【同步讲义】高中化学（鲁科版2019）必修第二册--3.2从化石燃料中获取有机化合物（讲）

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第2节 从化石燃料中获取有机化合物

知识精讲

知识点1、天然气和煤直接用作燃料
1．化石燃料
(1)概念：化石燃料又叫矿石燃料、矿物燃料，是由动植物遗体经历漫长的地质条件的变化，在温度、压力和微生物等条件的作用下形成的一类可燃性矿物，属于不可再生能源。
(2)化石燃料与人类关系
①化石燃料的利用使工业大规模发展，推动人类社会进步。
②化石燃料大量使用，导致能源逐渐枯竭，燃烧产生大量CO2会导致温室效应，排放有毒气体，污染环境等。
2．常用的化石燃料
(1)天然气、可燃冰的主要成分为甲烷。
①甲烷的物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
难溶于水
②用途:优良的气体燃料,CH4燃烧的化学方程式:CH4+2O2CO2+2H2O。1 mol甲烷充分燃烧放出890.3 kJ的热量。燃烧时火焰为淡蓝色。
(2)煤
①煤的组成：煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物，除含有碳、氢元素外，还含有少量的氧、氮、硫等元素；无机物主要含硅、铝、钙、铁等元素。
②用途:a.燃料,但直接烧煤会产生一些大气污染物,如硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等。
b.提取化工原料。
（3）从石油中获取燃料
①石油的组成
石油是由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物，主要有碳、氢两种元素。
②石油的炼制——分馏和裂化

分馏
裂化
原理
通过加热和冷凝的方法把石油分离成沸点范围不同的产物
在加热、使用催化剂条件下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃
主要原料
原油
重油
目的
将原油分离成不同沸点范围的产品
提高轻质液体燃料的产量和质量
主要变化类型
物理变化
化学变化
主要产品
石油气、汽油、煤油、柴油、重油等
汽油等轻质燃油

