主题3　有机化学基础 第1练　有机物的结构、性质和反应AB（含解析）—2024高考化学考前天天练

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第1练 有机物的结构、性质和反应AB
真题快递＋天天练A组 满分：45分 限时：30分钟
天天练B组 满分：33分 限时：20分钟
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1.（3分）（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A. X与互为顺反异构体
B. X能使溴的CCl4溶液褪色
C. X与HBr反应有副产物生成
D. Z分子中含有2个手性碳原子
2.（3分）（2021·江苏卷）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A. 1 ml X中含有2 ml碳氧π键
B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
3.（3分）（2020·江苏卷改编）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由如下反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法中，正确的是 ( )
A. X分子中不含手性碳原子
B. Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C. Z不能发生消去反应
D. X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
4.（3分）（2019·江苏卷）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A. 1 ml X最多能与2 ml NaOH反应
B. Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
5.（3分）（2018·江苏卷改编）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2‒甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A. X 分子中所有原子一定在同一平面上
B. Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. X→Y的反应为加成反应
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1.（3分）（2023·南通如皋高三期初调研）一种具有生物活性的有机物X的结构如下图所示。下列关于X的说法正确的是( )
A. X分子中含有1个手性碳原子
B. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C. 1 ml X最多能消耗溴水中3 ml Br2
D. 1 ml X最多能与5 ml H2发生加成反应
2. （3分）（2023·南京高三期初调研）2‒丁醇发生消去反应生成2‒丁烯按如图机理进行：
下列说法不正确的是( )
A. 2‒丁醇分子含1个手性碳原子
B. 2‒丁烯存在顺反异构体
C. 该反应的副产物之一为1‒丁烯
D. 2‒丁烯中碳原子杂化轨道类型均为sp2
3.（3分）（2023·南通八校高三联考）化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A. 可用氯化铁溶液鉴别Y、Z两种物质
B. X分子中C原子杂化类型有2种
C. Z可发生取代、加成和消去反应
D. Z与足量的氢气加成后产物中含有5个手性碳原子
4.（3分）（2023·苏州昆山六校高三联合调研）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是( )
A. 1 ml X中含有3 ml碳氧σ键
B. Y与足量的H2加成所得的有机物中含2个手性碳原子
C. Z在水中的溶解度比Y大
D. X、Y、Z遇FeCl3溶液均显色
5.（3分）（2023·南通如东高三期初检测）有机物甲、乙、丙存在以下转化关系，下列说法正确的是( )
A. 甲转化为乙的反应类型和乙转化为丙的反应类型均为取代反应
B. 乙属于芳香烃，其发生sp2杂化的碳原子有13个
C. 丙的分子式为C13H3O3，其所有原子可能共平面
D. 丙与足量H2加成后的产物分子中有5个手性碳
6.（3分）（2023·扬州中学高三第一次月考）羟甲香豆素（丙）是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如下图所示。下列有关说法不正确的是( )
A. 甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基
B. 丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 常温下，1 ml乙最多与含4 ml NaOH的水溶液完全反应
D. 1 ml丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3 ml
7.（3分）（2023·泰州中学高三第一次月考）3‒丙基‒5，6‒二羟基异香豆素(Y)的一步合成路线反应如图。下列有关说法正确的是( )
A. X分子存在顺反异构体
B. Y与足量H2加成后有5个手性碳原子
C. 1 ml Y最多能与4 ml NaOH反应
D. 1 ml Y与浓溴水反应，最多消耗4 ml Br2
8.（3分）（2023·南京镇江八校联考）有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A. 该反应为加成反应
B. X、Y分子中含有的手性碳原子个数不同
C. Z的消去反应产物具有顺反异构体
D. Z的同分异构体不可能含两个独立的苯环
9.（3分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关X、Y、Z 的说法正确的是( )
A. 1 ml X中含有9 ml σ键
B. X、Y可以用FeCl3溶液鉴别
C. Y分子中所有原子可能共平面
D. Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
10.（3分）（2023·江苏各地模拟优选）咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通过如下反应制得。

下列说法正确的是( )
A. 1 ml X最多能与1 ml NaOH发生反应
B. 咖啡酸分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 可用溴水检验咖啡酸中是否含有X
D. 咖啡酸在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
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1.（3分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A. 1 ml X中含有2 ml碳氧π键
B. Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
C. Z与足量 H2反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子
D. X、Y、Z分别与足量酸性高锰酸钾溶液反应所得芳香族化合物相同
2.（3分）（2023·江苏各地模拟优选）酮洛芬(Y)是一种非甾体抗炎药，可由下列反应制得：
下列有关化合物X、Y说法正确的是( )
A. X分子中不含手性碳原子
B. 1 ml X中含有1 ml碳氧π键
C. 1 ml Y最多能与6 ml H2发生加成反应
D. Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大
3.（3分）（2023·江苏各地模拟优选）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 ( )
A. X能发生加成、氧化和缩聚反应
B. Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 1 ml Z中含有5 ml碳氧σ键
D. 相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的Br2相等
4.（3分）（2023·江苏各地模拟优选）有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 ( )
A. 1 ml X中含有6 ml碳氧σ键
B. Y分子含有三种官能团
C. X、Y可用酸性KMnO4溶液鉴别
D. Z分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子
5.（3分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物Z具有抗凝血作用，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是( )
A. X分子中含有手性碳原子
B. Y分子存在顺反异构体
C. Z分子中所有碳原子均处于同一平面上
D. 该反应是取代反应
6.（3分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物Z是合成邻羟基桂皮酸的中间体，可由下列反应制得。

下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A. X分子中所有原子一定处于同一平面上
B. 可使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y
C. Y分子中含有2个手性碳原子
D. Z分子存在顺反异构现象
7.（3分）（2023·江苏各地模拟优选）利用下图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是( )
A. 1 ml X分子中手性碳原子为3 ml
B. X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C. Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D. 1 ml X与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH，1 ml Y最多能与4 ml H2发生加成反应
8.（3分）（2023·江苏各地模拟优选）某兴奋剂的结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A. 分子式为C16H19NO3
B. 分子中含有碳碳双键、羟基、亚氨基等官能团
C. 分子中所有碳原子可能共平面
D. 既能与酸反应，又能与碱反应
9. 人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A. “视黄醛”属于烯烃
B. “视黄醛”的分子式为C20H15O
C. “视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D. 在金属镍催化并加热下，1 ml“视黄醛”最多能与5 ml H2发生加成反应
10. 有机化合物X的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A. X的分子式为C15H12O4，1个分子中采取sp3杂化的原子数为5个
B. 化合物X最多能与2 ml NaOH反应
C. 在酸性条件下水解，水解产物中含有2个手性碳原子
D. 分子中所有碳原子可能共平面
11. 水杨酸()是制备阿司匹林()的原料，水杨酸的结构修饰经历了数百年，由阿司匹林再到长效缓释阿司匹林，大幅提升了治疗效果。一种制备水杨酸的流程如图所示。下列说法正确的是( )
A. 甲苯中所有原子共平面
B. 步骤②反应为加成反应
C. 1 ml阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗1 ml NaOH
D. 可以通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林
