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    主题3 有机化学基础 第3练 有机合成路线的设计AB(含解析)—2024高考化学考前天天练

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    这是一份主题3 有机化学基础 第3练 有机合成路线的设计AB(含解析)—2024高考化学考前天天练,共22页。

    天天练B组 满分:45分 限时:30分钟
    eq \a\vs4\al(真) eq \a\vs4\al(题) eq \a\vs4\al(快) eq \a\vs4\al(递)
    1.(5分)(2022·江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:

    已知:(R和R′表示烃基或氢,R ″表示烃基);
    写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    2. (5分)(2021·江苏卷)F是一种天然产物,具有抗肿瘤等活性,其人工合成路线如下:
    请写出以和为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    3.(5分)(2020·江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
    写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    4.(5分)(2019·江苏卷)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
    已知:(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢),写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

    5.(5分)(2018·江苏卷)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:
    已知:。
    写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(A) eq \a\vs4\al(组)
    1.(5分)(2023·南通如东高三期初检测)天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成:
    已知:(Z=—COOH,—COOR等)。
    写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
    2.(5分)(2023·南通如皋高三期初调研)有机物G的一种合成路线如下(反应②的条件未列出):
    已知:+
    CH3OH。设计以1,3‒丁二烯、CH3OH和CH3CH2ONa为原料制取的合成路线流程图(无机试剂及有机溶剂任用)。
    3.(5分)(2023·南通如皋高三期初调研)有机物H可通过如下路线合成:
    写出以CH3NO2、和为原料制取的合成路线流程图(无机试剂及有机溶剂任用)。
    4.(5分)(2023·苏州昆山六校高三联合调研)F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体,其合成路线如下(—C6H5表示苯基):
    已知:CH3COOH eq \(―――→,\s\up7(SOCl2))CH3COCl。
    写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机溶剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    5.(5分)(2023·泰州中学高三第一次月考)化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如下:
    设计以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    6. (5分)(2023·扬州中学高三阶段测试) G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体,其合成路线如下:
    已知:Bc为、Bn为。
    写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
    7.(5分)(2023·南通八校高三联考)化合物F是一种药物中间体,其合成路线如下:
    设计以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
    8.(5分)(2023·南京高三期初调研)抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如下:
    写出以苯、(CH2O)n和为有机原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    9.(5分)(2023·江苏各地模拟优选)酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法,可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下:

    已知:①RCH===CH2RCH2CH2OH;
    ②;
    ③。
    已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH和格氏试剂为原料制备的合成路线流程图(其他试剂任选)。
    eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(B) eq \a\vs4\al(组)
    1.(5分)(2023·江苏各地模拟优选)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成:
    已知:(Z=—COOR,—COOH等)。
    写出以和为原料,合成 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    2.(5分)(2023·江苏各地模拟优选)大黄素(E)是中药大黄的主要成分,具有广泛的药理作用。大黄素的衍生物G,提高了药理活性,合成路线如下:

    参照上述合成路线,以和苯酚为原料,设计合成的路线流程图(其他试剂任选)。
    3.(5分)(2023·江苏各地模拟优选)化工中间体J的合成路线如下:
    已知:。
    依据题目中给的合成路线和已知信息,以乙醛()为原料合成2‒丁醇( ),无机试剂任选,请写出合成路线流程图。
    4. (5分)(2023·江苏各地模拟优选)以烃A为原料合成物质J的路线如图所示(部分反应条件或试剂省略),其中1 ml C与足量钠反应生成标准状况下22.4 L H2,D只有一种结构,G为五元环状化合物。
    已知:① +‖―→;
    ②。
    已知:(R1、R2、R3均为烃基)。参照上述路线,设计由制备 的合成路线流程图(其他试剂任选)。
    5.(5分)(2023·江苏各地模拟优选)合成重要化合物H,设计路线如下:
    已知:

    设计以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E的合成路线流程图。
    6. (5分)(2023·江苏各地模拟优选)三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药,其合成路线如下:

    已知:①;
    ②。
    参照题中所给信息,设计以、CH3I和C2H5OH为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。
    7.(5分)(2023·江苏各地模拟优选)褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素,与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略):
    已知:①;
    ②R—CN eq \(―――→,\s\up7(H2O/H+)) R—COOH。
    设计以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线流程图(无机试剂、有机溶剂任选)。
    8.(5分)(2023·江苏各地模拟优选)一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下:

    设计一条以丙醇为主要原料合成(CH3)2CHCOCl的合成路线流程图(其他无机试剂任选)。
    9.(5分)(2023·江苏各地模拟优选)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
    已知:R1CH2Br+NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2+NaBr,R3C≡CR4
    eq \(―――→,\s\up7(Na,液氨))。
    根据题中所给的信息,试以乙炔为原料合成反‒3-己烯的合成路线流程图(无机试剂任选)。
    第3练 有机合成路线的设计AB
    eq \a\vs4\al(真) eq \a\vs4\al(题) eq \a\vs4\al(快) eq \a\vs4\al(递)
    1.


    2.

    3. CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br
    4. CH3CH2CH2OH eq \(―――→,\s\up12(O2),\s\d4(Cu,△))CH3CH2CHO eq \(―――→,\s\up7(LiAlH4))
    eq \(―――→,\s\up7(HCl)) eq \(―――→,\s\up12(Mg),\s\d4(无水乙醚))
    5.

    eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(A) eq \a\vs4\al(组)
    1.
    2. CH2===CHCH===CH2 eq \(―――→,\s\up12(HBr),\s\d4())CH2BrCH2CH2CH2Br
    HOOCCH2CH2CH2CH2COOH eq \(―――→,\s\up12(CH3CH2ONa),\s\d4())
    3.

    4.

    5.

    (第3、4两步可以换成直接与H2O加成)
    6.
    7.

    8.

    9.
    eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(B) eq \a\vs4\al(组)
    1.

    2.
    3.

    4.
    5.

    6.

    7.

    8. CH3CH2CH2OH eq \(―――→,\s\up12(浓硫酸),\s\d4(△))CH3CH===CH2 eq \(―――→,\s\up12(HBr),\s\d4(△))CH3CHBrCH3
    (CH3)2CHCOOH eq \(―――→,\s\up12(SOCl2),\s\d4(△))(CH3)2CHCOCl
    9.

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