书写下列变化的化学方程式：
(1)十六烷(C16H34)在加热和催化剂条件下裂化生成辛烷和辛稀。
C16H34 C8H18＋C8H16。
(2)汽油(主要成分为辛烷C8H18)燃烧的化学方程式为
2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。
【跟踪训练】1．（2022·新疆·皮山县高级中学高一期末）下列关于资源开发利用的说法错误的是
A．石油经分馏后得到的汽油是混合物
B．煤的干馏、气化和液化均为化学变化
C．工业上常采用电解熔融制取金属镁
D．天然气和液化石油气等清洁燃料的主要成分是烃类
【答案】C
【详解】A．石油经分馏后得到的汽油主要是由C4～C10的烃类组成的混合物，故A正确；
B．煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，煤的气化是生成汽油、一氧化碳和氢气，液化是煤变化为液态燃料甲醇等，都有新物质生成，都是化学变化，故B正确；
C．工业上常采用电解熔融MgCl2制取金属镁，氧化镁的熔点高，能耗大，故C错误；
D．天然气主要成分为甲烷，液化石油气主要成分有乙烯、乙烷、丙烯、丙烷和丁烷等，它们均只含有碳氢两种元素，属于烃类，故D正确；
2．（2022·山东·邹城市第一中学高一阶段练习）下列关于煤和石油的说法正确的是
A．含有碳原子数大于20的烷烃的重油经过裂化可得到汽油
B．煤中含有甲苯和苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来
C．神舟十三号载人飞船返回舱的烧蚀防热涂层以苯基橡胶为基体，工业上制备苯基橡胶的原料苯可来自煤的干馏或石油的分馏
D．石蜡油分解是石油减压蒸馏的一种方式
【答案】A
【详解】A．以含碳原子数大于20的重油为原料，经过催化裂化可得到汽油、煤油和柴油等轻质燃料油，A正确；
B．煤中不含苯和甲苯，但利用煤的干馏可以获得苯和甲苯，B不正确；
C．石油的分馏不能得到苯，但通过石油分馏产品的催化重整可以得到苯、甲苯等芳香烃，煤的干馏可以得到苯、甲苯等芳香烃，C不正确；
D．石蜡油分解是化学变化，而石油减压蒸馏是物理变化，D不正确；
3．（2022·四川·成都绵实外国语学校高一阶段练习）化学与人类生活、生产和社会可持续发展密切相关，下列说法不正确的是
A．煤的干馏为化学变化
B．煤的气化和液化是物理变化，是三态间的变化
C．以煤为主要原料，可以合成甲醇
D．煤干馏得到的焦炉气能使溴水褪色
【答案】B
【详解】
A．煤的干馏是化学变化，A正确；
B．煤的气化和液化都是化学变化，B错误；
C．以煤为主要原料，可以合成甲醇，C正确；
D．煤干馏得到的焦炉气含有乙烯，可以使溴水褪色，D正确；
4．（2021·全国·高一课时练习）下列关于煤、石油、天然气的说法中，正确的是
A．石油是由多种烷烃、烯烃和芳香烃组成的混合物
B．石油产品都是通过石油裂化得到的
C．焦炉气是煤的干馏产物之一
D．天然气是一种优良的化石燃料
【答案】CD
【详解】A．石油是由烷烃、环烷烃和少量的芳香烃组成的混合物，不含烯烃，A错误；
B．石油分馏也可以获得石油产品，裂化是获得石油产品的途径之一，B错误；
C．煤干馏后能获得煤焦油、焦炉气和粗氨水等，C正确；
D．化石燃料包括煤、石油和天然气，且天然气燃烧对环境的污染很轻，故是一种优良的化石燃料，D正确；
综上所述答案为CD。
知识点2. 石油的裂解与乙烯
1.石油的裂解
（1）原理:以石油分馏产物为原料,采用比裂化更高的温度,使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃。
（2）目的:获得乙烯、丙烯等小分子烃。
（3）反应:C4H10CH4+C3H6;C4H10C2H4+C2H6
【注意】裂解为化学变化,石油裂解气成分中,乙烯的含量比较高。
（4）从石蜡中获取不饱和气态烯烃的实验探究
实验操作
实验现象


酸性KMnO4
溶液紫色很快褪去

溴的四氯化碳溶液逐渐褪色
结论:石蜡分解产生了能使酸性KMnO4溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的不饱和气态烃。
【归纳总结】化学中“两裂”的比较
名称
定义
目的
相同点与不同点
裂化
在一定条件(加热、使用催化剂)下,把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃
提高轻质液体燃料的产量和质量,特别是提高汽油的产量
石油中不含烯烃,只含烷烃和环烷烃,通过裂解或者裂化,可以得到烯烃。
石油的裂化和裂解均属于烷烃的分解反应,且裂解就是深度裂化,采用的温度比裂化的温度更高。
裂解
以石油分馏产物为原料,采用比裂化更高的温度,使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法
获得短链不饱和烃
2. 乙烯
（1）分子结构
分子式
结构式
结构简式
C2H4

CH2＝CH2
官能团
球棍模型
空间填充模型
碳碳双键


（2）物理性质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
无色
稍有气味
气体
比空气略小
难溶于水
（3）化学性质
①氧化反应 燃烧现象:火焰明亮,伴有黑烟。
化学方程式:C2H4+3O22CO2+2H2O
②通入酸性KMnO4溶液 现象:酸性KMnO4溶液褪色。
③加成反应
a.有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
b.原理:碳碳双键()中的一个键断裂,其他两个原子(或原子团)分别“加”到原来双键的两个碳原子上。
c. 乙烯的加成反应:

有关反应的化学方程式为
a.CH2＝CH2+H2CH3—CH3
b.CH2＝CH2+Br2→
c.CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
d.CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl
（4）乙烯的用途和重要性
①乙烯是有机化工的基础原料,可以生产多种化工产品,如塑料、纤维和杀虫剂等。
②目前,世界上已将乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。
③乙烯还是一种植物生长调节剂。
【归纳提升】1.乙烯与乙烷化学性质比较
名称(化学式)
乙烯(C2H4)
乙烷(C2H6)
典型反应
加成反应
取代反应
能否使溴水褪色
能
不能
能否使酸性高锰酸
钾溶液褪色
能
不能
2.乙烯与乙烷的鉴别
编号
实验操作
现象结论
方法一

溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷
方法二

溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷
方法三

火焰明亮有黑烟者为乙烯,另一种为乙烷
3.除去乙烷中乙烯的方法
将混合气体通过盛溴水的洗气瓶,如图所示。

【思维拓展】利用乙烷和乙烯都能制备氯乙烷:
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(取代反应),CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl(加成反应)。以上两种方法中用乙烯制备氯乙烷合理,原因是乙烷的取代反应得到的是混合物,副产物太多,生成物不纯。而乙烯的加成反应可制得较纯净的氯乙烷。
【跟踪训练】1．（2022·湖南·高二学业考试）已知：，该反应属于
A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．加聚反应
【答案】B
【详解】，乙烯分子双键两端的碳原子直接连接氢原子、氯原子，属于加成反应，故选B。
2．（2021·全国·高一课时练习）科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，是在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸某酯()与水的混合物，使其与沙粒结合，起到既能阻止地下盐水上升，又能蓄积雨水的作用。下列关于聚丙烯酸酯的叙述中，正确的是
①合成聚丙烯酸酯的小分子有机物的结构简式为
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能使溴的溶液和酸性溶液褪色
A．②③ B．①② C．①②③ D．①③
【答案】B
【分析】根据高聚物结构简式，聚丙烯酸酯应为CH2=CHCOOR 的加聚产物，聚丙烯酸酯中不含碳碳双键，由于n不确定，该物质为混合物；
【详解】①由聚丙烯酸酯的结构简式可知其单体为CH2=CHCOOR，①正确；
②聚合度n不确定，聚丙烯酸酯属于混合物，没有固定的熔沸点，②正确；
③聚丙烯酸酯没有碳碳双键双键，不能发生加成反应，也不能与酸性反应，故不能使溴的溶液和酸性溶液褪色，③错误；
3．（2022·云南·罗平县第二中学高一阶段练习）下列说法正确的是
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应
B．丙烯和氯气在一定条件下生成CH2=CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下均发生了取代反应
C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙烯使溴水褪色均发生了加成反应
D．乙烯生成聚乙烯与乙炔生成乙烯均发生了加聚反应
【答案】B
【详解】A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生了加成反应，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是KMnO4被还原了，A错误；
B．丙烯和氯气在一定条件下生成CH2=CH—CH2Cl，是丙烯中的甲基上的氢原子被Cl原子取代，乙烷和氯气光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl，二者均是取代反应，B正确；
C．己烷与溴水混合时溴水褪色是由于溴单质从水中转移到己烷，该过程是萃取，乙烯使溴水褪色发生了加成反应，生成1，2-二溴乙烷，C错误；
D．乙烯生成聚乙烯是发生加聚反应，乙炔生成乙烯是乙炔与氢气发生加成反应，D错误；
4．（2021·湖南·常德市第二中学高一期中）乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。请回答下列问题。
(1)乙烯的结构简式为_______。
(2)可以用来鉴别甲烷和乙烯的试剂是_______(填字母)。
A．稀硫酸 B．溴的四氯化碳溶液 C．水 D．酸性高锰酸钾溶液
(3)下列物质中，不可以通过乙烯加成反应得到的是_______(填字母)。
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2 C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
(4)乙烯_______(填“能”或“不能”)使溴的四氯化碳溶液褪色，若能，化学方程式为_______，反应类型是_______。
【答案】(1)CH2=CH2
(2)BD
(3)B
(4)     能     CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br     加成反应
【详解】（1）乙烯分子中2个C原子形成共价双键，C原子剩余价电子全部与H原子结合，故乙烯的结构简式是CH2=CH2；
（2）A．稀硫酸与甲烷、乙烯都不能发生反应，因此不能鉴别，A不符合题意；
B．乙烯分子中2个C原子形成共价双键，因此能够与溴水发生加成反应而使溶液褪色，而甲烷与溴水不能反应，因此可以用溴水进行鉴别，B符合题意；
C．甲烷和乙烯都不能与水反应，因此不能鉴别，C不符合题意；
D．甲烷与酸性高锰酸钾溶液不能反应，而乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，二者的现象不相同，因此可以鉴别，D符合题意；
故合理选项是BD；
（3）A．CH2=CH2与H2在一定条件下发生加成反应制得CH3CH3，A不符合题意；
B．CH2=CH2与Cl2发生加成反应产生CH2ClCH2Cl，不能得到CH3CHCl2，B符合题意；
C．CH2=CH2与H2O在一定条件下发生加成反应制取得到CH3CH2OH，C不符合题意；
D．CH2=CH2与HBr在一定条件下发生加成反应产生CH3CH2Br，D不符合题意；
故合理选项是B；
（4）乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴发生加成反应而能够使溴的四氯化碳溶液褪色，该反应的化学方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，反应类型是加成反应。
5．（2022·黑龙江·宾县第二中学高一期末）在炽热条件下，将石蜡油分解产生的乙烯通入下列各试管里，装置如图所示。