主题3 有机化学基础 第1练 有机物的结构、性质和反应AB
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1. D 解析：X与互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，D错误。
2. D 解析：醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，1 ml X中含有1 ml碳氧π键，A错误；Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子：，B错误；Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基和羟基，易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为，D正确。
3. D 解析：X中含有手性碳原子，A错误；Y中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，B错误；Z中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化剂并加热条件下，能够发生消去反应，C错误；X中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，Z在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下发生取代反应生成丙三醇，D正确。
4. C 解析：X分子中，1 ml羧基消耗1 ml NaOH，1 ml由酚羟基形成的酯基消耗2 ml NaOH，所以1 ml X最多能与3 ml NaOH反应，A错误；比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，B错误；X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，C正确；X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，D错误。
5. B 解析：X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为，标“*”碳为手性碳原子，B正确；X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X＋2-甲基丙烯酰氯―→Y＋HCl，反应类型为取代反应，D错误。
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1. A 解析：连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则只有与甲基相连的碳原子为手性碳原子，A正确；该物质不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；酚羟基的邻对位可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，则1 ml X最多能消耗溴水中4 ml Br2，C错误；苯环、碳碳双键、羰基均与氢气发生加成反应，则1 ml X最多能与7 ml H2发生加成反应，D错误。
2. D 解析：2‒丁醇分子中与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，含1个手性碳原子，A正确；2‒丁烯碳碳双键两端的2个基团不同，存在顺反异构体，B正确；由图可知，在生成双键的过程中，也可能右侧甲基中氢原子失去，生成1‒丁烯，C正确；2‒丁烯中甲基碳原子为sp3杂化，D错误。
3. A 解析：Y不含酚羟基、Z含有酚羟基，所以Z能和氯化铁溶液发生显色反应、Y不和氯化铁溶液发生显色反应，则可以用氯化铁溶液鉴别Y、Z，A正确；X的苯环上碳原子价层电子对数是3、亚甲基上碳原子价层电子对数是4、—CN中碳原子价层电子对数是2，碳原子杂化类型依次是sp2、sp3、sp，B错误；Z中含有苯环、羰基、酚羟基，具有苯、酮、酚的性质，酚羟基能发生取代反应，苯环和羰基能发生加成反应，不能发生消去反应，C错误；Z与足量氢气加成后产物的手性碳原子如图：，含有4个手性碳原子，D错误。
4. B 解析：碳氧单键为σ键，碳氧双键中有1个σ键和1个π键，由X的结构简式可知，1 ml X中含有3 ml碳氧σ键，A正确；一定条件下，Y与足量氢气发生加成反应，生成的产物中含有4个手性碳原子：(标“*”的碳原子为手性碳原子)，B错误；与Y分子相比，Z分子中除含有酚羟基外，还含有亲水基羧基，则Z在水中的溶解度比Y大，C正确；X、Y、Z三种分子中都含有酚羟基，遇氯化铁溶液都能显紫色，D正确。
5. A 解析：甲中的Cl原子与苯酚中羟基上的H结合生成HCl和乙，属于取代反应，乙中羧基中的羟基与乙中右边苯环上的H原子结合生成H2O，得到丙，属于取代反应，A正确；乙中含有O原子，不属于烃类，B错误；丙的分子式为C13H8O2，C错误；丙与足量H2加成后的产物中有4个手性碳原子，如图中“*”标识所示，D错误。
6. C 解析：常温下，1 ml 乙最多与3 ml NaOH反应，C错误。
7. B 解析：该结构不满足顺反异构的条件， A错误；每个碳原子周围连接4个不同的原子或原子团为手性碳原子，则Y与足量H2加成后有5个手性碳原子， B正确；酚羟基和酯基能与氢氧化钠反应， 故1 ml Y最多能与3 ml NaOH反应， C错误；Y含有酚羟基，能与1 ml浓溴水发生邻位或对位取代，其物质的量之比为1∶1，且含有碳碳双键，可与浓溴水按物质的量之比为1∶1发生加成，所以1 ml Y与浓溴水反应，最多消耗3 ml Br2, D错误。
8. B 解析：X的醛基其中一个碳氧键断裂，氧连接氢原子，碳原子连接其他基团，属于加成反应， A正确；X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同，都有1个手性碳原子，B错误；Z中羟基发生消去反应形成碳碳双键，产物中碳碳双键中每个不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团，具有顺反异构，C正确；Z的不饱和度为7，苯环的不饱和度为4, Z的同分异构体不可能含两个独立的苯环，D正确。
