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主题3 有机化学基础 第2练 有机合成路线中的反应、结构和同分异构体AB（含解析）—2024高考化学考前天天练
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这是一份主题3 有机化学基础 第2练 有机合成路线中的反应、结构和同分异构体AB（含解析）—2024高考化学考前天天练，共22页。
天天练B组 满分：96分 限时：30分钟
eq \a\vs4\al(真) eq \a\vs4\al(题) eq \a\vs4\al(快) eq \a\vs4\al(递)
1.（8分）（2022·江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2) B→C的反应类型为 。
(3) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4) F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为 。
2.（8分）（2021·江苏卷）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如下：
(1) A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1；
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3) A＋B→C的反应需经历A＋B→X→C，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。
(4) E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为______________________________________________________________________。
3.（8分）（2020·江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
(2) B的结构简式为 。
(3) C→D的反应类型为 。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
4.（10分）（2019·江苏卷） 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A中含氧官能团的名称为 和 。
(2) A→B的反应类型为 。
(3) C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
5. （8分）（2018·江苏卷）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：。
(1) A中的官能团名称为 （写两种）。
(2) D→E的反应类型为 。
(3) B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式： 。
(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(A) eq \a\vs4\al(组)
1. （8分）（2023·如东高三期初检测）天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2) D→E的反应类型为 。
(3) X的分子式为C3H2O2，其结构简式为 。
(4) C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
2.（8分）（2023·南通如皋高三期初调研）有机物G的一种合成路线如下（反应②的条件未列出）：
(1) 反应②还需要的反应物和条件是 。
(2) 化合物E的结构简式为 。
(3) 反应⑥的反应类型为 。
(4) 的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ. 能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ. 分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。
3. （8分）（2023·南通如皋高三期初调研）有机物H可通过如下路线合成：
(1) 反应①中还可能生成分子式为C9H10O4的副产物，该副产物的结构简式为 。
(2) 反应③的化学反应类型为 。
(3) 反应⑤中物质X的分子式为C7H6O。则X的结构简式为 。
(4) E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①属于α‒氨基酸，能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中含6种化学环境不同的氢。
4. （8分）（2023·苏州昆山六校高三联合调研）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下（—C6H5表示苯基）：
(1) C分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应和水解反应；
②分子中有5种不同化学环境的氢原子。
③每个苯环上只含1种官能团。
(3) E＋C6H5CHO→F的反应需经历E＋C6H5CHO→X→F的过程，中间体X的分子式为C24H23NO2Cl2。X→F的反应类型为 。
(4) E→F的反应中有一种分子式为C24H21NOCl2的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
5.（8分）（2023·泰州中学高三第一次月考）化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如下：
(1) 一个A分子中采用sp3杂化方式的碳原子数目为 。
(2) A→B经历两步反应，第二步是消去，第一步反应类型为 。
(3) C的分子式为C19H20O5，则C的结构简式为 。
(4) H的分子组成比F少两个亚甲基，请写出同时符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有两个苯环；
②既能发生银镜反应又能发生水解，且水解得到的产物能与FeCl3溶液发生显色反应；
③其核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰的面积比为1∶1∶2∶2。
6.（8分）（2023·扬州中学高三阶段测试）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下：
注：Bc为、Bn为。
(1) A分子中采取 sp3杂化的碳原子的数目为 。
(2) B→C的反应类型为 。
(3) 固体物质A的熔点比它的一种同分异构体H()的熔点高得多，其原因是______________________________________________________________。
(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①含苯环，且能发生银镜反应；