根据上述装置，回答下列问题：
(1)已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。预测：A装置中的现象是 _______ ，B装置中的现象是 _______ 。
(2)D装置中溶液由紫色变无色，D装置中发生反应的类型为 _______ 。
(3)写出A装置中发生反应的化学方程式 _______ ，反应类型为 _______ 。
(4)丙烯()与乙烯具有相似的化学性质(写结构简式)。
①丙烯与溴的加成反应产物为 _______ 。
②在一定条件下丙烯与的加成产物可能_______ 。
【答案】(1)     红棕色褪去，液体不分层     橙黄色褪去，液体分层
(2)氧化反应
(3)     CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br     加成反应
(4)     CH2BrCHBrCH3     CH3CHOHCH3、
【分析】由实验装置可知，A中乙烯与溴发生加成反应，溴的四氯化碳溶液褪色；B中乙烯与溴水发生加成反应，溴水褪色；C中乙烯与硝酸银溶液不反应，但C可检验挥发的溴；D中乙烯被高锰酸钾氧化，溶液褪色；E中石灰水变浑浊，可知乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳；
【详解】（1）AB装置中乙烯与溴发生加成反应均生成有机物CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br能溶于四氯化碳、不溶于水，故现象分别为：溴的四氯化碳溶液褪色液体不分层；溴水褪色液体分层；
（2）D装置中溶液由紫色变无色，是D装置中高锰酸钾被乙烯还原，乙烯被氧化，发生反应的类型为氧化反应；
（3）A装置中乙烯与溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br，反应为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；反应为加成反应；
（4）①丙烯中含碳碳双键，与溴的加成反应的化学方程式为CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；
②在一定条件下丙烯与H2O的加成反应可能为CH2=CHCH3+H2O→CH3CH(OH)CH3或CH2=CHCH3+H2O→CH2(OH)CH2CH3，产物为：CH3CH(OH)CH3或CH2(OH)CH2CH3。
知识点3、煤的干馏
1.定义:将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
2.主要产物和用途
干馏产物
主要成分
主要用途
出炉煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨气、铵盐
氮肥
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥青
电极、筑路材料
焦炭
碳
冶金、燃料、合成氨
3.煤的其他加工方法
(1)气化:C+H2OCO+H2(水煤气)
(2)液化:煤可以直接液化,使煤与氢气作用生成液体燃料;也可以间接液化,先转化为一氧化碳和氢气,再在催化剂作用下合成甲醇等。
【归纳提升】化学中“三馏”的比较
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
混合物
单一组分的纯净物
沸点相近的各组分组成的混合物
类型
化学变化
物理变化
物理变化
【跟踪练习】1．下列叙述正确的是
A．煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法
B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化
C．煤是混合物，其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
D．水煤气的主要成分是H2和CO，由水煤气可以合成汽油
【答案】A
【详解】A．煤的干馏可产生出炉煤气、煤焦油、焦炭等，煤的气化会产生水煤气，煤的液化能够产生合成气，因此煤的干馏、气化、液化都是实现煤的综合利用的主要途径，A正确；
B．煤的气化、液化、干馏都有新物质生成，都是化学变化，B错误；
C．煤是混合物，煤干馏后得到的煤焦油中含有苯、甲苯、二甲苯，煤中没有这些物质，C错误；
D．水煤气的主要成分是H2和CO，由水煤气可以合成含氧有机物和液态烃，汽油主要成分为C5～C12脂肪烃和环烷烃类，以及一定量芳香烃，因此以水煤气为原料可以合成汽油的一些成分，但不能合成汽油，D错误；
故选A。
2．下列关于煤的综合利用的说法正确的是
A．煤的气化、液化和干馏都属于物理变化
B．煤的气化产物既可以直接作为燃料，也可以合成液体燃料
C．煤的液化就是将煤转化为液态
D．煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物
【答案】B
【详解】A．煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳，煤的液化是利用煤制取甲醇的反应，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使煤发生复杂的化学反应的过程，三者都属于化学变化，A错误；
B．煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳，氢气和一氧化碳可以作为燃料直接燃烧，氢气和一氧化碳可以合成液体燃料甲醇，B正确；
C．煤的液化是利用煤制取甲醇的反应，C错误；
D．煤是有无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏和得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，D错误；
故选B。
3．回答下列问题：
(1)煤的组成
煤是由___________和少量___________组成的复杂混合物，主要含有___________元素，还含有少量___________、___________、___________、___________等元素。
(2)煤的综合利用
a.煤的干馏
①定义：将煤_____使之分解的过程，也叫煤的焦化。
②主要产品：出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)，煤焦油，焦炭。
b.煤的气化
①定义：将煤转化为_____的过程。
②主要反应：C＋H2O(g) CO＋H2。
c.煤的液化
①直接液化：使煤与氢气作用生成___________。
②间接液化：煤______________________等。
(3)天然气的综合利用

