写出由乙苯()合成聚苯乙烯()的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：)_______________。
17．双功能手性催化剂在药物合成中起到重要的作用。一种催化剂M的合成路线如图：

已知：
完成下列填空：
(1)写出A中含有的官能团：___________。
(2)④的反应类型是___________；反应②所需试剂与条件为___________。
(3)设计反应②、③的目的是___________。
(4)写出结构简式：E ___________，试剂a ___________
(5)写出符合下列要求C的同分异构体___________(任写一种)。
i．能发生银镜反应 ii．分子中含有三种化学环境不同的氢原子
iii．不存在结构
(6)设计由为原料合成A的合成路线________。(合成路线常用的表示方式为：)
18．从石斛兰中分离出的一种天然化合物可由F合成，F的合成路线如下：

(1)C中的含氧官能团名称为__________________。
(2)A→B的反应类型为____________。
(3)从整个合成流程看，B→C的目的是______________________。
(4)写出F满足下列条件的所有同分异构体_______________________。
①能发生银镜反应，水解后的溶液能使FeCl3溶液显紫色；
②苯环上只有3个取代基，其中2个取代基相同且该取代基上只有1种氢；
③分子中只有4种不同化学环境的氢；
(5)利用流程中C→D信息，写出以 和为原料，制备 的合成路线流程图__________。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
19．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知①RCHO+R′CHO
②RCHO+R′CH2CHO+H2O
③
请回答下列问题：
(1)芳香化合物B的名称为_______。
(2)由F生成G的第①步反应类型为_______。
(3)X的结构简式为_______。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式________
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式___________________。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。
(6)写出用为原料制备化合物的合成线路，其他无机试剂任选________。
20．有机物I可作为高分子沈膨强胀剂，工业上一种合成路线图如下：

已知：①H中仅有一-种官能团
②RCNRCOOH
③ (R、R´、R〞表示烃基，X表示卤原子)
回答下列问题：
(1) A中官能团的名称为___________。
(2) C的结构简式为___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．有机物B、C、D均能与金属钠反应
B．有机物H可以发生氧化、还原、消去反应
C．有机物I的分子式为C25H32O6
D．由A生成E的反应、由C生成D的反应均为取代反应
(4)写出D、E和F生成G的反应方程式___________。
(5)写出符合下列条件的有机物G的四种同分异构体的结构简式___________。
①核磁共振氢谱显示有4种氢
②能发生银镜反应，并且l mol G能与3 mol NaOH反应
③除苯环外不含其它环
(6)已知：RCH2COOH
设计以1，3-丁二烯和有机物D为原料合成的合成路线___________。
21．苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：

已知：(R表示羟基)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________；B的结构简式为__________。
(2)反应②的反应类型为__________。
(3)反应④需要的试剂及条件分别为______________。
(4)反应⑤的化学方程式为______________。
(5)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体__________。
i．苯环上含3个取代基；
ii．既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
iii．核磁共振氢谱有4个吸收峰，峰面积之比为。
(6)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸()的合成路线：__________。(无机试剂任选)
22．化合物J是一种重要的医药中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：
(1)G中官能团的名称是______________；③的反应类型是______________。
(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是____________________。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出F与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用星号（*）标出其中的手性碳___________。
(4)写出⑨的反应方程式_______________________。
(5)写出D的苯环上有三个不同且互不相邻的取代基的同分异构体结构简式_____________（任写一种）。
(6)写出以对硝基甲苯为主要原料（无机试剂任选），经最少步骤制备含肽键聚合物的合成路线____________________________________________。
23．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：

(1)F中的含氧官能团名称为____________。
(2)A的名称为____________。
(3)D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。
(4)B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：____________________。
(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。（不考虑立体异构）
①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；
②能与NaHCO3发生反应放出CO2。
③苯环上有且只有三个取代基
(6)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_____________



浙江真题题组

1.(2020年7月浙江选考)．某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：
R-COOH+

请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
(2)写出化合物D的结构简式_________。
(3)写出的化学方程式____________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和。
2.（2020年1月浙江选考）．某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