9. B 解析：苯环的6个碳原子之间有6个σ键、1个大π键、双键中有1个π键、σ键，单键都是σ键，则1 ml X中含有σ键＞9 ml，A错误；酚类与FeCl3溶液发生显色反应， X含酚羟基、Y不含酚羟基，可以用FeCl3溶液鉴别，B正确；饱和碳原子是四面体结构，Y中含甲氧基，则Y分子中所有原子不可能共平面，C错误；Z中—CH2OH直接连在苯环上，—CH2OH所连碳原子上没有H，不可发生消去反应，D错误。
10. A 解析：1 ml X含有1 ml羧基，最多能与1 ml NaOH发生反应，A正确；单键可以旋转，咖啡酸分子中所有碳原子可能在同一平面上，B错误；X和咖啡酸中均含有碳碳双键，都可以使溴水褪色，不可用溴水检验咖啡酸中是否含有X，C错误；咖啡酸中羟基和羧基均能与水形成氢键，在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，D错误。
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(B) eq \a\vs4\al(组)
1. B 解析：1 ml X中只有羧基中碳氧双键中含有1 ml碳氧π键，A错误；X中有羧基亲水基，而Y没有亲水基，Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度小，B正确；Z与足量 H2反应生成的有机化合物中含3个手性碳原子，C错误；Y、Z分别与足量酸性高锰酸钾溶液反应所得芳香族化合物相同，D错误。
2. D 解析： X中有一个手性C原子，A错误；酯基中含有1个π键，酮羰基中含有1个π键，共2个，B错误；苯环共与6 ml氢气加成，酮羰基与1 ml氢气加成，共7 ml氢气，C错误；Y最右侧是羧基，是亲水基团，X最右侧是疏水基团，D正确。
3. A 解析：X中苯环上能发生取代反应，含酚羟基可被氧化，含有两个羟基，能发生缩聚反应，A正确；苯环为平面结构，与苯环相连的羰基也为平面结构，故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上，B错误；1 ml Z中与苯环直接相连的羟基和醚键共有2 ml碳氧σ键，羰基上有1 ml碳氧σ键，苯环侧链的碳氧σ键有3 ml，故共 6 ml，C错误；1 ml X与足量浓溴水反应消耗的Br2为3 ml，1 ml Y消耗的Br2为2 ml，消耗的Br2不相等，D错误。
4. B 解析：X中每1个O可形成2个碳氧键，但该有机物中有一个醛基，为1个碳氧双键，故1 ml X中含有5 ml碳氧σ键，A错误；Y分子中有醚键、羰基、碳碳双键三种官能团，B正确；X中含有的醛基可使高锰酸钾溶液褪色，Y中碳碳双键可使高锰酸钾溶液褪色，故X、Y不能用高锰酸钾溶液鉴别，C错误；Z分子与足量H2加成后的产物的结构简式为(标“*”碳原子为手性碳原子)，含有4个手性碳原子，D错误。
5. B 解析：手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，X中不存在连接四个单键的碳原子，所以X分子中不可能含有手性碳原子，A错误；存在顺反异构要求含有碳碳双键，且双键中同一个碳原子连有两个不同的原子或原子团，Y符合要求，B正确；Z分子中含有成四个单键的饱和碳原子，其空间结构与甲烷类似，所以Z分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，C错误；对比结构，发现Y分子中碳碳双键断开，发生了加成反应，D错误。
6. D 解析：X分子中，羟基中的氢不一定和苯环在同一平面上，A错误；X和Y中与苯环相连的碳都有氢原子，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；Y分子中含有1个手性碳原子，如图，C错误；Z分子存在顺反异构现象，D正确。
7. B 解析：1 ml X中含有1 ml手性碳原子，A错误；X中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，均可被氧化，含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，B正确；Y中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；1 ml X含有1 ml—COOH、1 ml酰胺基、1 ml酚羟基与羧基形成的酯基、1 ml酚羟基，则1 ml X最多消耗5 ml NaOH，D错误。
8. D 解析：该物质的分子式为C16H17NO3，A错误；分子中含有酚羟基和亚氨基，没有碳碳双键，B错误；分子中含有四个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，C错误；亚氨基能与酸反应，酚羟基能与碱反应，D正确。
9. C 解析：“视黄醛”中含有醛基，不属于烯烃，A错误；根据“视黄醛”的结构简式可知，其分子式为C20H28O，B错误；“视黄醛”中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，C正确；1个分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热下，1 ml“视黄醛”最多能与6 ml H2发生加成反应，D错误。
10. A 解析：X的分子式为C15H12O4，1个分子中采取sp3杂化原子数为5(包括2个C和3个O原子)，A正确；X中与NaOH反应的官能团有酚羟基，酯基水解生成酚羟基和羧基，一共消耗4 ml NaOH，B错误；X分子中含—COOC—，酸性条件下水解，水解产物中含有1个手性碳原子(为两个苯环同时连接的C原子)，C错误；该分子中有2个相连饱和C原子，均为四面体结构，则所有碳原子不可能共平面，D错误。
11. D 解析：甲苯中含有甲基，甲基是四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误；步骤②中发生取代反应引入溴原子，B错误；1 ml阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH，C错误；将—OH转化为—OOCCH3，对水杨酸的结构进行改造合成出阿司匹林，进一步通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，D正确。