【答案】(1)     有机物     无机物     碳     氢     氧     氮     硫
(2)     隔绝空气加强热     可燃性气体     液态燃料     CO和H2     甲醇
(3)CH4  化石燃料  氨  甲醇
知识点4、苯的结构与性质
1.组成和结构
分子式
结构式
结构简式
空间结构
C6H6


平面正六边形
注:苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
2.物理性质及毒性
颜色
气味
状态
密度
水溶性
毒性
无色
有特殊
气味
液态
比水小
难溶于水
有毒
注:苯的熔点为5.5 ℃,当温度低于5.5 ℃时,会凝结成无色的晶体。
3.化学性质
【实验1】紫红色的酸性高锰酸钾溶液中加入少量的苯,现象是苯在上层,酸性高锰酸钾溶液不褪色。
【实验2】橙色的溴的四氯化碳溶液中加入苯,现象是溶液不分层,橙色不褪去。
(1)稳定性:苯与溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液均不反应。
(2)可燃性:2C6H6+15O212CO2+6H2O。
(3)取代反应:苯与液溴在铁粉的作用下可发生反应生成溴苯。化学方程式为
+Br2+HBr。
4.用途
苯是一种重要的有机化工原料,也常用作有机溶剂。
【归纳提升】甲烷、乙烯、苯的比较
物质
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构简式
CH4
CH2＝CH2