②分子中含有3种不同化学环境的氢。
7.（8分）（2023·南通八校高三联考）化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下：
(1) E分子中sp3杂化的碳原子数目为 。
(2) E→F分两步进行，反应类型依次为加成反应、 。
(3) A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式： 。
(4) F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。
①分子中含有苯环；
②分子中含有3种化学环境不同的氢原子。
8.（8分）（2023·南京高三期初调研）抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如下：
A与邻二甲苯的相对分子质量接近，但沸点却高于邻二甲苯，其原因是________________________________________________________。
(2) B→C的反应有中间体X(C12H17O2N)生成，中间体X的结构简式为 。
(3) D→E的反应类型为 。
(4) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是9∶2∶2∶2；
②在热的NaOH溶液中完全水解，生成NH3和另一种化合物。
9.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）有机物Ⅰ（英文名为Esmll）是治疗快速室上性心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物，Esmll的合成路线如下：
回答下列问题：
(1) C中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
(2) G→H的反应类型为 。
(3) E的结构简式为 。
(4) X是F的同分异构体，则满足下列条件的X的结构为 。
①能发生水解反应和银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图确定分子中氢原子数之比为1∶1∶2∶6。
10.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A→B的反应类型为 。
(2) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶1。
(3) E分子中采取sp3杂化的碳原子数目是 。
(4) F含有手性碳原子的数目为 。
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(B) eq \a\vs4\al(组)
1.（10分）（2023·江苏各地模拟优选）褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素，与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如下（部分反应条件已省略）：
已知：①；
②R—CN eq \(―――→,\s\up7(H2O/H＋)) R—COOH。
请回答：
(1) 下列说法不正确的是 （填字母）。
A. A→B的生产方法符合绿色化学的要求
B. C→D发生了加成反应，F→G发生了取代反应
C. 化合物G在一定条件下可以生成高分子化合物
D. 化合物K的分子式是C12H14N2O
(2) 化合物M的结构简式是 ；化合物J的结构简式是 。
(3) E→F的化学方程式：_____________________________________________。
(4) 写出种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）： 。
①含有4种不同化学环境的氢原子；
②含有3个六元环，其中1个是苯环；
③含有结构，不含N—H键。
2.（12分）（2023·江苏各地模拟优选）Bevyxxa是一种凝血因子抑制剂，可用于静脉血栓的治疗，其合成路线如下：
已知：。
完成下列填空：
(1) 反应①的试剂与条件为 ；反应③的反应类型是 。
(2) 反应②过程中， 转化为 （均填基团名称）。
(3) X的结构简式为 。
(4) 写出同时满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式：___________
_____________________________________________________________。
①属于芳香化合物，分子中存在三种化学环境不同的氢原子；
②含有结构，且能发生银镜反应。
3.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物G是一种重要的合成中间体，其合成路线如下：
(1) A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①遇FeCl3溶液显色；
②能发生水解反应和银镜反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶1∶2∶6。
(2) A→B的转化分两步完成，该过程可表示为A→X→B，则X的结构简式为 。
(3) D→E的反应类型为 。
(4) G分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
4.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X＝Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物，化合物F的合成路线如下：
已知信息如下：
①RCH===CH2 eq \(―――→,\s\up12((1) B2H6),\s\d4((2) H2O2/OH－)) RCH2CH2OH；
②；
③。
回答下列问题：
(1) B的分子式为 ； B→C的反应类型为____________________。
(2) E中官能团的名称为_____________________________________________。
(3) C→D的反应方程式为____________________________________________。
(4) 符合下列条件的F的同分异构体共有 种。
①含有六元环碳环结构；
②能发生银镜反应；
③能发生水解。
5.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）大黄素(E)是中药大黄的主要成分，具有广泛的药理作用。大黄素的衍生物G提高了药理活性，合成路线如下：
回答下列问题：
(1) A的名称为 ，G的含氧官能团的名称为______________________________________________________________________。
(2) B→C、E→F的反应类型分别为 、 。
(3) 已知：碳原子所连四个原子或基团均不同时，该碳原子称为不对称碳原子。下列有关说法正确的是 （填字母）。
A. 1 ml B可与NaHCO3溶液反应产生2 ml CO2