已知：化合物H中除了苯环还有其它环
：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与溶液发生显色反应
C．化合物1具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是
(2)写出化合物E的结构简式________。
(3)写出的化学方程式________。
(4)设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。
(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
3．[2021浙江4月选考] 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息：①＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
（1）下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
（2）化合物F的结构简式是________。
（3）写出E＋G→H的化学方程式________。
（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
4．[2018年11月浙江选考]某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是____________。
A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C具有弱碱性
C．化合物F能发生加成、取代、还原反应 D．X的分子式是C17H22N2O3
（2）化合物B的结构简式是________________________________。
（3）写出C+D→E的化学方程式_____________________________________________。
（4）写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式__________________。
1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
（5）设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
_____________________________________________________。

5．[2018浙江4月选考]某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺

已知：
请回答：
（1）下列说法不正确的是________。
A．化合物A能发生还原反应 B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体
C．化合物D具有碱性 D．吗氯贝胺的化学式是C13H13ClN2O2
（2）化合物F的结构简式是_____________。
（3）写出C+D→E的化学方程式______________________。
（4）为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。
（5）写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式_____________。须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无 O－H键
6．[2021年11月浙江选考]某研究小组按下列路线合成药物胃复安：

已知： ；
请回答：
（1）化合物A的结构简式__________________________。
（2）下列说法不正确的是__________________________。
A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)______。
（4）写出D＋E→F的化学方程式____________________________________________。
（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________，须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。

7．[2021年4月浙江选考]某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：


请回答：
（1）A→B的反应类型是________。
（2）下列说法不正确的是________。
A．化合物A的官能团是硝基
B．化合B可发生消去反应
C．化合物E能发生加成反应
D．哌替啶的分子式是C15H21NO2
（3）写出B＋C→D的化学反应方程式_______________________________。
（4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________________。
（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式____________________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H—NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。
8．[2021年10月浙江选考]某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：化合物A、E、F互为同分异构体。


请回答：
（1）下列说法不正确的是__________。
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应
B．化合物D能发生水解反应
C．化合物E能发生取代反应
D．化合物F能形成内盐
（2）B＋C→D的化学方程式是_____________________。
（3）化合物G的结构简式是____________。
（4）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基，
②1H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（5）为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
9．[2021年4月浙江选考]某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。

已知：
请回答：
（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体___________________________。
①红光光谱标明分子中含有结构；
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_________________。
（3）下列说法不正确的是__________。
A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6
（4）写出化合物的结构简式：D__________；E___________。
（5）G→H的化学方程式是_________________________________________________。

全国真题题组
1．[2021北京] 交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）

A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
2．[2018北京]一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图

下列关于该高分子的说法正确的是
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为：

3．[2021北京]我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：

下列说法不正确的是
A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D．图中a的名称是2-甲基丁烷
4．[2021北京]聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
（图中虚线表示氢键）
下列说法不正确的是
A．聚维酮的单体是
B．聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质
D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
5. (2020年北京卷)．奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：

已知：
①R—ClRMgCl
②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是____。
(2)B→C的反应类型是____。
(3)E的结构简式是____。
(4)J→K的化学方程式是____。
(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是____。
6.(2020年山东高考)．化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
7.(2020年江苏高考)．化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)C→D的反应类型为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
8.(2020年天津卷)．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知: （Z= —COOR，—COOH等）
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为___________。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
9.（2020年全国1卷）．．有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
10.(2020年全国2卷)．．维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。
(4)反应⑤的反应类型为______________。
(5)反应⑥的化学方程式为______________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
11.(2020年全国3卷)．苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63


请找出规律，并解释原因___________。
12．[2021新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：


已知以下信息：



回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。
13．[2021江苏]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________
14．[2021天津] 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知环加成反应：
（、可以是或）

回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
（3）的反应类型为____________。
（4）的化学方程式为__________________，除外该反应另一产物的系统命名为____________。
（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a． b． c．溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。