空间结构
正四面体
平面结构
正六边形
碳碳键
单键
双键
介于单键和双键之间的特殊共价键
状态
气态
气态
液态
燃烧
安静燃烧、产生淡蓝色火焰
火焰较明亮,伴有黑烟
火焰明亮、伴有浓烟
溴水褪色
不能
能
不能反应,但能使溴水因萃取而褪色
酸性KMnO4溶液褪色
不能
能
不能
取代反应
能
较困难
能
加成反应
不能
能
能
【跟踪练习】1．（2021·重庆市江津第五中学校高一期中）既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A．甲烷 B．乙烯 C．苯 D．乙烷
【答案】B
【详解】烷烃和苯很稳定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯具有碳碳双键，可以被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾褪色，故答案为B。
2．（2022·江苏无锡·高二期中）关于的说法正确的是
A．分子中的碳原子一定都共平面
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【详解】A． 根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，分子中的碳原子一定都共平面，故A正确；
B． 根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中最多三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；
C． 苯环中不含碳碳双键，故C错误；
D． 与Cl2发生取代反应，一氯代物有：取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，此外还有二氯代物、三氯代物等，不只两种产物，故D错误；
3．（2022·福建·泉州市第六中学高一期中）举世震惊的“毒奶粉事件”，是一些不法商贩用化工原料三聚氰胺(分子结构式如图)冒充蛋白粉，加入到原料奶中，从而提高了劣质原料奶的收购价格。三聚氰胺属于

A．有机物 B．无机物 C．苯的同系物 D．铵盐
【答案】A
【详解】A．由结构简式可知，三聚氰胺由C、H和N元素组成，则属于有机物，A正确；    
B．三聚氰胺属于有机物、不属于无机物，B错误；    
C．三聚氰胺不含有苯环、不属于苯的同系物，C错误；    
D．三聚氰胺由分子构成、不含有铵离子、无酸根离子，不属于铵盐，D错误；
4．（2022·内蒙古·阿拉善盟第一中学高一期末）如图是实验室制溴苯的装置图，下列说法错误的是

A．因为液溴易挥发，所以可以用溴水代替液溴来完成此实验
B．装置中b管不能伸入液面以下，防止倒吸
C．苯和液溴在烧瓶中发生反应的化学方程式为+Br2 +HBr
D．要用此装置验证制溴苯是取代反应而不是加成反应，有学生认为此装置存在缺陷，应在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个除溴装置
【答案】A
【详解】A．苯和液溴在铁或溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应，苯和溴水不反应，因此不可以用溴水代替液溴来完成此实验，A错误；
B．苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，HBr气体极易溶于水，会发生倒吸现象，因此装置中b管不能伸入液面以下，B正确；
C．苯和液溴在铁或溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为：+Br2+HBr，C正确；
D．溴单质易挥发，挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应溴化银淡黄色沉淀，因此为了验证制溴苯是取代反应而不是加成反应，应在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个除溴装置，D正确；
5．（2022·陕西西安·高一期末）某实验小组制备溴苯并分离提纯溴苯，其制备溴苯的实验装置如图所示，回答下列问题：

Ⅰ.制备溴苯：
(1)盛放苯和溴的仪器名称为_______
(2)在该反应中催化剂是_______；实验中装置b吸收挥发出的_______和苯，液体颜色逐渐变为_______。
(3)装置c中倒扣的漏斗作用是_______。
(4)写出圆底烧瓶中苯发生反应的化学方程式_______。
Ⅱ.分离提纯溴苯：
(5)反应后的混合液加入NaOH溶液振荡、静置、_______(填写实验操作方法)，在有机层中加干燥剂，最后蒸馏分离出沸点较低的苯，得到溴苯。
【答案】(1)分液漏斗
(2)     FeBr3     Br2     橙红色
(3)防止倒吸
(4)+Br2+HBr
(5)分液