B. 1 ml C最多可与8 ml H2发生加成反应
C. F、G结构中均含有1个不对称碳原子
D. D结构的核磁共振氢谱显示有八组峰
(4) 写出C eq \(―――→,\s\up7())D的化学反应方程式________________________________。
(5) E的同分异构体中满足下列条件的共有 种。
①含有结构；
②含有醇羟基 ；
③有两个羟基直接与同一个苯环相连。
6.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下：
已知：
。
回答下列问题：
(1) 反应④的反应类型为 。
(2) 写出E的结构简式： 。
(3) M分子中氮原子采取 杂化
(4) 写出化合物C满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：___________。
①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；
②能与FeCl3发生显色反应；
③分子中含有4种不同化学环境的氢。
7.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）有机物F为某药物合成中间体，其合成路线如下：
(1) B→C反应过程中，温度太高会产生一种副产物X（分子式为C12H18O3），X的结构简式为 。
(2) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色；
②酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(3) CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是 。
(4) E分子中含有手性碳原子的数目为 。
8.（12分）（2023·江苏各地模拟优选）治疗原发性高血压、心绞痛的药物替利洛尔(Tilisll)的一种合成路线如下：
已知：RCOOH eq \(―――→,\s\up7(SOCl2))RCOCl eq \(―――→,\s\up7(R′NH2))RCONHR′。
回答下列问题：
(1) A分子含有的官能团是 ；写出①的化学反应方程式：___________
_____________________________________________________________________。
(2) 写出③所需的反应条件__________________________________________。
(3) E中只有2种不同化学环境的氢原子，F是乙醇的同系物。写出E的结构简式： 。
(4) ⑤的反应类型是 。
(5) 写出一种符合下列条件的H的同分异构体： 。
①发生银镜反应；
②在酸性和碱性条件下均水解；
③有4种不同环境的氢原子。
9.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）化工中间体J的合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
(1) A生成B的反应类型为 。C中的官能团名称为_________________。
(2) B的系统命名名称为________________________________________。
(3) E生成F的化学方程式为__________________________________________。
(4) J的结构简式为 。
(5) 化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
①可发生银镜反应和水解反应；
②苯环上有3个侧链；
其中核磁共振氢谱满足6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 （写出一种即可）。
10.（14分）（2023·江苏各地模拟优选）以烃A为原料合成物质J的路线如下（部分反应条件或试剂省略），其中1 ml C与足量钠反应生成标准状况下22.4 L H2，D只有一种结构，G为五元环状化合物。
已知：①；
②。
回答下列问题：
(1) A的名称为 ，D的结构简式为 。
(2) 步骤③的反应类型为 ，F中官能团的名称为 。
(3) 步骤⑦反应的化学方程式为______________________________________。
(4) 能发生银镜反应的C的链状同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中含手性碳的同分异构体的结构简式为 （写一种即可）。
第2练 有机合成路线中的反应、结构和同分异构体AB
eq \a\vs4\al(真) eq \a\vs4\al(题) eq \a\vs4\al(快) eq \a\vs4\al(递)
1. (1) sp2和sp3 (2) 取代反应
(3) (4)
2. (1) 7 (2) (3) 消去反应 (4)
3. (1) 醛基 (酚)羟基 (2) (3) 取代反应
(4)
4. (1) (酚)羟基 羧基 (2) 取代反应
(3) (4)
5. (1) 碳碳双键 羰基 (2) 消去反应
(3) (4)
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(A) eq \a\vs4\al(组)
1. (1) sp2、sp3 (2) 取代反应 (3) CH≡C—COOH
(4)
2. (1) 反应物为浓氢溴酸，条件为加热
(2) (3) 取代反应 (4) 或
3. (1) (2) 加成反应 (3) (4)
4. (1) 13 (2) (3) 消去反应
(4)
5. (1) 3 (2) 加成反应 (3)
(4)
6. (1) 2 (2) 取代反应 (3) 固体物质A易形成离子型内盐，熔点升高；同分异构体H易形成分子内氢键，熔点降低
(4)
7. (1) 7 (2) 消去反应 (3) (4)
8. (1) A中含有—NH2，可以形成分子间氢键 (2)
(3) 取代反应 (4)
9. (1) 7 (2) 取代反应 (3)
(4)
10. (1) 取代反应 (2) (3) 4 (4) 1
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(B) eq \a\vs4\al(组)
1. (1) AD
(2) C2H5OOCCH2COOC2H5或
(3)
(4) 或
2. (1) 浓硝酸、浓硫酸/加热 还原反应 (2) 甲基 羧基 (3)
(4)
3. (1) (2)
(3) 还原反应 (4) 13
4. (1) C6H12O2 氧化反应 (2) 醚键和酯基
(3)＋CH3OH eq \(―――→,\s\up12(浓硫酸),\s\d4(△))＋H2O (4)5
5. (1) 间甲基苯酚或3-甲基苯酚 羟基、醚键和酮羰基 (2) 还原反应 取代反应 (3) CD (4) (5) 18
6. (1) 取代反应 (2) (3) sp2、sp3
(4)
7. (1) (2)
(3) sp3、sp (4) 1
8. (1) 碳碳双键和碳氯键 CH2===CHCH2Cl＋NaOH eq \(―――→,\s\up12(水),\s\d4(△))CH2===
CHCH2OH＋NaCl (2) 氢氧化钠乙醇溶液、加热 (3)
(4) 取代反应
(5) 、、(合理即可)