【分析】I．圆底烧瓶中苯和Br2在FeBr3的催化作用下反应生成溴苯和HBr；装置b中的CCl4用来吸收挥发出的Br2和苯；装置c中的Na2CO3溶液用来吸收HBr；
II．溴苯不溶于NaOH溶液，也不会和NaOH溶液反应，可以向反应后的混合液加入NaOH溶液振荡、静置、分液，再在有机层中加干燥剂，最后蒸馏分离出沸点较低的苯，得到溴苯。
（1）盛放苯和溴的仪器名称为分液漏斗。
（2）在该反应中催化剂是FeBr3；苯和溴都具有挥发性，装置b吸收挥发出的Br2和苯，液体逐渐变为橙红色。
（3）反应生成的HBr不溶于CCl4，会被Na2CO3溶液吸收，装置c中倒扣的漏斗作用是防止倒吸。
（4）圆底烧瓶中苯和Br2在FeBr3的催化作用下反应生成溴苯和HBr，该反应的化学方程式为。
（5）溴苯不溶于NaOH溶液，也不会和NaOH溶液反应，可以向反应后的混合液加入NaOH溶液振荡、静置、分液，再在有机层中加干燥剂，最后蒸馏分离出沸点较低的苯，得到溴苯。
知识点5、有机高分子化合物与有机高分子材料
1.合成高分子的反应——聚合反应
(1)聚合反应:由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。
(2)加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,叫加成聚合反应,简称加聚反应。
书写由乙烯在一定条件下生成聚乙烯的化学方程式:
nCH2＝CH2
2.有机高分子化合物
有机高分子化合物是相对分子质量很大的有机化合物,简称高分子或聚合物。
3.基本性质
溶解性
受热变化
导电性
难溶于水,有机溶剂中溶解得也很缓慢,或者只有一定程度的溶胀
热塑性或热固性
通常不
导电
【知识拓展】单体、链节、聚合度
项目
单体
链节
聚合度
定义
能合成高分子化合物的小分子物质
高分子化合物中的重复结构单元
链节的重复次数
实例(如聚乙烯
)
CH2＝CH2
—CH2—CH2—
n
【归纳总结】能发生加聚反应的有机物还有

4.有机高分子化合物的分类

5.加聚反应的特点
(1)反应物特征——含有不饱和键。
(2)生成物特征——与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
5.加聚反应的类型(拓展☆)
(1)单烯烃的加聚,如乙烯生成聚乙烯。
(2)二烯烃的加聚,如
nCH2＝CH—CHCH2
(3)几种单体的共聚,如