9. (1) 加成反应 碳碳双键、醛基
(2) 3－羟基丁醛
(3) ＋H2O
(4) (5) 16 或
10. (1) 1，3－丁二烯
(2) 加成反应 碳碳双键、羧基
(3) ＋→
(4) 10 或或或
天天练B组 满分：96分 限时：30分钟
eq \a\vs4\al(真) eq \a\vs4\al(题) eq \a\vs4\al(快) eq \a\vs4\al(递)
1.（8分）（2022·江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2) B→C的反应类型为 。
(3) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4) F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为 。
2.（8分）（2021·江苏卷）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如下：
(1) A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1；
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3) A＋B→C的反应需经历A＋B→X→C，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。
(4) E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为______________________________________________________________________。
3.（8分）（2020·江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
(2) B的结构简式为 。
(3) C→D的反应类型为 。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
4.（10分）（2019·江苏卷） 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A中含氧官能团的名称为 和 。
(2) A→B的反应类型为 。
(3) C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
5. （8分）（2018·江苏卷）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：。
(1) A中的官能团名称为 （写两种）。
(2) D→E的反应类型为 。
(3) B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式： 。
(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(A) eq \a\vs4\al(组)
1. （8分）（2023·如东高三期初检测）天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2) D→E的反应类型为 。
(3) X的分子式为C3H2O2，其结构简式为 。
(4) C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
2.（8分）（2023·南通如皋高三期初调研）有机物G的一种合成路线如下（反应②的条件未列出）：
(1) 反应②还需要的反应物和条件是 。
(2) 化合物E的结构简式为 。
(3) 反应⑥的反应类型为 。
(4) 的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ. 能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ. 分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。
3. （8分）（2023·南通如皋高三期初调研）有机物H可通过如下路线合成：
(1) 反应①中还可能生成分子式为C9H10O4的副产物，该副产物的结构简式为 。
(2) 反应③的化学反应类型为 。
(3) 反应⑤中物质X的分子式为C7H6O。则X的结构简式为 。
(4) E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①属于α‒氨基酸，能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中含6种化学环境不同的氢。
4. （8分）（2023·苏州昆山六校高三联合调研）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下（—C6H5表示苯基）：
(1) C分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应和水解反应；
②分子中有5种不同化学环境的氢原子。
③每个苯环上只含1种官能团。
(3) E＋C6H5CHO→F的反应需经历E＋C6H5CHO→X→F的过程，中间体X的分子式为C24H23NO2Cl2。X→F的反应类型为 。
(4) E→F的反应中有一种分子式为C24H21NOCl2的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
5.（8分）（2023·泰州中学高三第一次月考）化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如下：
(1) 一个A分子中采用sp3杂化方式的碳原子数目为 。
(2) A→B经历两步反应，第二步是消去，第一步反应类型为 。
(3) C的分子式为C19H20O5，则C的结构简式为 。
(4) H的分子组成比F少两个亚甲基，请写出同时符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有两个苯环；
②既能发生银镜反应又能发生水解，且水解得到的产物能与FeCl3溶液发生显色反应；
③其核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰的面积比为1∶1∶2∶2。
6.（8分）（2023·扬州中学高三阶段测试）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下：
注：Bc为、Bn为。
(1) A分子中采取 sp3杂化的碳原子的数目为 。
(2) B→C的反应类型为 。
(3) 固体物质A的熔点比它的一种同分异构体H()的熔点高得多，其原因是______________________________________________________________。
(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①含苯环，且能发生银镜反应；
②分子中含有3种不同化学环境的氢。
7.（8分）（2023·南通八校高三联考）化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下：
(1) E分子中sp3杂化的碳原子数目为 。
(2) E→F分两步进行，反应类型依次为加成反应、 。
(3) A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式： 。
(4) F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。
①分子中含有苯环；
②分子中含有3种化学环境不同的氢原子。
8.（8分）（2023·南京高三期初调研）抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如下：
A与邻二甲苯的相对分子质量接近，但沸点却高于邻二甲苯，其原因是________________________________________________________。
(2) B→C的反应有中间体X(C12H17O2N)生成，中间体X的结构简式为 。
(3) D→E的反应类型为 。
(4) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是9∶2∶2∶2；
②在热的NaOH溶液中完全水解，生成NH3和另一种化合物。
9.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）有机物Ⅰ（英文名为Esmll）是治疗快速室上性心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物，Esmll的合成路线如下：
回答下列问题：
(1) C中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
(2) G→H的反应类型为 。
(3) E的结构简式为 。
(4) X是F的同分异构体，则满足下列条件的X的结构为 。
①能发生水解反应和银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图确定分子中氢原子数之比为1∶1∶2∶6。
10.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A→B的反应类型为 。
(2) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶1。
(3) E分子中采取sp3杂化的碳原子数目是 。
(4) F含有手性碳原子的数目为 。
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(B) eq \a\vs4\al(组)
1.（10分）（2023·江苏各地模拟优选）褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素，与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如下（部分反应条件已省略）：
已知：①；
②R—CN eq \(―――→,\s\up7(H2O/H＋)) R—COOH。
请回答：
(1) 下列说法不正确的是 （填字母）。
A. A→B的生产方法符合绿色化学的要求
B. C→D发生了加成反应，F→G发生了取代反应
C. 化合物G在一定条件下可以生成高分子化合物
D. 化合物K的分子式是C12H14N2O
(2) 化合物M的结构简式是 ；化合物J的结构简式是 。
(3) E→F的化学方程式：_____________________________________________。
(4) 写出种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）： 。
①含有4种不同化学环境的氢原子；
②含有3个六元环，其中1个是苯环；
③含有结构，不含N—H键。
2.（12分）（2023·江苏各地模拟优选）Bevyxxa是一种凝血因子抑制剂，可用于静脉血栓的治疗，其合成路线如下：
已知：。
完成下列填空：
(1) 反应①的试剂与条件为 ；反应③的反应类型是 。
(2) 反应②过程中， 转化为 （均填基团名称）。
(3) X的结构简式为 。
(4) 写出同时满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式：___________
_____________________________________________________________。
①属于芳香化合物，分子中存在三种化学环境不同的氢原子；
②含有结构，且能发生银镜反应。
3.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物G是一种重要的合成中间体，其合成路线如下：
(1) A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①遇FeCl3溶液显色；
②能发生水解反应和银镜反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶1∶2∶6。
(2) A→B的转化分两步完成，该过程可表示为A→X→B，则X的结构简式为 。
(3) D→E的反应类型为 。
(4) G分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
4.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X＝Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物，化合物F的合成路线如下：
已知信息如下：
①RCH===CH2 eq \(―――→,\s\up12((1) B2H6),\s\d4((2) H2O2/OH－)) RCH2CH2OH；
②；
③。
回答下列问题：
(1) B的分子式为 ； B→C的反应类型为____________________。
(2) E中官能团的名称为_____________________________________________。
(3) C→D的反应方程式为____________________________________________。
(4) 符合下列条件的F的同分异构体共有 种。
①含有六元环碳环结构；
②能发生银镜反应；
③能发生水解。
5.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）大黄素(E)是中药大黄的主要成分，具有广泛的药理作用。大黄素的衍生物G提高了药理活性，合成路线如下：
回答下列问题：
(1) A的名称为 ，G的含氧官能团的名称为______________________________________________________________________。
(2) B→C、E→F的反应类型分别为 、 。
(3) 已知：碳原子所连四个原子或基团均不同时，该碳原子称为不对称碳原子。下列有关说法正确的是 （填字母）。
A. 1 ml B可与NaHCO3溶液反应产生2 ml CO2
B. 1 ml C最多可与8 ml H2发生加成反应
C. F、G结构中均含有1个不对称碳原子
D. D结构的核磁共振氢谱显示有八组峰
(4) 写出C eq \(―――→,\s\up7())D的化学反应方程式________________________________。