【跟踪练习】1．(2021·安徽阜阳检测)聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是(　　)
A．其单体为，经过加聚反应制得B．链节为
C．平均相对分子质量为104n(n为聚合度)D．是一种难降解的塑料，会造成环境污染
【答案】B
【解析】聚苯乙烯是由经过加聚反应生成，单体为，链节为， A正确，B错误；聚苯乙烯链节的相对分子质量为104，聚苯乙烯的平均相对分子质量104n(n为聚合度)，C正确；聚苯乙烯是一种难降解的塑料，会导致环境污染，D正确。
2.现有两种烯烃CH2＝CHCH3和,它们的混合物在一定条件下发生加聚反应,其产物中可能有(　　)
①　② ③　
④ ⑤ ⑥
A.全部 B.只有①②③⑤ C.只有①②③④ D.只有③⑤⑥
【答案】B
【解析】题给两种不同的烯烃混合发生加聚反应时有如下几种情况:(1)自身发生加聚反应,产物有和两种,①②符合;(2)不同烯烃之间发生共聚,可生成和等,③⑤符合。
3．（2021·河北保定期末）某高聚物可表示为，下列有关叙述错误的是(　　)
A．该高聚物是通过加聚反应制得的B．合成该高聚物的单体有3种
C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化D．1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
【答案】D
【解析】该高聚物的主链只有C原子，为加聚反应的产物，A正确；合成该高聚物的单体有CH2＝CHC(CH3)＝CH2、CH3CH2＝CH2、CH2＝CH2，B正确；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；1 mol该物质中含有n mol碳碳双键，最多可与n mol H2发生加成反应，D错误。
知识点6、塑料、橡胶和纤维
1.塑料
(1)成分及性质
主要成分为合成树脂。一般情况下，线型结构的高分子材料柔韧性较好，网状结构的高分子材料硬度较大。
(2)代表物——聚乙烯塑料
①特点:无毒耐低温,化学稳定性好,耐酸碱的侵蚀,常温下不溶于一般溶剂,吸水性小,电绝缘性能优良。
②用途:应用广泛,可用于制造包装材料、容器、渔网、绳等物质。
(3)其他常见塑料:如聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯,聚四氟乙烯等。
请写出由四氟乙烯(CF2＝CF2)生产聚四氟乙烯的化学方程式:
nCF2＝CF2。
2.橡胶
(1)特性:高弹性,绝缘性。
(2)分类:
①天然橡胶。
成分:聚异戊二烯,结构简式:。
②合成橡胶。成分:顺丁橡胶,
结构简式:。
(3)用途:制轮胎、胶鞋、海绵胶等。
3.纤维
(1)分类:分为天然纤维和化学纤维。
(2)腈纶:聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶,性能极似羊毛,是由石油裂解气中的丙烯制得丙烯腈(CH2CH—CN)再聚合而成,反应的化学方程式为
。
【跟踪训练】1.苯乙烯是合成聚苯乙烯的化工原料，反应的化学方程式为，下列有关说法正确的是(　　)
A.苯乙烯通过加聚反应合成聚苯乙烯B.苯乙烯和聚苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.苯乙烯、聚苯乙烯均为纯净物D.聚苯乙烯的结构单元是
【答案】A
【解析】聚苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；聚苯乙烯是混合物，C错误；聚苯乙烯的结构单元是，D错误。
2．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(　　)
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．PVC的结构简式为，PVDC的结构简式为
D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等
【答案】B
【解析】聚氯乙烯(PVC)的结构简式为，属于链状聚合物，在高温时易熔化，并且易溶于有机溶剂苯、酒精等，A正确；聚氯乙烯(PVC)的单体是CH2===CHCl，可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的单体CH2===CH2和HCl加成制得，B错误；聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为，C正确；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同，等质量的乙烯和聚乙烯燃烧消耗氧气的质量相等，D正确。
3．（2021·安徽安庆检测）下列说法正确的是(　　)
A．聚氯乙烯(PVC)，可用作食品包装袋
B．天然橡胶硫化后由线性结构变成网状结构，强度和韧性增强
C．大豆蛋白纤维不属于化学纤维
D．碳纤维是一种高强度的有机高分子材料
【答案】B
【解析】聚氯乙烯(PVC)有毒，不能用作食品包装袋，A错误；天然橡胶利用硫与橡胶作用进行橡胶硫化，使线型高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，变成网状体型结构，使其具有更好的强度和韧性，B正确；大豆蛋白纤维属于再生纤维，是用化学方法将天然高分子加工而成，C错误；碳纤维是复合材料，D错误。
4．（2021·江苏无锡期末）熔喷布是制口罩的主要材料，其主要成分为聚丙烯纤维。聚丙烯可由丙烯(CH3CH＝CH2)为原料制备。下列有关说法正确的是(　　)
A．聚丙烯是天然有机高分子化合物B．丙烯可通过加聚反应合成聚丙烯
C．聚丙烯结构简式为D．聚丙烯可使溴水褪色
【答案】B
【解析】聚丙烯是人工合成有机高分子化合物，A错误；丙烯通过加聚反应合成聚丙烯，B正确；聚丙烯结构简式为，C错误；聚丙烯结构中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，D错误。
5.聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物,下列对聚异丁烯的描述错误的是(　　)
A.聚异丁烯可以通过加聚反应制得,结构简式为
B.聚异丁烯的分子式为(C4H8)n
C.聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
D.聚异丁烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】D
【解析】聚异丁烯中不含碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。