(5) E的同分异构体中满足下列条件的共有 种。
①含有结构；
②含有醇羟基 ；
③有两个羟基直接与同一个苯环相连。
6.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下：
已知：
。
回答下列问题：
(1) 反应④的反应类型为 。
(2) 写出E的结构简式： 。
(3) M分子中氮原子采取 杂化
(4) 写出化合物C满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：___________。
①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；
②能与FeCl3发生显色反应；
③分子中含有4种不同化学环境的氢。
7.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）有机物F为某药物合成中间体，其合成路线如下：
(1) B→C反应过程中，温度太高会产生一种副产物X（分子式为C12H18O3），X的结构简式为 。
(2) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色；
②酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(3) CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是 。
(4) E分子中含有手性碳原子的数目为 。
8.（12分）（2023·江苏各地模拟优选）治疗原发性高血压、心绞痛的药物替利洛尔(Tilisll)的一种合成路线如下：
已知：RCOOH eq \(―――→,\s\up7(SOCl2))RCOCl eq \(―――→,\s\up7(R′NH2))RCONHR′。
回答下列问题：
(1) A分子含有的官能团是 ；写出①的化学反应方程式：___________
_____________________________________________________________________。
(2) 写出③所需的反应条件__________________________________________。
(3) E中只有2种不同化学环境的氢原子，F是乙醇的同系物。写出E的结构简式： 。
(4) ⑤的反应类型是 。
(5) 写出一种符合下列条件的H的同分异构体： 。
①发生银镜反应；
②在酸性和碱性条件下均水解；
③有4种不同环境的氢原子。
9.（8分）（2023·江苏各地模拟优选）化工中间体J的合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
(1) A生成B的反应类型为 。C中的官能团名称为_________________。
(2) B的系统命名名称为________________________________________。
(3) E生成F的化学方程式为__________________________________________。
(4) J的结构简式为 。
(5) 化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
①可发生银镜反应和水解反应；
②苯环上有3个侧链；
其中核磁共振氢谱满足6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 （写出一种即可）。
10.（14分）（2023·江苏各地模拟优选）以烃A为原料合成物质J的路线如下（部分反应条件或试剂省略），其中1 ml C与足量钠反应生成标准状况下22.4 L H2，D只有一种结构，G为五元环状化合物。
已知：①；
②。
回答下列问题：
(1) A的名称为 ，D的结构简式为 。
(2) 步骤③的反应类型为 ，F中官能团的名称为 。
(3) 步骤⑦反应的化学方程式为______________________________________。
(4) 能发生银镜反应的C的链状同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中含手性碳的同分异构体的结构简式为 （写一种即可）。
第2练 有机合成路线中的反应、结构和同分异构体AB
eq \a\vs4\al(真) eq \a\vs4\al(题) eq \a\vs4\al(快) eq \a\vs4\al(递)
1. (1) sp2和sp3 (2) 取代反应
(3) (4)
2. (1) 7 (2) (3) 消去反应 (4)
3. (1) 醛基 (酚)羟基 (2) (3) 取代反应
(4)
4. (1) (酚)羟基 羧基 (2) 取代反应
(3) (4)
5. (1) 碳碳双键 羰基 (2) 消去反应
(3) (4)
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(A) eq \a\vs4\al(组)
1. (1) sp2、sp3 (2) 取代反应 (3) CH≡C—COOH
(4)
2. (1) 反应物为浓氢溴酸，条件为加热
(2) (3) 取代反应 (4) 或
3. (1) (2) 加成反应 (3) (4)
4. (1) 13 (2) (3) 消去反应
(4)
5. (1) 3 (2) 加成反应 (3)
(4)
6. (1) 2 (2) 取代反应 (3) 固体物质A易形成离子型内盐，熔点升高；同分异构体H易形成分子内氢键，熔点降低
(4)
7. (1) 7 (2) 消去反应 (3) (4)
8. (1) A中含有—NH2，可以形成分子间氢键 (2)
(3) 取代反应 (4)
9. (1) 7 (2) 取代反应 (3)
(4)
10. (1) 取代反应 (2) (3) 4 (4) 1
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(B) eq \a\vs4\al(组)
1. (1) AD
(2) C2H5OOCCH2COOC2H5或
(3)
(4) 或
2. (1) 浓硝酸、浓硫酸/加热 还原反应 (2) 甲基 羧基 (3)
(4)
3. (1) (2)
(3) 还原反应 (4) 13
4. (1) C6H12O2 氧化反应 (2) 醚键和酯基
(3)＋CH3OH eq \(―――→,\s\up12(浓硫酸),\s\d4(△))＋H2O (4)5
5. (1) 间甲基苯酚或3-甲基苯酚 羟基、醚键和酮羰基 (2) 还原反应 取代反应 (3) CD (4) (5) 18
6. (1) 取代反应 (2) (3) sp2、sp3
(4)
7. (1) (2)
(3) sp3、sp (4) 1
8. (1) 碳碳双键和碳氯键 CH2===CHCH2Cl＋NaOH eq \(―――→,\s\up12(水),\s\d4(△))CH2===
CHCH2OH＋NaCl (2) 氢氧化钠乙醇溶液、加热 (3)
(4) 取代反应
(5) 、、(合理即可)
9. (1) 加成反应 碳碳双键、醛基
(2) 3－羟基丁醛
(3) ＋H2O
(4) (5) 16 或
10. (1) 1，3－丁二烯
(2) 加成反应 碳碳双键、羧基
(3) ＋→
(4) 10 或或或
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